金银花挥发油的萜类化学成分研究进展.PDF
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2006年2月23日
第1页 |
参见附件(195KB,3页)。
收稿日期: 2004207229; 修订日期: 2004211222
作者简介: 阮 鸣(19742) , 女(汉族) , 安徽人, 现为南京中医药大学植物 药研究与新药开发中心在读研究生, 硕士学位, 主要从事中药新药的研 究和开发工作.
金银花挥发油的萜类化学成分研究进展
阮 鸣, 彭国平
(南京中医药大学植物药研究与新药开发中心, 江苏 南京 210029)
摘要: 对近 20 年金银花挥发油的萜类成分研究作了综述。
关键词: 金银花; 挥发油; 萜类; 化学成分
中图分类号: R 282. 71 文献标识码:B 文章编号: 100820805 (2005) 0120059202
金银花首载于梁·陶弘景《名医别录》忍冬项下。全世界忍冬
属植物约 200 种, 我国有 98 种, 广布于全国各省区, 而以西南部
种类最多, 其中可供药用的品种达 47 种[1 ~3 ]。《中国药典》 (1963
年版)仅将忍冬作为金银花的基源, 1977 年后各版《中国药典》修
定为忍冬科植物忍冬L onicera jap onica Thunb . , 菰腺忍冬L.
hyp og lauca M iq . , 山银花L. conf usa DC. 和毛花柱忍冬L.
d asy sty la Rehd . 4 种植物为金银花的原植物。事实上, 全国各地
所用者远不止于此。金银花为常用中药, 具有清热解毒、凉散风热
之功效, 主治痈肿疔疮、喉痹、丹毒、热毒血痢、风热感冒、温病发
热等症, 应用历史悠久。现代药理研究表明金银花具有抗病原微
生物、抗炎、解热、保肝、抗生育、止血、免疫调节、降血脂、中枢兴
奋等作用; 临床上主要用于多种感染、各种炎症、高热症、高脂血
症、肿瘤放疗、化疗口干症等[4 ]。
一般认为, 金银花的抗菌有效成分为绿原酸类化合物, 并以
绿原酸的含量作为金银花的质控标准, 但绿原酸并非金银花中唯
一的抑菌成分[5 ]。挥发油又名精油, 是金银花中的另一类主要有
效成分, 具有一定的药理活性和浓烈的芳香气味。目前, 以金银花
挥发油为主要成分的制剂有金银花注射液、金银花露和清咽糖浆
等[6 ]。萜类化合物是金银花挥发油中的主要有效成分, 故本文就
其萜类成分研究作一概述。
1 化学成分
挥发油是金银花的有效组分之一, 主要含芳樟醇、棕榈酸等,并 由 醇、醛、酯、酮、烷、烯、炔 等 多 种 化 学 成 分 组 成。
V ereshchagin, P. V. 等研究发现, 金银花浆果中含大量挥发油成
分, 包括羰基化合物、萜类化合物、脂肪酸、碳氢化合物等, 其中萜
类成分含量为 5. 26 mg? kg[19 ]。
1. 1 单萜
1. 1. 1 链状单萜
1. 1. 2 单环单萜
图3 含氧单萜的结构式
1. 1. 3 双环单萜
1. 1. 4 环烯醚萜
1. 2 倍半萜
1. 2. 1 无环倍半萜
22: R1= OH; R2= H,H; △12 (13)
27: R1= CH3; R2= H; R3= OH,H,H; △3 (4) ; 12 (14)
23: R1= H; R2= O; △12 (13)
28: R1= OH, H; R2= CH3; R3= H,H; △4 (5)
24: R1= OH; R2= H, H 25: R1= OCH3; R2= O; △12 (13)
26: R1
= R2= H; △11 (12) ; 13 (14)
图6 金合欢烷型倍半萜的结构式
1. 2. 2 单环倍半萜
图7 单环倍半萜的结构式
· 95 ·
L ISH IZHEN M ED IC IN E ANDMA TER IA M ED ICA RESEARCH 2005VOL. 16NO. 1 时珍国医国药2005 年第16 卷第1 期
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.1. 2. 3 双环倍半萜
35: R1= R3= A - H; R2= H; △1 (11) ; 6 (7)
