雷公藤三萜成分
作者：郭夫江 方佩芬 李援朝
单位：郭夫江， 方佩芬， 李援朝(中国科学院上海药物研究所，上海 200031
关键词：
药学学报990313 THE TRITERPENOIDS OF TRIPTERYGIUM WILFORDII
Guo Fujiang (Guo FJ), Fang Peifen (Fang Pf) and Li Yuanchao (Li YC)
(Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200031)
ABSTRACT AIM: To study the active principles of Tripterygium wilfordii
, 百拇医药
Hook f. METHODS: Various column chromatographies with silica gel were
employed for the isolation and purification of the ingredients. Their
structures were elucidated by spectral analysis. RESULTS: Eight
triterpenoids were obtained and were identified as wilforlide A (1),wilforlide B (2), 3-epikatonic acid (3), cangoronine (4), regelin (5),salaspermic acid (6), 3-hydroxy-2-oxo-3-fridelen-20α-carboxylic acid (7)
, 百拇医药
and a new compound triptotin C (3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-
oic acid) (8). CONCLUSION: Compound (8) was a new compound.
KEY WORDS Tripterygium wilfordii; triterpenoid; triptotin C (3β-hydroxy-
D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-oic acid)
摘要 目的：研究雷公藤(Tripterygium wilfordii Hook.f)根心部分化学成分。方法：采用硅胶柱色谱法进行分离,运用现代波谱技术分析鉴定了8个三萜。结果：经光谱鉴定化合物为：雷公藤内酯甲(wilforlide A 1),雷公藤内酯乙(wilforlide B 2)，3-epikatonic acid (3)，cangoronine (4)，regelin (5)，salaspermic acid (6)，3-hydroxy-2-oxo-3-fridelen-20α-carboxylic acid (7)以及新化合物3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-oic acid (8)，后者命名为triptotin C。结论：化合物8为新化合物。
, http://www.100md.com
关键词 雷公藤；三萜；triptotin C (3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-oic acid)
雷公藤(Tripterygium wilfordii Hook.f)系卫矛科雷公藤属植物，近年来国内用于治疗类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮等症，取得良好疗效[1]。药理实验显示其提取物和某些成分有免疫调节、抗炎、抗肿瘤和男性抗生育作用[2]。我们从其根心的乙醇提取物中分得8个三萜(图1)，经波谱数据分析，鉴定为：雷公藤内酯甲(wilforlide A 1)，雷公藤内酯乙(wilforlide B 2)，3-epikatonic acid (3)，cangoronine (4)，regelin (5)，salaspermic acid (6)，3-hydroxy-2-oxo-3-fridelen-20α-carboxylic acid (7)以及新化合物3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-oic acid (8)，新化合物(8)命名为triptotin C。
, 百拇医药
Fig 1 Structures of compounds 1～9.
化合物8(Triptotin C) 白色针状结晶，mp 250～252℃，高分辨质谱HRMS 472.3556(计算值：472.3553)显示其分子式为C30H48O4，Liebermann-Burchard试验呈阳性反应，推测是三萜类化合物。红外光谱显示羟基(3504 cm-1)和羰基(1724 cm-1)的吸收。1HNMR，13CNMR和DEPT显示化合物8有7个CH3，10个CH2，5个CH和8个C。根据分子式C30H48O4计算出其不饱和度为7，其中包括一个羰基(δ 181.2)，而13CNMR中未发现有烯碳的信号，说明化合物8的其余6个不饱和度均以环的形式出现。在碳谱上显示有3个碳与氧相连(2个连氧叔碳δ 76.0，52.1和1个季碳δ 64.8)，分子中除去羧基只有2个氧原子，说明有2个碳连在同一氧原子上。考虑到雷公藤中其他三萜的结构，估计在五环三萜的基础上又形成了一个环氧。目前已知五环三萜有多种类型，一般有8个甲基，它们有不同的位置、构型和氧化形式。雷公藤中主要有木栓烷、齐墩果烷和乌苏烷型等类型。化合物8的1HNMR显示7个甲基都是单峰，第8个甲基氧化成羧基，连在季碳上。从1HNMR可见1个甲基出现在较低场(δ 1.50)，说明该甲基与羧基连在同一碳上。化合物8与文献[3]报道的从雷公藤中分到的化合物wilforol D(3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5-en-29-oic acid 9)极其相似。推测它们有类似的骨架:羟基在3位，β构型，羧基在29位。从13CNMR和DEPT可以看出，环氧连接在1个季碳和1个叔碳上(δ 64.8和52.1)，作者根据2D HMBC，HMQC确定其位置，2D NOESY确定其立体构型(图2)。化合物8与化合物wilforol D 9显示有生源联系。
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Tab 1 13CNMR data of compound 8 and wilforol D 9 C
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C
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32.7
*Compound 8 and 9 in C5D5N.
