灯盏细辛的研究进展X

    吕曙华, 解军波, 吕归宝

    (天津市药品检验所, 天津 300070)

    关键词 灯盏细辛, 化学成分, 质量控制, 药理作用, 临床应用

    中图分类号: R284. 1 文献标识码:A 文章编号: 100625687 (2003) 0220046203

    灯盏细辛又名灯盏花, 为菊科植物短葶飞蓬

    E rig eron brev iscap us (V ant . ) H and. 2 M az z. 的全草。分

    布于我国云南、广西等地。性味“甘、温” ;“辛, 微温”。具

    有散寒解表, 活血舒筋, 止痛, 消积的功效。主治感冒、头痛、鼻塞、风湿痹痛、瘫痪、小儿疳积、跌打损伤等[ 1 ]。

    近年来, 随着医药科学的发展, 灯盏细辛日益引起人们

    的重视, 医药科学工作者对灯盏细辛进行了大量的研

    究, 现将近年来文献报道的化学成分、质量控制以及临

    床药理作用等作一概述。

    1 化学成分研究

    从灯盏细辛植物中分离、鉴定出黄酮类化合物, 咖

    啡酸酯类化合物, 酚酸类化合物以及其它类化合物。

    111 黄酮类化合物 张卫东等采用各种色谱分离技

    术, 通过理化常数测定和光谱分析, 从灯盏细辛乙酸乙

    酯、正丁醇部位中分离鉴定得到多种黄酮类化合物。黄

    酮类化合物盐酸镁粉反应显紫红色(阳性) ; 红外光谱

    中3 1002 1

    ～ 3 5002 1

    (羟基) , 1 700- 1

    附近(羰基) ; 紫外光

    谱中K max = 282 nm、 335 nm 附近, 分别为黄酮母核中

    苯甲酰和桂皮酰共轭系统吸收带, 显示黄酮类化合物

    的特征。近年从灯盏细辛中分离得到的黄酮类化合物,见表1。

    表1 灯盏细辛中黄酮类化合物的名称和物理常数

    编号 名称 分子式 性状mp (o

    C) 文献

    1 32羟基272甲氧基黄芩素 32 hydrooxy272 methoxy baicalein C16H12O7 黄色粉末 > 300 2

    2 苦菜素Ap igenin C15H10O5 黄色粉末 > 300 2

    3 32羟基黄芩素 32 hydrooxy baicalein C15H10O7 黄色粉末 > 300 2

    4 黄芩素 baicalein C15H10O6 黄色粉末 > 300 2

    5 5, 7, 4′ 2三羟基双氢黄酮5, 7, 4′ 2 trihydroxy flavanone C15H12O5 淡黄色粉末 127～128 2

    6 灯盏花甲素 4′ 2 hydroxy baicalein272O 2B 2 D2 pyrangluconate methyl ester C22H20O13 黄色粉末 250 (分解) 3

    7 5, 6, 4′ 2三羟基黄酮272O 2B 2 D2半乳糖醛酸苷

    5, 6, 4′ 2trihydroxy flavone272O 2B 2 D2 galactonic acid C21H18O12

    淡黄色粉末 3

    8 黄芩素272O 2B 2 D2吡喃葡萄糖苷baicalein2272O 2B 2 D2 pyrangluconase C21H20O11 黄色粉末 258～259 3

    9 12羟基22, 3, 52三甲氧基口山酮12 hydroxy22, 3, 52trimethoxy xanthone C16H14O6 淡黄色粉末 227～228 4

    10 5, 6, 4′ 2三羟基黄酮272O 2吡喃葡萄糖醛酸乙酯

    5, 6, 4’2trihydroxy flavonoid272O 2pyranglycuronate ethyl ester C23H22O12

    黄色粉末 280 (分解) 5

    11 芹菜素272O 2B 2 D2葡萄糖醛酸苷 ap igenin272O 2B 2 D2 pyranglycuronide C21H18O11 黄色粉末 > 300 5

    12 芹菜素272O 2B 2 D2葡萄糖苷ap igenin272O 2B 2 D2 pyranglucose C21H20O10 黄色粉末 240～242 5

