枫香槲寄生化学成分的分离与结构鉴定.PDF
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2006年2月23日
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参见附件(115KB，4页)。
枫香槲寄生化学成分的分离与结构鉴定
杨燕军3
, 林洁红, 许雄伟
(广东省药物研究所 , 广东 广州 510440)
摘要: 目的 进一步研究枫香槲寄生的化学成分 ,寻找抗心血管病的活性成分。方法 应用柱色谱法进行分
离、 纯化 ,根据理化性质和光谱数据鉴定结构。结果 得到 5个化合物:反式桂皮酸 ( trans2 cinnamic acid) ( I ) ,齐墩果
酸 (oleanolic acid) ( II ) ,白杨素 ( chrysin) ( III) ,圣草酚 ( eri odictyol) ( IV) ,枫香槲寄生苷 ( V) 。结论 V为新化合
物 , I - IV均为首次从枫香槲寄生中分离得到 ,其中 I , III , IV为首次从桑寄生科植物中分离得到。
关键词: 枫香槲寄生; 枫香槲寄生苷; 白杨素; 圣草酚
中图分类号: R284 . 1; R284 . 2 文献标识码: A 文章编号: 0513 - 4870 (2005) 04 - 0351 - 04
收稿日期: 20042 062 30.
基金项目: 广东省医学科学技术研究基金资助项目 (A2002121).
3
通讯作者 Tel : 86 - 20 - 86628265 - 8603,Fax: 86 - 20 - 86545837, E2 mail : ncyyj@163. com
Isol ati on and structure identi f i cati on of chem i cal constituents
from Viscum liquidamba ricolum
YANG Yan2jun
3
, L I N J ie2 hong, XU Xi ong2 wei
(Guangdong Institute ofM ateria M edica, Guangzhou 510440, China)
Abstract: A i m To study the chemical constituents of V iscum liquidam baricolum Hayata . Methods
Vari ous chr omat ographic techniques were used t o separate and purify the compounds . Their s pectral data
(MS, I R,NMR) were measured for structure identificati on . Results Five compounds were is olated fr om
V iscum liquidam baricolum and their structures were identified as trans2 cinnamic acid ( I) , oleanolic acid
( II ) , chrysin ( III ) , eri odictyol ( IV) and liquidamboside (V) . Conclusi on L iquidamboside (V) is a
new compound, the known compounds I - IV were is olated fr om this p lant for the first ti me, I , III , IV
were is olated fr om Loranthaceae for the first ti me .
Key words: V iscum liquidam baricolum; liquidamboside; chrysin; eri odictyol
枫香槲寄生 V iscum liqu idam baricolum Hayata .系
桑寄生科槲寄生属植物 ,该属植物主要分布于台湾
及南方的一些省区。本植物草药名“枫树寄生 ” ,有
祛风去湿、 舒筋活络之效[ 1 ]。枫香槲寄生的化学研
究 ,至今仅见三萜[ 2 ]
、 黄酮苷[ 3 ]
方面的报道 ,槲寄生
属植物对心血管系统疾病有显著的活性。为了寻找
抗心血管病的活性成分 ,作者对其化学成分进行了
研究 ,前文[ 4 ]
报道了 2个色原酮类化合物 ,通过对离
体豚鼠心脏灌流作用的研究 ,显示 5, 72 二羟基色原
酮具有较明显的增加冠脉流量、 减慢心率和增加心
肌收缩力的作用。为进一步寻找高效和低毒的活性
成分及其作用机制 ,作者继续对其化学成分进行研
究 ,本文报道另外 5个化合物 ,分别为:反式桂皮酸
( trans2 cinnamic acid) ( I )、 齐墩果酸 (oleanolic acid)
( II)、 白杨素 ( chrysin) ( III)、 圣草酚 ( eri odictyol)
( IV)、 枫香槲寄生苷 (V)。V为新化合物 , I - IV均
为首次从枫香槲寄生中分离得到 ,其中 I , III , IV为
首次从桑寄生科植物中分离得到。
化合物 V 浅黄色针状结晶 ,mp 210 - 212 ℃,FeCl 3试液呈蓝色。薄层板上酸水解检识到 D2 葡萄
糖 ,说明此化合物为一含葡萄糖的苷。ESI2 MS给出
准分子离子峰m z: 493 [M +Na ] , 963 [ 2M +Na ]
