二糖_甘蔗(医用化学)

第一节　二糖

http://www.100md.com 《医用化学》

二糖是由两分子

单糖脱水而成的化合物，也可以看成是苷，不过是苷元部分是另外一分子的单糖。常见的二糖有蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖，它们的分子式都是C12H22O11。

二糖的物理性质类似于单糖。易溶于水，多数具有甜味。

一、二糖的结构和性质

二糖既然是苷，则形成苷键的两个羟

基中，必有一个是半缩醛羟基，另一个可以是半缩醛羟基或醇羟

基。这样，两上单糖分子以苷键结合成二糖时，就有两种情况：

一种是两个单糖分子都以其半缩醛羟

基脱水形成二糖，如蔗糖。这样的二糖，分子中不再含半缩醛羟基，不能开环再出现醛基，无变旋现象，也无还原性，称为非还原性二糖。

另一种是一个单糖分子以半缩醛羟基和另一个单糖的醇羟基之间脱水形成二糖。这样的二糖分子中还有一个半缩醛羟基未参与形成苷键，在溶液中可以开环，因此有变旋现象，有还原性，称为还原性二糖。重要的还原性二糖有麦糖、纤维二糖和乳糖。

单糖的环状结构有α-和β-两种构型，因此由α型的半缩醛羟基形成的苷键，称为α-苷键；由β型半缩醛羟基形成

的苷键，称为β-苷键。麦芽糖和纤维二糖就是由两

个葡萄糖分子通过不同的苷键组成的二糖。

上二式中，麦芽糖分子中的苷键是α-1，4-苷键（α-1是指糖的部分在C-1上的α-型半缩醛羟基，4是指苷元C-4上的羟

基），纤维二糖的苷键是β-1，4-苷键。α-苷键和β-苷键都可被酸水解，也可被某些有立体特异性的酶水解。人体内的麦芽糖只能水解α-苷键

而不能水解β-苷键。苦杏仁苷酶则只能水解β苷键而不能水解α-苷键。

二、重要的二糖

（一）蔗糖

蔗糖广泛地分布在各种植物中，甘蔗中约含26%，甜菜中含20%，故又称甜菜糖，各种植物的果实中几乎都含有蔗糖。平时

食用的就是蔗糖。我国是世界上用甘蔗制糖最早的国家。

蔗糖为无色晶体，熔点186℃，易溶于水，水溶液的比旋光度为+66.7°.蔗糖水解后得到等分子的D-葡萄糖和D-果糖的混合物，其比旋光度为-19.65°，与水解前的旋光方向相反，因而把蔗糖的水解过程称为转化，水解后的混合液称为转化糖。促使蔗糖水解的酶称为转化酶。

蔗糖是α-D-葡萄糖用C-1的半缩醛羟基与β-D-果糖C-2的半缩醛羟基脱水而组成的二糖，故蔗糖分子中的苷键既是α-1，2-苷键，又

是β-2，1-苷键。

由于蔗糖分子中已无半缩醛羟基，故蔗糖无变旋现象，也无还原性，是非还原性二糖。

（二）麦芽糖

麦芽糖因存在于麦芽中而得此俗名。麦芽中的淀粉可将淀粉水解成麦芽糖。

在人体内，摄入食物中的淀粉被淀粉水解成麦芽糖，再经麦芽糖酶水解为D-葡萄糖。所以，麦芽糖是淀粉水解的中间产物。麦芽糖在酸作用下也能水解。

麦芽糖是由一分子α-D-葡萄糖用其半缩醛羟基与另一分子D-葡萄糖C-4上的醇羟基脱水，通过α-1，4-苷键组成的二糖。因此，麦芽糖有变旋现象，能还原费林试剂和吐伦试剂，属于还原性二糖。

麦芽糖是无色晶体，通常含一分子结晶水，熔点102℃，易溶于水，比旋光度为+136。

（三）乳糖

乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，人乳中含5%-8%，牛乳中含4%-6%，有些水果中也含有乳糖。乳糖是含一分子结晶水的白色结晶性粉末，熔点202℃，易溶于水，比旋光度为+53.5°。

乳糖是β-D-葡萄糖用半缩醛羟基与α-D-葡萄糖的C-4羟基脱水，通过β-1，4-苷键形成的二糖。因此，乳糖有变旋现象，有还原性，是还原性二糖。

乳糖被人体小肠中乳糖酶9一种能水解β-半乳糖苷的酶）水解生成半乳糖和葡萄糖。

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