药物化学性质(部分)
光学异构体:
右旋体: 天然VE、、 氨苄西林、阿莫西林 乙胺丁醇
左旋>右旋:去氧肾上腺素、异丙肾上腺素
右旋>左旋:扑尔敏、丙氧芬(右:镇痛;左:镇咳)
消旋体:氧氟沙星、普萘洛尔、多巴酚丁胺
外消旋体:合成VE、阿托品、盐酸氯胺酮、氯苯那敏、布洛芬、氮甲
天然维生素E右旋,合成消旋体 维生素A:最稳定的全反式结构 氨基糖苷类:具旋光性
VC:两个手性C原子,四个光学异构体,L(+)-苏阿糖型-
氯霉素:两个手性C,四个光学异构体。1R,2R[D-(-)苏阿糖型] 有活性
盐酸乙胺丁醇:2R,2R′… 两个手性C
布洛芬: 2个手性C,用消旋体
氯苯那敏:右旋(S )强于左旋 通常用消旋体
萘普生: S构型
阿托品:有不对称碳原子,左旋莨菪碱的外消旋体
麻黄碱:1R,2S 伪麻黄碱:1S,2S 青霉素:2S,5R,6R
头孢菌素:6R,7R
前药:维生素D3、环磷酰胺、异环磷酰胺、卡莫氟、盐酸阿糖胞苷、巯嘌呤、舒林酸、贝诺酯
洛伐他汀、辛伐他汀、奥美拉唑、芬布芬、依那普利
酶:D-丙胺酸多肽转移酶抑制剂:ß--内酰胺类抗生素:
环磷酰胺:被P450氧化酶氧化
二氢叶酸合成酶抑制剂:磺胺类
西咪替丁:抑制P450氧化酶
二氢叶酸还原酶抑制剂:甲胺蝶呤、六甲蜜胺、乙胺嘧啶、甲氧苄啶(可逆性抑制):
羟基脲:核苷酸还原酶抑制剂
别嘌醇:黄嘌呤氧化酶抑制剂
苯妥英钠:肝微粒体酶代谢
乙酰唑胺:碳酸酐酶抑制剂
解热镇痛和非甾体消炎药:抑制环氧酶或5-脂氧酶 花生四烯酸环氧酶(不可逆)抑制剂
HMG-COA(羟甲酰辅酶还原酶):机体胆固醇合成的限速酶
ACE(血管紧张素转化酶):不是血管紧张素的限速酶
水解条件:
盐酸苯海拉明:酸中水解为二苯甲醇,碱性下稳定。
盐酸普萘洛尔:稀酸中分解,碱性下稳定
硝酸甘油:弱酸、中性稳定,碱性水解
氮甲:碱性中水解
硫酸阿托品: 碱性中易水解(酯键),微酸中性较稳定
氯琥珀胆碱:3—3.5稳定,碱性水解
VB6:酸性中稳定,中性碱性被空气氧化
极溶于水:异烟肼、氯琥珀胆碱、尼可刹米、环磷酰胺(小)、安乃近、卡托普利、利巴韦林、甲砜霉素、黄连素
不溶于水:盐酸苯海索、对乙酰氨基酚(热水)、盐酸利多卡因
具有升华性: 氯苯那敏、维生素B6 、咖啡因(风化)
黄色结晶粉末:硝苯地平、尼群地平、尼莫地平
微黄色晶状结晶性粉末:盐酸左旋咪唑、甲硝唑
油状液体:尼可刹米 、氯贝丁酯 、硝酸甘油(淡黄色带甜昧)
针状结晶 :吗啡、 咖啡因
生物碱沉淀试剂反应:盐酸苯海拉明、苯海索、马来酸氯苯那敏、盐酸赛庚啶、左旋咪唑
含—CN:西咪替丁,维拉帕米 安乃近:瞬间消失的蓝色 氯丙嗪:加硝酸,瞬间消失的浑浊, 百拇医药
