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编号:49216
表三萜皂甙元的主要结构类型
http://www.100md.com 《中药化学》
     类型

    化合物结构、名称

    来源

    特点

    五

    环

    三

    萜

    齐墩果烷

    oleanane

    乌索烷

    ursane

    羽扇豆烷

    lupane

    结构式1

    b -香树脂醇(b -amyrin)

    R1=R2=CH3

    齐墩果酸

    R1 =CH3 ,R2=COOH

    常春藤皂甙元

    R1 =CH2 OH,R2=COOH

    结构式2

    a -香树脂醇(a -amyrin)

    R =CH3

    乌索酸(ursolic acid)

    R=COOH

    结构式3

    羽扇豆醇(lupeol)

    R =CH3

    桦皮醇(betulin)

    R =CH2 OH

    蒲公英女贞子、青叶胆

    常春藤

    桑白皮

    熊果叶、四季青

    羽扇豆

    酸枣仁

    白桦树皮

    A-B环反式,B-C环反式,C- D环反式,D-E环顺式;母核上有8个-CH3,C8、C17、C10上的甲基为b -型,C14上的甲基为a 型,C3-OH多为b 型

    分子结构与齐墩果烷不同点是E环上两个甲基位置不同,即C20位的-CH3移到C19位上。

    与齐墩果烷型不同点是D环和E环反式,有D 20(29)双键,C21与C19连成五元环E

    四

    环

    三

    萜

    达玛烷

    dammarane

    原萜烷protostane

    羊毛脂烷lanostane

    5a -大戟烷(5a -euphane)

    葫芦烷(cucurbitane)

    结构式4

    20(S)原人参二醇(protopanaxadiol)

    R=H

    20(S)原人参三醇(protopanaxatriol) R=OH

    结构式5

    泽泻萜醇A(alisol

    A)

    结构式6

    羊毛甾醇(lanosterol)

    结构式7

    大戟醇(euphol)

    结构式8

    罗汉果甜甙元(mogrol)

    人参原皂甙元

    泽泻

    羊毛脂、大戟乳汁

    大戟乳汁

    罗汉果

    分子中具有环戊烷骈多氢菲的基本母核,侧链上有8个碳原子,母核上有5个甲基,C10

    、C8为角甲基,C8角甲基为b 型 ,C13上有b

    -H

    是达玛烷的异构体,其中C8-CH3为a 型,C14-CH3为b 型,20-R-

    B环反式,侧链的构象为10b

    、13b 、14a 、17b

    是羊毛脂醇的立体异构体,仅C13、C14、C17的取代基的构象不同

    A-B环上的取代基和羊毛脂烷型不同,C8-H、C5-CH3为b 型,C10-H为a 型,并有D 5(6)wpe34.jpg (24387 bytes)wpe35.jpg (22044 bytes), 百拇医药