36: R1= R3= A - H; R2= H; △1 (2) ; 6 (7)
37: R1= A - H; R3= B - H; R2= H; △1 (11) ; 6 (7)
38: R1= R3= B - H; R2= H; △1 (10) ; 6 (7)
39: R1= R3= A - H; R2= CH3; △7 (8)
图8 杜松烷型倍半萜的结构式
图9 其它双环倍半萜的结构式
1. 2. 4 三环倍半萜
49: R= B - H; △7 (8)
51: △9 (15)
52: R1= B - H; △11 (3)
53: R1= A - OH 50: R= A - H; △7 (15)
图10 三环倍半萜的结构式
表1 金银花挥发油的萜类化学成分
编号 类别 化学成分 文献 编号 类别 化学成分 文献
1 链状单萜 芳樟醇 7 28 橙花叔醇 9
2 香茅醇 11 29 单环倍半萜 Zingiberene 12
3 橙花醇 9 30 B - Sesquiphellandrene 14
4 橙花醇乙酯 10 31 Germacrene- D 12
5 3, 7- 二甲基- 1, 6- 辛二烯醇(3) 11 32 榄香醇 9
6 3, 7- 二甲基- 6- 辛烯醇(1) 11 33 B - 榄香烯 9
7 香叶醇 7 34 C - 榄香烯 8
8 单环单萜 A - 松油醇 7 35 双环倍半萜 C - 衣兰油烯 8
9 二氢香苇醇 11 36 A - 衣兰油烯 9
10 薄荷醇 8 37 C - 荜澄茄烯 9
11 松油烯 10 38 D - 荜澄茄烯 9
12 L imonene 12 39 A - 衣兰烯 8
13 1, 8- 桉叶油素 20 40 B - 桉叶醇 20
14 顺- 2- 甲基- 2- 乙烯基- 5 41 B - 丁香烯 20
(A - 羟基异丙基)四氢呋喃 7 42 愈创醇 8
15 反- 2- 甲基- 2- 乙烯基- 5 43 苍术醇 8
(A - 羟基异丙基)四氢呋喃 7 44 Caryophyllene oxide 14
16 芳樟醇氧化物 7 45 三环倍半萜 Copaene 9
17 双环单萜 蒎烯 7 46 A lpha- Cedro l 12
18 蒈烷 10 47 长叶烯 10
19 2- Caren- 4- o l 14 48 广藿香烯 20
20 Delta- 3- Carene 12 49 A - 库毕烯 10
21 环烯醚萜 梓醇 13 50 B - 荜澄茄油烯 9
22 无环倍半萜 顺- 反金合欢醇 9 51 香橙烯 20
23 金合欢醛 9 52 B - 古芸香烯 20
24 2, 3- 二氢金合欢醇 9 53 喇叭茶醇 10
25 金合欢醇乙酸酯 9 53 链状二萜 植醇 13
26 A - 金合欢烯 13 54 其它 双花醇 7
27 反- 反金合欢醇 9
2 活性及应用
近代药理实验证明, 金银花挥发油中的双花醇有较强的体外
抑菌作用, 芳樟醇、香叶醇、 a2松油醇亦有抗菌抗病毒作用[15 ] ......
作者简介: 阮 鸣(19742) , 女(汉族) , 安徽人, 现为南京中医药大学植物 药研究与新药开发中心在读研究生, 硕士学位, 主要从事中药新药的研 究和开发工作.
金银花挥发油的萜类化学成分研究进展
阮 鸣, 彭国平
(南京中医药大学植物药研究与新药开发中心, 江苏 南京 210029)
摘要: 对近 20 年金银花挥发油的萜类成分研究作了综述。
关键词: 金银花; 挥发油; 萜类; 化学成分
中图分类号: R 282. 71 文献标识码:B 文章编号: 100820805 (2005) 0120059202
金银花首载于梁·陶弘景《名医别录》忍冬项下。全世界忍冬
属植物约 200 种, 我国有 98 种, 广布于全国各省区, 而以西南部
种类最多, 其中可供药用的品种达 47 种[1 ~3 ]。《中国药典》 (1963
年版)仅将忍冬作为金银花的基源, 1977 年后各版《中国药典》修
定为忍冬科植物忍冬L onicera jap onica Thunb . , 菰腺忍冬L.
hyp og lauca M iq . , 山银花L. conf usa DC. 和毛花柱忍冬L.
