表三萜皂甙元的主要结构类型
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《中药化学》
类型
化合物结构、名称
来源
特点
五
环
三
萜
齐墩果烷
oleanane
乌索烷
ursane
羽扇豆烷
lupane
结构式1
b -香树脂醇(b -amyrin)
R1=R2=CH3
齐墩果酸
R1 =CH3 ,R2=COOH
常春藤皂甙元
R1 =CH2 OH,R2=COOH
结构式2
a -香树脂醇(a -amyrin)
R =CH3
乌索酸(ursolic acid)
R=COOH
结构式3
羽扇豆醇(lupeol)
R =CH3
桦皮醇(betulin)
R =CH2 OH
蒲公英女贞子、青叶胆
常春藤
桑白皮
熊果叶、四季青
羽扇豆
酸枣仁
白桦树皮
A-B环反式,B-C环反式,C- D环反式,D-E环顺式;母核上有8个-CH3,C8、C17、C10上的甲基为b -型,C14上的甲基为a 型,C3-OH多为b 型
分子结构与齐墩果烷不同点是E环上两个甲基位置不同,即C20位的-CH3移到C19位上。
与齐墩果烷型不同点是D环和E环反式,有D 20(29)双键,C21与C19连成五元环E
四
环
三
萜
达玛烷
dammarane
原萜烷protostane
羊毛脂烷lanostane
5a -大戟烷(5a -euphane)
葫芦烷(cucurbitane)
结构式4
20(S)原人参二醇(protopanaxadiol)
R=H
20(S)原人参三醇(protopanaxatriol) R=OH
结构式5
泽泻萜醇A(alisol
A)
结构式6
羊毛甾醇(lanosterol)
结构式7
大戟醇(euphol)
结构式8
罗汉果甜甙元(mogrol)
人参原皂甙元
泽泻
羊毛脂、大戟乳汁
大戟乳汁
罗汉果
分子中具有环戊烷骈多氢菲的基本母核,侧链上有8个碳原子,母核上有5个甲基,C10
、C8为角甲基,C8角甲基为b 型 ,C13上有b
-H
是达玛烷的异构体,其中C8-CH3为a 型,C14-CH3为b 型,20-R-
B环反式,侧链的构象为10b
、13b 、14a 、17b
是羊毛脂醇的立体异构体,仅C13、C14、C17的取代基的构象不同
A-B环上的取代基和羊毛脂烷型不同,C8-H、C5-CH3为b 型,C10-H为a 型,并有D 5(6), 百拇医药
化合物结构、名称
来源
特点
五
环
三
萜
齐墩果烷
oleanane
乌索烷
ursane
羽扇豆烷
lupane
结构式1
b -香树脂醇(b -amyrin)
R1=R2=CH3
齐墩果酸
R1 =CH3 ,R2=COOH
常春藤皂甙元
R1 =CH2 OH,R2=COOH
结构式2
a -香树脂醇(a -amyrin)
R =CH3
乌索酸(ursolic acid)
R=COOH
结构式3
羽扇豆醇(lupeol)
R =CH3
桦皮醇(betulin)
R =CH2 OH
蒲公英女贞子、青叶胆
常春藤
桑白皮
熊果叶、四季青
羽扇豆
酸枣仁
白桦树皮
A-B环反式,B-C环反式,C- D环反式,D-E环顺式;母核上有8个-CH3,C8、C17、C10上的甲基为b -型,C14上的甲基为a 型,C3-OH多为b 型
分子结构与齐墩果烷不同点是E环上两个甲基位置不同,即C20位的-CH3移到C19位上。
与齐墩果烷型不同点是D环和E环反式,有D 20(29)双键,C21与C19连成五元环E
四
环
三
萜
达玛烷
dammarane
原萜烷protostane
羊毛脂烷lanostane
5a -大戟烷(5a -euphane)
葫芦烷(cucurbitane)
结构式4
20(S)原人参二醇(protopanaxadiol)
R=H
20(S)原人参三醇(protopanaxatriol) R=OH
结构式5
泽泻萜醇A(alisol
A)
结构式6
羊毛甾醇(lanosterol)
结构式7
大戟醇(euphol)
结构式8
罗汉果甜甙元(mogrol)
人参原皂甙元
泽泻
羊毛脂、大戟乳汁
大戟乳汁
罗汉果
分子中具有环戊烷骈多氢菲的基本母核,侧链上有8个碳原子,母核上有5个甲基,C10
、C8为角甲基,C8角甲基为b 型 ,C13上有b
-H
是达玛烷的异构体,其中C8-CH3为a 型,C14-CH3为b 型,20-R-
B环反式,侧链的构象为10b
、13b 、14a 、17b
是羊毛脂醇的立体异构体,仅C13、C14、C17的取代基的构象不同
A-B环上的取代基和羊毛脂烷型不同,C8-H、C5-CH3为b 型,C10-H为a 型,并有D 5(6), 百拇医药