Fig 2 NOESY of compound 8.
实验部分
熔点用Fisher-Johns显微熔点仪测定(温度未校正)；旋光用JASCO DIP-181型旋光仪测定；
, 百拇医药
红外用Perkin-Elmer 599B型红外光谱仪测定；核磁共振用Brucker AM-400型测定；质谱用MAT-
711型质谱仪和MAT-44型质谱仪测定。
1 提取分离
福建产雷公藤根心部分EtOH浸膏由上海医科大学红旗药厂提供，经CHCl3萃取并浓缩
，浓缩液经硅胶柱色谱分离，以石油醚—EtOAc(5∶1～3∶1)梯度洗脱，TLC检查，碘和
硫酸—香兰素显色，合并相同斑点的流分，再以CHCl3—Me2CO(100∶1)、环己烷—Me2CO
(4∶1)等为洗脱液反复进行柱色谱或重结晶，得到8个三萜化合物。
, http://www.100md.com
2 结构鉴定
化合物1 无色针晶，mp 318～320℃(MeOH)，分子式C30H46O3；MS：454(M+)，436，421，395，246(基峰)；IR(KBr) cm-1：3489，1749，1456，1099；1HNMR(CDCl3，400
MHz) δ：0.77,0.85,0.91,0.92,0.97,1.06,1.19(各3H,s,7×CH3),3.21(1H,m,3-H),4.14(1H,d,J=5.2 Hz,22-H),5.28(1H,m,12-H)。以上数据与文献[4]报道的雷公藤内
酯甲wilforlide A一致。
, 百拇医药
化合物2 无色针晶，mp 310～313℃(MeOH)，分子式C30H44O3；MS：452(M+)，437
，246(基峰)；1HNMR(CDCl3，400 MHz) δ：0.86,0.96,1.03,1.03,1.11,1.12,1.19,(各3H,s,7×CH3),4.14(1H,d,J=5.4 Hz,22-H),5.30(1H,t,J=3.5 Hz,12-H)。以上数据
与文献[4]报道的雷公藤内酯乙wilforlide B一致。
化合物3 无色针晶，mp 284～286℃(MeOH)，分子式C30H48O3；MS：456(M+)，441
, 百拇医药
，438，423，248(基峰)，207，187，173；IR(KBr) cm-1：3392，1705，1465，1380
，1228，1028，997；1HNMR(CDCl3，400 MHz) δ：0.77,0.84,0.91,0.94,0.98,1.12,1.22(各3H,s,7×CH3),3.22(1H,m,3-H),5.21(1H,t,J=3.4 Hz,12-H)；13CNMR(C5D5N,100 MHz) δ：15.5,16.3,16.8,18.5,19.7,23.6,25.8,26.2,27.0,27.8,28.1,28.4，29.6,32.5,32.7,36.2,37.0,38.8,39.1,39.8,41.2,41.6,42.5,46.3,47.7,55.4,77.7,144.3,180.8，(有一峰隐藏在溶剂中)。以上数据与文献[5]报道的3-epikatonic acid一
, 百拇医药
致。
化合物4 无色针晶，mp 270℃(MeOH)，分子式C30H44O5，分子量484，MS：455，437，409，243，226，191，177，137(基峰)(分子离子峰未出现)；IR(KBr) cm-1：3392，1707，1668，1387，1190；1HNMR(C5D5N，400 MHz) δ：0.74,0.81,1.09,1.24,1.42,1.80,(各3H,s,6×CH3),3.06(1H,dd,J=15.2,17.9 Hz,1-H),9.82(1H,d,J=1.1 Hz,CHO)；
13CNMR(C5D5N,100 MHz) δ：
, 百拇医药
10.4,15.9,16.9,17.6,18.7,29.1,29.2,30.2,30.2,30.6,30.6,31.8,32.1,32.4,33.0,36.3,36.8,37.0,39.1,39.3,40.4,44.4,49.2,54.6,55.2,125.5,148.7,181.0,193.0,195.4。以上数据与文献[3，6]报道的cangoronine一致。
化合物5 无色片状结晶，mp 221～223℃(MeOH)，分子式C31H48O4；MS：484(M+)，466，451，278(基峰)，260，246，154，120；1HNMR(CDCl3，300 MHz) δ：0.75(3H,d,J=6 Hz,29-CH3),0.97,1.05,1.05,1.07,1.09,1.12(各3H,s,6×CH3),3.34(1H,t,J=8 Hz,22-H),3.68(3H,s,OCH3),5.19(1H,t,J=3.5 Hz,12-H)。以上数据与文献[7]报道regelin一致。