右旋体: 天然VE、、 氨苄西林、阿莫西林 乙胺丁醇
左旋>右旋:去氧肾上腺素、异丙肾上腺素
右旋>左旋:扑尔敏、丙氧芬(右:镇痛;左:镇咳)
消旋体:氧氟沙星、普萘洛尔、多巴酚丁胺
外消旋体:合成VE、阿托品、盐酸氯胺酮、氯苯那敏、布洛芬、氮甲
天然维生素E右旋,合成消旋体 维生素A:最稳定的全反式结构 氨基糖苷类:具旋光性
VC:两个手性C原子,四个光学异构体,L(+)-苏阿糖型-
氯霉素:两个手性C,四个光学异构体。1R,2R[D-(-)苏阿糖型] 有活性
盐酸乙胺丁醇:2R,2R′… 两个手性C
布洛芬: 2个手性C,用消旋体
氯苯那敏:右旋(S )强于左旋 通常用消旋体
萘普生: S构型
阿托品:有不对称碳原子,左旋莨菪碱的外消旋体
麻黄碱:1R,2S 伪麻黄碱:1S,2S 青霉素:2S,5R,6R
头孢菌素:6R,7R
前药:维生素D3、环磷酰胺、异环磷酰胺、卡莫氟、盐酸阿糖胞苷、巯嘌呤、舒林酸、贝诺酯
洛伐他汀、辛伐他汀、奥美拉唑、芬布芬、依那普利
酶:D-丙胺酸多肽转移酶抑制剂:ß--内酰胺类抗生素:
环磷酰胺:被P450氧化酶氧化
二氢叶酸合成酶抑制剂:磺胺类
西咪替丁:抑制P450氧化酶
二氢叶酸还原酶抑制剂:甲胺蝶呤、六甲蜜胺、乙胺嘧啶、甲氧苄啶(可逆性抑制):
羟基脲:核苷酸还原酶抑制剂
别嘌醇:黄嘌呤氧化酶抑制剂
苯妥英钠:肝微粒体酶代谢
乙酰唑胺:碳酸酐酶抑制剂
解热镇痛和非甾体消炎药:抑制环氧酶或5-脂氧酶 花生四烯酸环氧酶(不可逆)抑制剂
HMG-COA(羟甲酰辅酶还原酶):机体胆固醇合成的限速酶
ACE(血管紧张素转化酶):不是血管紧张素的限速酶
水解条件:
盐酸苯海拉明:酸中水解为二苯甲醇,碱性下稳定。
盐酸普萘洛尔:稀酸中分解,碱性下稳定
硝酸甘油:弱酸、中性稳定,碱性水解
氮甲:碱性中水解
硫酸阿托品: 碱性中易水解(酯键),微酸中性较稳定
氯琥珀胆碱:3—3.5稳定,碱性水解
VB6:酸性中稳定,中性碱性被空气氧化
极溶于水:异烟肼、氯琥珀胆碱、尼可刹米、环磷酰胺(小)、安乃近、卡托普利、利巴韦林、甲砜霉素、黄连素
不溶于水:盐酸苯海索、对乙酰氨基酚(热水)、盐酸利多卡因
具有升华性: 氯苯那敏、维生素B6 、咖啡因(风化)
黄色结晶粉末:硝苯地平、尼群地平、尼莫地平
微黄色晶状结晶性粉末:盐酸左旋咪唑、甲硝唑
油状液体:尼可刹米 、氯贝丁酯 、硝酸甘油(淡黄色带甜昧)
针状结晶 :吗啡、 咖啡因
生物碱沉淀试剂反应:盐酸苯海拉明、苯海索、马来酸氯苯那敏、盐酸赛庚啶、左旋咪唑
含—CN:西咪替丁,维拉帕米 安乃近:瞬间消失的蓝色 氯丙嗪:加硝酸,瞬间消失的浑浊, 百拇医药