+
,表明其分子量为 470。HRESI2 MS m z: 4931111 1
[ (M +Na)
+
, C24H22O10Na,计算值: 4931111 0 ] ,分
子式为C24H22O10。1
H NMR谱中信号δ : 8111 (1H, d,J = 6 Hz) , 6139 (1H, d, J = 6 Hz) , 6162 ( 1H, d, J =
· 153 · 药学学报 Acta Phar maceutica Sinica 2005, 40 (4) : 351 - 354
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.214 Hz) , 6126 (1H, d, J = 214 Hz) ,结合13
C NMR谱
C2 4 (δ18217)信号源于羰基碳 , I R ( KBr)显示存在
羟基 (3 500 cm- 1)、 羰基 ( 1 664 cm- 1)、 苯环 (1 575
cm- 1) ,将其光谱数据与文献报道的 5, 7二羟基色
原酮[ 4 ]
光谱数据比较 ,推断 V存在一个 5, 7位取代
的色原酮结构 ,δ8111为与氧相连的 C2 2上芳香质
子 ,δ6139为与 H2 2质子邻位偶合的 H2 3质子 ,δ
6162与δ6126分别为 H2 8和 H2 6间位偶合的芳香
质子。1
H NMR谱中信号 δ12165 ( 1H, br s)为 52
OH。1
H NMR谱中信号δ5142 ( 1H, d, J = 8 Hz) ,为
葡萄糖的端基氢 , 根据偶合常数 (J = 8 Hz) ,确定其
为β构型。HMBC谱中葡萄糖 H2 1′ (δ5142)与 C2 7
有远程相关 ,而与 C2 1′ 直接相关。与文献报道的 5,7二羟基色原酮[ 4 ]
碳谱数据比较 , C2 6, 8, 10低场位
移 , C2 7高场位移 ,进一步证明色原酮 C2 7与葡萄糖
的端基相连 ......
杨燕军3
, 林洁红, 许雄伟
(广东省药物研究所 , 广东 广州 510440)
摘要: 目的 进一步研究枫香槲寄生的化学成分 ,寻找抗心血管病的活性成分。方法 应用柱色谱法进行分
离、 纯化 ,根据理化性质和光谱数据鉴定结构。结果 得到 5个化合物:反式桂皮酸 ( trans2 cinnamic acid) ( I ) ,齐墩果
酸 (oleanolic acid) ( II ) ,白杨素 ( chrysin) ( III) ,圣草酚 ( eri odictyol) ( IV) ,枫香槲寄生苷 ( V) 。结论 V为新化合
物 , I - IV均为首次从枫香槲寄生中分离得到 ,其中 I , III , IV为首次从桑寄生科植物中分离得到。
关键词: 枫香槲寄生; 枫香槲寄生苷; 白杨素; 圣草酚
中图分类号: R284 . 1; R284 . 2 文献标识码: A 文章编号: 0513 - 4870 (2005) 04 - 0351 - 04
收稿日期: 20042 062 30.
基金项目: 广东省医学科学技术研究基金资助项目 (A2002121).
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通讯作者 Tel : 86 - 20 - 86628265 - 8603,Fax: 86 - 20 - 86545837, E2 mail : ncyyj@163. com
Isol ati on and structure identi f i cati on of chem i cal constituents
from Viscum liquidamba ricolum
YANG Yan2jun
3
, L I N J ie2 hong, XU Xi ong2 wei
(Guangdong Institute ofM ateria M edica, Guangzhou 510440, China)
Abstract: A i m To study the chemical constituents of V iscum liquidam baricolum Hayata . Methods
Vari ous chr omat ographic techniques were used t o separate and purify the compounds . Their s pectral data
(MS, I R,NMR) were measured for structure identificati on . Results Five compounds were is olated fr om
V iscum liquidam baricolum and their structures were identified as trans2 cinnamic acid ( I) , oleanolic acid
( II ) , chrysin ( III ) , eri odictyol ( IV) and liquidamboside (V) . Conclusi on L iquidamboside (V) is a
new compound, the known compounds I - IV were is olated fr om this p lant for the first ti me, I , III , IV
were is olated fr om Loranthaceae for the first ti me .