, 百拇医药
化合物6 无色结晶，mp 334～340℃(MeOH)，分子式C30H48O4；MS：472(M+)，455，426，395，235，189，125(基峰)；IR(KBr) cm-1：3309，1691，1454，1225，1013；1HNMR(C5D5N，400 MHz) δ：0.81,0.88,1.11,1.25,1.41(各3H,s,5×CH3),1.19(3H,d,J=6.6 Hz,23-CH3),3.70,4.24(2H,AB,J=7.9 Hz,24-H2)。以上数据与文献[8]报道的salaspermic acid一致。
化合物7 3-hydroxy-2-oxo-3-fridelen-20α-carboxylic acid无色针晶，mp 318～320℃(MeOH)，分子式C30H46O4；MS：470(M+)，452，424，235，189，109，95(基峰)；IR(KBr) cm-1：3400，1735，1708，1660，1637；1HNMR(CDCl3，400 MHz) δ：0.84,0.89,0.92,1.05,1.06，1.22,1.80(各3H,s,7×CH3)。以上数据与文献[3，9]报道的3-hydroxy-2-oxo-3-fridelen-20α-carboxylic acid一致。
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化合物8 Triptotin C (3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-oic acid)无色针晶，mp 250～252℃(MeOH),分子式C30H48O4；[α]16D 25.18°(c 0.50,C5H5N)；MS：472(M+)，457，439，235，189，95(基峰)；HRMS:472.3556(理论值：472.3553)；IR(KBr) cm-1：3504，1724，1456，1387，1167，1138，1074，939，880；1HNMR(C5D5N,400 MHz) δ：0.95(3H,s,26-H),1.10(3H,s,23-H),1.10(3H,s,25-H),1.14(3H,s,24-H),1.18(3H,s,28-H),1.31(3H,s,27-H),3.20(1H,br d,J=5.2 Hz,6-H),3.74(1H,t,3-H),13CNMR见表1。
, 百拇医药
致谢 植物样品承上海医科大学顾关云教授鉴定；上海医科大学红旗药厂制作并提供浸膏。
基金项目： 国家新药研究重点实验室资助项目
联系人 Tel:(021)64311833-422,Fax:(021)64370269,E-mail:ycli@mail.shcnc.ac.cn)
参考文献
1 Qin WZ, Liu CH, Yang SM, et al. Tripterygium wilfordii Hook F. in systemic
lupus erythematosus. Chin Med J, 1981,94∶827
2 王翠娣,郭玉璞.雷公藤的有效成分、药理作用及临床应用.中国中西医结合杂志,1993,13∶507
, 百拇医药
3 Morota T, Yang CX, Sasaki H, et al. Triterpenes from Tripterigium wilfordii
. Phytochemistry, 1995,39∶1153
4 秦国伟,杨学敏,顾文华,等.雷公藤中两种新三萜内酯—雷公藤内酯甲和乙的结构.化学
学报,1982,40∶637
5 张宪民,吴大刚,周激文,等.昆明山海棠的齐墩果烷型三萜成分.云南植物研究,1993,15
∶92
6 Itokawa H, Shirota O, Ikuta H, et al. Triterpenes from Maytenus ilicifolia.
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Phytochemistry, 1991,30∶3713
7 Hori H, Pang GM, Harimaya K, et al. Isolation and structure of regelin and
regelinol, new antitumor ursene-type triterpenoids from Tripterygium regelii.