    13 山柰酚 kaempferol C15H10O6 黄色针晶 310～312 5

    112 咖啡酰类化合物 咖啡酰类化合物为灯盏细辛

    中另一大类化合物。灯盏细辛全草以85%乙醇提取, 减

    压浓缩后, 加入一定量水, 依次用石油醚, 氯仿, 乙酸乙

    酯, 正丁醇萃取, 乙酸乙酯萃取物采用各种色谱分离技

    术进行分离、纯化, 得到咖啡酰类化合物。红外光谱

    3 100- 1

    ～ 3 500- 1

    (羟基) , 1 700- 1

    附近(羰基) ; 紫外光

    64 天津药学 T ianjin Pharmacy 2003年4月 第15卷第2期

    X 收稿日期: 2003203205

    ? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.谱 K max= 328 nm、 306 nm ( sh) ; K m in= 267 nm , 显示

    咖啡酰共轭系统吸收带。近年从灯盏细辛中分离得到

    的咖啡酰类化合物, 见表2。

    表2 灯盏细辛中咖啡酰类化合物的名称和物理常数

    编号 名称 分子式 性状mp (o

    C) 文献

    1 1, 52二咖啡酰氧基奎宁酸1, 52 dicaffe2 oylqunic acid C25H24O12 白色针晶 240～242 6

    2 1, 32二咖啡酰氧基奎宁酸1, 32 dicaffe2 oylqunic acid C25H24O12 淡黄色粉末 148～150 7

    3 4, 52二咖啡酰氧基奎宁酸 4, 52dicaffe2 oylqunic acid C25H24O12 淡黄色粉末 148～150 6～8

    4 3, 52二咖啡酰氧基奎宁酸 3, 52dicaffe2 oylqunic acid C25H24O12 淡黄色粉末 148～150 7

    5 3, 42二咖啡酰氧基奎宁酸 3, 42dicaffe2 oylqunic acid C25H24O12 淡黄色粉末 148～150 6～8

    6 咖啡酸 caffeic acid C9H8O4 淡黄色粉末 220 (分解) 9

    7 多舌飞蓬苷 6′ 2 O2 caffeoyl2 erigeroside C20H20O11 白色结晶 154～156 10

    8 绿原酸 chlorogenic acid C16H18O9 白色粉末 204～206 10

    9 42咖啡酰氧基奎宁酸 42 O2 caffeoyl2 quinic acid C16H18O9 7

    10 咖啡酸甲酯methyl caffeate C10H10O4 淡黄色粉末 152～153 11

    11 (1R, 3R) 2二羟基2(4S, 5R) 2二咖啡酰氧基环己甲酸甲酯

    (1R, 3R) 2 dihyd2roxy2(4S, 5R) 2 dicaffeoyxycyclohe2 xane carboxylic acid methylester

    淡黄色粉末 121～122 12

    12 1, 42二羟基2(3R, 5R) 2二咖啡酰氧基环己甲酸甲酯

    1, 42 dihydroxy2(3R, 5R) 2 dicaffeoyxycyclohexane carboxylic acid methyl ester

    淡黄色粉末 116～117 12

    13 12 O2甲基23, 52 O2二咖啡酰氧基奎宁酸甲酯

    12 O2methyl23, 52 O2 dicaffeoyl quinic acid methyl ester C27H28O12

    淡黄色粉末 132～134 13

    14 52 O2咖啡酰氧基奎宁酸丁酯52 O2dicaffeoyl quinic acid methyl ester C20H26O9 淡黄色粉末 121～122 13

    15 12(2’ 2C 2吡喃酮) 262咖啡酰基2A 2 D2吡喃葡萄糖苷 C20H20O11 淡黄色粉末 145～146 4

    16 Erigoster A C27H26O13 淡黄色粉末 14

    113 芳香酸及其它类化合物 从灯盏细辛中还分离

    得到芳香酸类、香豆素类及木栓烷类化合物, 已分离得

    到的化合物分别为: 3, 52二甲氧基242羟基苯甲酸, 3, 52

    二甲氧基242羟基苯甲酸72B 2 D2葡萄糖酸酯[ 15 ]

    , 3, 42二

    羟基肉桂酸[ 16 ]

    , 62甲氧基72 O2B 2 D2香豆素吡喃葡萄糖

    苷, 七叶树苷[ 15 ]

    , 木栓醇, 木栓烷, 表木栓烷[ 17 ]

    , 豆甾

    醇, 豆甾醇32O2B 2 D2吡喃葡萄糖苷, B 2谷甾醇[ 16 ]

    , 正四

    十五酸, 麦角甾27, 222二烯232酮[ 17 ]

    等 ......