含氮有机化合物(医用化学)

第十八章含氮有机化合物

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含氮有机合物主要是指分子中氮原子和碳原子直接相连的化合物，也可看成是烃分子中的一个或几个氢原子被含氮的官能团所取代的衍生物。这类化合物范围广，种类繁多，与生命活动和人类日常生活关系非常密切。常见的比较简单的含氮有机化合物如表18-1。

表18-1

常见的含氮有机化合物

含氮杂环化合物、生物碱也是为数众多的含氮有机化合物，将在第十九章中讨论。本章主要讨论胺、酰胺、氨基酸等。

第一节

胺类

胺类是比较重要的含氮有机化合物。例如苯胺是合成药物、染料等的重要原料；胆碱是调节脂肪代谢的物质，它的乙酰衍生物——乙酰胆碱是神经传导的递质；乙二胺是制造EDTA的原料等。

一、胺的构造、分类和命名

（一）胺的构造和分类

胺可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代所生成的化合物。通式为RNH2，R2NH或R3N，其中R代表脂肪烃基或芳香烃基，它们分别属于伯、仲和叔胺。

但要注意，这里的伯、仲、叔的含义与醇中的不同，它们分别是指氮原子上连有一个、两个或是三个烃基，而与连接氨基的碳是伯、仲还是叔碳原子没有关系。例如，叔丁醇是叔醇，而叔丁胺却是伯胺。

季胺化合物可看作是铵盐（NH4+X-）或氧氧化铵（NH4OH）分子中氮原子上的四个氢原子都被烃基取代生成的化合物，它们分别称为季铵盐和季铵碱。 R4N+X- R4N+OH-

季铵盐

季铵碱

仲、叔胺或季铵化合物分子中的烃基可以是相同的，也可以是不同的。

在这里，应注意“氨”、“胺”及“铵”的含义。在表示基（如氨基、亚氨基等）时，用“氨”；表示NH3的烃基衍生物时，用“胺”；而铵盐或季铵类化合物则用“铵”。

胺也可以根据NH3分子中的氢原子被不同种类的烃基取代而分为脂肪胺和芳香胺。氨基与脂肪烃基相连的是脂肪胺，与芳香环直接相连的叫芳香胺。 R-NH2 Ar-NH2

脂肪胺

芳香胺

胺还可以根据分子中所含氨基数目的不同而分为一元胺、二元胺和多元胺。

（二）命名

1．普通命名法

这种方法是按照分子中烃基的名称及数目叫做“某胺”。

当胺分子中氮原子上所连的烃基不同时，则按次序规则列出，小者在前，“较优”者在后。 CH3-NH-C2H5

甲乙胺

若原子上连有两个或三个相同的烃基时，则须表示出烃基的数目。

氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基的仲胺和叔胺的命名，则以芳香胺为母体，脂肪烃基作为芳胺氮原子上的取代基，将名称和数目写在前面，并在基前冠以“N”字（每个“N”只能指示一个取代基的位置），以表示这个脂肪烃基是连在氮原子上，而不是连在芳香环上。

2．系统命名法

烃基比较复杂的胺，以烃为母体，将氨基作为取代基命名。

季铵化合物的命名与无机铵的命名相似。

二、胺的性质

（一）物理性质

胺与氨的性质很相似。低级脂肪胺是气体或易挥发的液体，具有难闻的臭味。高级胺为固体。芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体，具有特殊气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。芳香胺具有一定的毒性，如苯胺可以通过消化道、呼吸道或经皮肤吸收而引起中毒；联苯胺等有致癌作用。因此，在处理这些化合物时应加以注意。

同氨一样，胺是极性化合物。除叔胺外，都能形成分子间氢键

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