Chem Pharm Bull, 1987,35∶2125
8 沈建华,周炳南.东北雷公藤三萜成分的研究.植物学报,1992,34∶475
9 Jose Rego de Sousa, Nina Konovaloff Jannotti, Gracia Divina de Fatima Silva
, et al. Friedelane triterpene related to populnonic acid. Gazz Chim Ital, 1988
,118∶821
收稿日期: 1998-06-21, 百拇医药
单位：郭夫江， 方佩芬， 李援朝(中国科学院上海药物研究所，上海 200031
关键词：
药学学报990313 THE TRITERPENOIDS OF TRIPTERYGIUM WILFORDII
Guo Fujiang (Guo FJ), Fang Peifen (Fang Pf) and Li Yuanchao (Li YC)
(Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200031)
ABSTRACT AIM: To study the active principles of Tripterygium wilfordii
, 百拇医药
Hook f. METHODS: Various column chromatographies with silica gel were
employed for the isolation and purification of the ingredients. Their
structures were elucidated by spectral analysis. RESULTS: Eight
triterpenoids were obtained and were identified as wilforlide A (1),wilforlide B (2), 3-epikatonic acid (3), cangoronine (4), regelin (5),salaspermic acid (6), 3-hydroxy-2-oxo-3-fridelen-20α-carboxylic acid (7)
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and a new compound triptotin C (3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-
oic acid) (8). CONCLUSION: Compound (8) was a new compound.
KEY WORDS Tripterygium wilfordii; triterpenoid; triptotin C (3β-hydroxy-
D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-oic acid)
摘要 目的：研究雷公藤(Tripterygium wilfordii Hook.f)根心部分化学成分。方法：采用硅胶柱色谱法进行分离,运用现代波谱技术分析鉴定了8个三萜。结果：经光谱鉴定化合物为：雷公藤内酯甲(wilforlide A 1),雷公藤内酯乙(wilforlide B 2)，3-epikatonic acid (3)，cangoronine (4)，regelin (5)，salaspermic acid (6)，3-hydroxy-2-oxo-3-fridelen-20α-carboxylic acid (7)以及新化合物3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-oic acid (8)，后者命名为triptotin C。结论：化合物8为新化合物。
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关键词 雷公藤；三萜；triptotin C (3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-oic acid)
雷公藤(Tripterygium wilfordii Hook.f)系卫矛科雷公藤属植物，近年来国内用于治疗类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮等症，取得良好疗效[1]。药理实验显示其提取物和某些成分有免疫调节、抗炎、抗肿瘤和男性抗生育作用[2]。我们从其根心的乙醇提取物中分得8个三萜(图1)，经波谱数据分析，鉴定为：雷公藤内酯甲(wilforlide A 1)，雷公藤内酯乙(wilforlide B 2)，3-epikatonic acid (3)，cangoronine (4)，regelin (5)，salaspermic acid (6)，3-hydroxy-2-oxo-3-fridelen-20α-carboxylic acid (7)以及新化合物3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-oic acid (8)，新化合物(8)命名为triptotin C。
, 百拇医药
Fig 1 Structures of compounds 1～9.