Key words: V iscum liquidam baricolum; liquidamboside; chrysin; eri odictyol
枫香槲寄生 V iscum liqu idam baricolum Hayata .系
桑寄生科槲寄生属植物 ,该属植物主要分布于台湾
及南方的一些省区。本植物草药名“枫树寄生 ” ,有
祛风去湿、 舒筋活络之效[ 1 ]。枫香槲寄生的化学研
究 ,至今仅见三萜[ 2 ]
、 黄酮苷[ 3 ]
方面的报道 ,槲寄生
属植物对心血管系统疾病有显著的活性。为了寻找
抗心血管病的活性成分 ,作者对其化学成分进行了
研究 ,前文[ 4 ]
报道了 2个色原酮类化合物 ,通过对离
体豚鼠心脏灌流作用的研究 ,显示 5, 72 二羟基色原
酮具有较明显的增加冠脉流量、 减慢心率和增加心
肌收缩力的作用。为进一步寻找高效和低毒的活性
成分及其作用机制 ,作者继续对其化学成分进行研
究 ,本文报道另外 5个化合物 ,分别为:反式桂皮酸
( trans2 cinnamic acid) ( I )、 齐墩果酸 (oleanolic acid)
( II)、 白杨素 ( chrysin) ( III)、 圣草酚 ( eri odictyol)
( IV)、 枫香槲寄生苷 (V)。V为新化合物 , I - IV均
为首次从枫香槲寄生中分离得到 ,其中 I , III , IV为
首次从桑寄生科植物中分离得到。
化合物 V 浅黄色针状结晶 ,mp 210 - 212 ℃,FeCl 3试液呈蓝色。薄层板上酸水解检识到 D2 葡萄
糖 ,说明此化合物为一含葡萄糖的苷。ESI2 MS给出
准分子离子峰m z: 493 [M +Na ] , 963 [ 2M +Na ]
+
,表明其分子量为 470。HRESI2 MS m z: 4931111 1
[ (M +Na)
+
, C24H22O10Na,计算值: 4931111 0 ] ,分
子式为C24H22O10。1
H NMR谱中信号δ : 8111 (1H, d,J = 6 Hz) , 6139 (1H, d, J = 6 Hz) , 6162 ( 1H, d, J =
· 153 · 药学学报 Acta Phar maceutica Sinica 2005, 40 (4) : 351 - 354
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.214 Hz) , 6126 (1H, d, J = 214 Hz) ,结合13
C NMR谱
C2 4 (δ18217)信号源于羰基碳 , I R ( KBr)显示存在
羟基 (3 500 cm- 1)、 羰基 ( 1 664 cm- 1)、 苯环 (1 575
cm- 1) ,将其光谱数据与文献报道的 5, 7二羟基色
原酮[ 4 ]
光谱数据比较 ,推断 V存在一个 5, 7位取代
的色原酮结构 ,δ8111为与氧相连的 C2 2上芳香质
子 ,δ6139为与 H2 2质子邻位偶合的 H2 3质子 ,δ
6162与δ6126分别为 H2 8和 H2 6间位偶合的芳香
质子。1
H NMR谱中信号 δ12165 ( 1H, br s)为 52
OH。1
H NMR谱中信号δ5142 ( 1H, d, J = 8 Hz) ,为
葡萄糖的端基氢 , 根据偶合常数 (J = 8 Hz) ,确定其
为β构型。HMBC谱中葡萄糖 H2 1′ (δ5142)与 C2 7
有远程相关 ,而与 C2 1′ 直接相关。与文献报道的 5,7二羟基色原酮[ 4 ]
碳谱数据比较 , C2 6, 8, 10低场位
移 , C2 7高场位移 ,进一步证明色原酮 C2 7与葡萄糖
的端基相连 ......
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