执业药师考试辅导：苷类--中药化学(九)
1.什么叫苷？在苷的结构中，与苷元连接的糖常见的有哪些？
苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中糖部分称为苷元或配基，其连接的键称为苷键。由于单糖有α及β两种端基异构体，因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。由D型糖衍生而成的苷，多为β-苷(例如β-D-葡萄糖苷)，而由L型糖衍生的苷，多为α-苷(例如α-L-鼠李糖苷)。
苷中与苷元连接的常见的单糖有：五碳醛糖(如D-芹糖、D-木糖、L-阿拉伯糖)、六碳醛糖(如D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖)、甲基五碳糖(如D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖)、六碳酮糖(如D-果糖)、糖醛酸(如D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸)等。与苷元连接的二糖常见的有：龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。
2.苷类化合物的分类方法有哪些？
一、按苷元的化学结构分类：根据苷元的结构可分为氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、吲哚苷、苦杏仁苷。
二、按苷类在植物体内的存在状况分类：存在于植物体内的苷称为原生苷，水解后失去一部分糖的称为次生苷。例如苦杏仁苷是原生苷，水解后失去一分子葡萄糖而成的野樱苷就是次生苷。
三、按苷键原子分类：根据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷。其中最常见的是O-苷。
O-苷：包括醇苷、酚苷、氰昔、酯苷和吲哚苷等。
(1)醇苷是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷，如红景天苷、毛莨苷、獐牙菜苦苷等。
(2)酚苷是通过酚羟基而成的苷，如苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、木脂素苷等都属于酚苷。如天麻中的天麻苷。
(3)氰苷主要是指一类α-羟腈的苷。此类苷多数为水溶性，易水解(尤其有酸和酶催化时)，生成的苷元α-羟腈很不稳定，立即分解为醛(酮)和氢氰酸。而在碱性条件下苷元容易发生异构化。如苦杏仁苷是α-羟腈苷。另外需要注意垂盆草苷属于γ-羟腈苷。
(4)酯苷是苷元通过其结构上羧基的羟基和糖的端基羟基脱水而成的苷。酯苷的苷键既有缩醛性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。如山慈菇苷A。
(5)吲哚苷，如蓼蓝中的靛苷。
S-苷：糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷。如萝卜苷，芥子苷。芥子苷经芥子酶水解，生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐，具有止痛和消炎作用。
N-苷：糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为N-苷。如腺苷、鸟苷以及中药巴豆中的巴豆苷等。
C-苷：是一类糖基不通过O原子，而直接以C原子与苷元的C原子相连的苷类。C-苷在蒽衍生物及黄酮类化合物中最为常见。如牡荆素、芦荟苷等。
四、其他分类方法
1.按苷的特殊性质分类，如皂苷。
2.按生理作用分类，如强心苷。
3.按糖的名称分类，如木糖苷、葡萄糖苷等。
4.按连接单糖基的数目分类，如单糖苷、双糖苷、叁糖苷等。
5.接连接的糖链数目分类，如单糖链苷、双糖链苷等。(北京中医药大学中药学院刘 斌), http://www.100md.com
苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中糖部分称为苷元或配基，其连接的键称为苷键。由于单糖有α及β两种端基异构体，因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。由D型糖衍生而成的苷，多为β-苷(例如β-D-葡萄糖苷)，而由L型糖衍生的苷，多为α-苷(例如α-L-鼠李糖苷)。
苷中与苷元连接的常见的单糖有：五碳醛糖(如D-芹糖、D-木糖、L-阿拉伯糖)、六碳醛糖(如D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖)、甲基五碳糖(如D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖)、六碳酮糖(如D-果糖)、糖醛酸(如D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸)等。与苷元连接的二糖常见的有：龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。
2.苷类化合物的分类方法有哪些？
一、按苷元的化学结构分类：根据苷元的结构可分为氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、吲哚苷、苦杏仁苷。
二、按苷类在植物体内的存在状况分类：存在于植物体内的苷称为原生苷，水解后失去一部分糖的称为次生苷。例如苦杏仁苷是原生苷，水解后失去一分子葡萄糖而成的野樱苷就是次生苷。
三、按苷键原子分类：根据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷。其中最常见的是O-苷。
O-苷：包括醇苷、酚苷、氰昔、酯苷和吲哚苷等。
(1)醇苷是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷，如红景天苷、毛莨苷、獐牙菜苦苷等。
(2)酚苷是通过酚羟基而成的苷，如苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、木脂素苷等都属于酚苷。如天麻中的天麻苷。
(3)氰苷主要是指一类α-羟腈的苷。此类苷多数为水溶性，易水解(尤其有酸和酶催化时)，生成的苷元α-羟腈很不稳定，立即分解为醛(酮)和氢氰酸。而在碱性条件下苷元容易发生异构化。如苦杏仁苷是α-羟腈苷。另外需要注意垂盆草苷属于γ-羟腈苷。
(4)酯苷是苷元通过其结构上羧基的羟基和糖的端基羟基脱水而成的苷。酯苷的苷键既有缩醛性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。如山慈菇苷A。
(5)吲哚苷，如蓼蓝中的靛苷。
S-苷：糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷。如萝卜苷，芥子苷。芥子苷经芥子酶水解，生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐，具有止痛和消炎作用。
N-苷：糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为N-苷。如腺苷、鸟苷以及中药巴豆中的巴豆苷等。
C-苷：是一类糖基不通过O原子，而直接以C原子与苷元的C原子相连的苷类。C-苷在蒽衍生物及黄酮类化合物中最为常见。如牡荆素、芦荟苷等。
四、其他分类方法
1.按苷的特殊性质分类，如皂苷。
2.按生理作用分类，如强心苷。
3.按糖的名称分类，如木糖苷、葡萄糖苷等。
4.按连接单糖基的数目分类，如单糖苷、双糖苷、叁糖苷等。
5.接连接的糖链数目分类，如单糖链苷、双糖链苷等。(北京中医药大学中药学院刘 斌), http://www.100md.com