化合物8(Triptotin C) 白色针状结晶，mp 250～252℃，高分辨质谱HRMS 472.3556(计算值：472.3553)显示其分子式为C30H48O4，Liebermann-Burchard试验呈阳性反应，推测是三萜类化合物。红外光谱显示羟基(3504 cm-1)和羰基(1724 cm-1)的吸收。1HNMR，13CNMR和DEPT显示化合物8有7个CH3，10个CH2，5个CH和8个C。根据分子式C30H48O4计算出其不饱和度为7，其中包括一个羰基(δ 181.2)，而13CNMR中未发现有烯碳的信号，说明化合物8的其余6个不饱和度均以环的形式出现。在碳谱上显示有3个碳与氧相连(2个连氧叔碳δ 76.0，52.1和1个季碳δ 64.8)，分子中除去羧基只有2个氧原子，说明有2个碳连在同一氧原子上。考虑到雷公藤中其他三萜的结构，估计在五环三萜的基础上又形成了一个环氧。目前已知五环三萜有多种类型，一般有8个甲基，它们有不同的位置、构型和氧化形式。雷公藤中主要有木栓烷、齐墩果烷和乌苏烷型等类型。化合物8的1HNMR显示7个甲基都是单峰，第8个甲基氧化成羧基，连在季碳上。从1HNMR可见1个甲基出现在较低场(δ 1.50)，说明该甲基与羧基连在同一碳上。化合物8与文献[3]报道的从雷公藤中分到的化合物wilforol D(3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5-en-29-oic acid 9)极其相似。推测它们有类似的骨架:羟基在3位，β构型，羧基在29位。从13CNMR和DEPT可以看出，环氧连接在1个季碳和1个叔碳上(δ 64.8和52.1)，作者根据2D HMBC，HMQC确定其位置，2D NOESY确定其立体构型(图2)。化合物8与化合物wilforol D 9显示有生源联系。
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Tab 1 13CNMR data of compound 8 and wilforol D 9 C
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17.6
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15
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29.9
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32.8
32.7
*Compound 8 and 9 in C5D5N.
Fig 2 NOESY of compound 8.
实验部分
熔点用Fisher-Johns显微熔点仪测定(温度未校正)；旋光用JASCO DIP-181型旋光仪测定；
, 百拇医药
红外用Perkin-Elmer 599B型红外光谱仪测定；核磁共振用Brucker AM-400型测定；质谱用MAT-
711型质谱仪和MAT-44型质谱仪测定。
1 提取分离
福建产雷公藤根心部分EtOH浸膏由上海医科大学红旗药厂提供，经CHCl3萃取并浓缩
，浓缩液经硅胶柱色谱分离，以石油醚—EtOAc(5∶1～3∶1)梯度洗脱，TLC检查，碘和
硫酸—香兰素显色，合并相同斑点的流分，再以CHCl3—Me2CO(100∶1)、环己烷—Me2CO
(4∶1)等为洗脱液反复进行柱色谱或重结晶，得到8个三萜化合物。
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2 结构鉴定
化合物1 无色针晶，mp 318～320℃(MeOH)，分子式C30H46O3；MS：454(M+)，436，421，395，246(基峰)；IR(KBr) cm-1：3489，1749，1456，1099；1HNMR(CDCl3，400
MHz) δ：0.77,0.85,0.91,0.92,0.97,1.06,1.19(各3H,s,7×CH3),3.21(1H,m,3-H),4.14(1H,d,J=5.2 Hz,22-H),5.28(1H,m,12-H)。以上数据与文献[4]报道的雷公藤内
酯甲wilforlide A一致。
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化合物2 无色针晶，mp 310～313℃(MeOH)，分子式C30H44O3；MS：452(M+)，437
，246(基峰)；1HNMR(CDCl3，400 MHz) δ：0.86,0.96,1.03,1.03,1.11,1.12,1.19,(各3H,s,7×CH3),4.14(1H,d,J=5.4 Hz,22-H),5.30(1H,t,J=3.5 Hz,12-H)。以上数据
与文献[4]报道的雷公藤内酯乙wilforlide B一致。
化合物3 无色针晶，mp 284～286℃(MeOH)，分子式C30H48O3；MS：456(M+)，441
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，438，423，248(基峰)，207，187，173；IR(KBr) cm-1：3392，1705，1465，1380
，1228，1028，997；1HNMR(CDCl3，400 MHz) δ：0.77,0.84,0.91,0.94,0.98,1.12,1.22(各3H,s,7×CH3),3.22(1H,m,3-H),5.21(1H,t,J=3.4 Hz,12-H)；13CNMR(C5D5N,100 MHz) δ：15.5,16.3,16.8,18.5,19.7,23.6,25.8,26.2,27.0,27.8,28.1,28.4，29.6,32.5,32.7,36.2,37.0,38.8,39.1,39.8,41.2,41.6,42.5,46.3,47.7,55.4,77.7,144.3,180.8，(有一峰隐藏在溶剂中)。以上数据与文献[5]报道的3-epikatonic acid一
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致。
化合物4 无色针晶，mp 270℃(MeOH)，分子式C30H44O5，分子量484，MS：455，437，409，243，226，191，177，137(基峰)(分子离子峰未出现)；IR(KBr) cm-1：3392，1707，1668，1387，1190；1HNMR(C5D5N，400 MHz) δ：0.74,0.81,1.09,1.24,1.42,1.80,(各3H,s,6×CH3),3.06(1H,dd,J=15.2,17.9 Hz,1-H),9.82(1H,d,J=1.1 Hz,CHO)；
13CNMR(C5D5N,100 MHz) δ：
, 百拇医药
10.4,15.9,16.9,17.6,18.7,29.1,29.2,30.2,30.2,30.6,30.6,31.8,32.1,32.4,33.0,36.3,36.8,37.0,39.1,39.3,40.4,44.4,49.2,54.6,55.2,125.5,148.7,181.0,193.0,195.4。以上数据与文献[3，6]报道的cangoronine一致。
化合物5 无色片状结晶，mp 221～223℃(MeOH)，分子式C31H48O4；MS：484(M+)，466，451，278(基峰)，260，246，154，120；1HNMR(CDCl3，300 MHz) δ：0.75(3H,d,J=6 Hz,29-CH3),0.97,1.05,1.05,1.07,1.09,1.12(各3H,s,6×CH3),3.34(1H,t,J=8 Hz,22-H),3.68(3H,s,OCH3),5.19(1H,t,J=3.5 Hz,12-H)。以上数据与文献[7]报道regelin一致。
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化合物6 无色结晶，mp 334～340℃(MeOH)，分子式C30H48O4；MS：472(M+)，455，426，395，235，189，125(基峰)；IR(KBr) cm-1：3309，1691，1454，1225，1013；1HNMR(C5D5N，400 MHz) δ：0.81,0.88,1.11,1.25,1.41(各3H,s,5×CH3),1.19(3H,d,J=6.6 Hz,23-CH3),3.70,4.24(2H,AB,J=7.9 Hz,24-H2)。以上数据与文献[8]报道的salaspermic acid一致。
化合物7 3-hydroxy-2-oxo-3-fridelen-20α-carboxylic acid无色针晶，mp 318～320℃(MeOH)，分子式C30H46O4；MS：470(M+)，452，424，235，189，109，95(基峰)；IR(KBr) cm-1：3400，1735，1708，1660，1637；1HNMR(CDCl3，400 MHz) δ：0.84,0.89,0.92,1.05,1.06，1.22,1.80(各3H,s,7×CH3)。以上数据与文献[3，9]报道的3-hydroxy-2-oxo-3-fridelen-20α-carboxylic acid一致。
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化合物8 Triptotin C (3β-hydroxy-D∶B-friedoolean-5∶6 epoxy-29-oic acid)无色针晶，mp 250～252℃(MeOH),分子式C30H48O4；[α]16D 25.18°(c 0.50,C5H5N)；MS：472(M+)，457，439，235，189，95(基峰)；HRMS:472.3556(理论值：472.3553)；IR(KBr) cm-1：3504，1724，1456，1387，1167，1138，1074，939，880；1HNMR(C5D5N,400 MHz) δ：0.95(3H,s,26-H),1.10(3H,s,23-H),1.10(3H,s,25-H),1.14(3H,s,24-H),1.18(3H,s,28-H),1.31(3H,s,27-H),3.20(1H,br d,J=5.2 Hz,6-H),3.74(1H,t,3-H),13CNMR见表1。
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致谢 植物样品承上海医科大学顾关云教授鉴定；上海医科大学红旗药厂制作并提供浸膏。
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收稿日期: 1998-06-21, 百拇医药
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