d asy sty la Rehd . 4 种植物为金银花的原植物。事实上, 全国各地
所用者远不止于此。金银花为常用中药, 具有清热解毒、凉散风热
之功效, 主治痈肿疔疮、喉痹、丹毒、热毒血痢、风热感冒、温病发
热等症, 应用历史悠久。现代药理研究表明金银花具有抗病原微
生物、抗炎、解热、保肝、抗生育、止血、免疫调节、降血脂、中枢兴
奋等作用; 临床上主要用于多种感染、各种炎症、高热症、高脂血
症、肿瘤放疗、化疗口干症等[4 ]。
一般认为, 金银花的抗菌有效成分为绿原酸类化合物, 并以
绿原酸的含量作为金银花的质控标准, 但绿原酸并非金银花中唯
一的抑菌成分[5 ]。挥发油又名精油, 是金银花中的另一类主要有
效成分, 具有一定的药理活性和浓烈的芳香气味。目前, 以金银花
挥发油为主要成分的制剂有金银花注射液、金银花露和清咽糖浆
等[6 ]。萜类化合物是金银花挥发油中的主要有效成分, 故本文就
其萜类成分研究作一概述。
1 化学成分
挥发油是金银花的有效组分之一, 主要含芳樟醇、棕榈酸等,并 由 醇、醛、酯、酮、烷、烯、炔 等 多 种 化 学 成 分 组 成。
V ereshchagin, P. V. 等研究发现, 金银花浆果中含大量挥发油成
分, 包括羰基化合物、萜类化合物、脂肪酸、碳氢化合物等, 其中萜
类成分含量为 5. 26 mg? kg[19 ]。
1. 1 单萜
1. 1. 1 链状单萜
1. 1. 2 单环单萜
图3 含氧单萜的结构式
1. 1. 3 双环单萜
1. 1. 4 环烯醚萜
1. 2 倍半萜
1. 2. 1 无环倍半萜
22: R1= OH; R2= H,H; △12 (13)
27: R1= CH3; R2= H; R3= OH,H,H; △3 (4) ; 12 (14)
23: R1= H; R2= O; △12 (13)
28: R1= OH, H; R2= CH3; R3= H,H; △4 (5)
24: R1= OH; R2= H, H 25: R1= OCH3; R2= O; △12 (13)
26: R1
= R2= H; △11 (12) ; 13 (14)
图6 金合欢烷型倍半萜的结构式
1. 2. 2 单环倍半萜
图7 单环倍半萜的结构式
· 95 ·
L ISH IZHEN M ED IC IN E ANDMA TER IA M ED ICA RESEARCH 2005VOL. 16NO. 1 时珍国医国药2005 年第16 卷第1 期
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.1. 2. 3 双环倍半萜
35: R1= R3= A - H; R2= H; △1 (11) ; 6 (7)
36: R1= R3= A - H; R2= H; △1 (2) ; 6 (7)
37: R1= A - H; R3= B - H; R2= H; △1 (11) ; 6 (7)
38: R1= R3= B - H; R2= H; △1 (10) ; 6 (7)
39: R1= R3= A - H; R2= CH3; △7 (8)
图8 杜松烷型倍半萜的结构式
图9 其它双环倍半萜的结构式
1. 2. 4 三环倍半萜
49: R= B - H; △7 (8)
51: △9 (15)
52: R1= B - H; △11 (3)
53: R1= A - OH 50: R= A - H; △7 (15)
图10 三环倍半萜的结构式
表1 金银花挥发油的萜类化学成分
编号 类别 化学成分 文献 编号 类别 化学成分 文献
1 链状单萜 芳樟醇 7 28 橙花叔醇 9
2 香茅醇 11 29 单环倍半萜 Zingiberene 12
3 橙花醇 9 30 B - Sesquiphellandrene 14
4 橙花醇乙酯 10 31 Germacrene- D 12
5 3, 7- 二甲基- 1, 6- 辛二烯醇(3) 11 32 榄香醇 9
6 3, 7- 二甲基- 6- 辛烯醇(1) 11 33 B - 榄香烯 9
7 香叶醇 7 34 C - 榄香烯 8
8 单环单萜 A - 松油醇 7 35 双环倍半萜 C - 衣兰油烯 8
9 二氢香苇醇 11 36 A - 衣兰油烯 9
10 薄荷醇 8 37 C - 荜澄茄烯 9
11 松油烯 10 38 D - 荜澄茄烯 9
12 L imonene 12 39 A - 衣兰烯 8
13 1, 8- 桉叶油素 20 40 B - 桉叶醇 20
14 顺- 2- 甲基- 2- 乙烯基- 5 41 B - 丁香烯 20
(A - 羟基异丙基)四氢呋喃 7 42 愈创醇 8
15 反- 2- 甲基- 2- 乙烯基- 5 43 苍术醇 8
(A - 羟基异丙基)四氢呋喃 7 44 Caryophyllene oxide 14
16 芳樟醇氧化物 7 45 三环倍半萜 Copaene 9
17 双环单萜 蒎烯 7 46 A lpha- Cedro l 12
18 蒈烷 10 47 长叶烯 10
19 2- Caren- 4- o l 14 48 广藿香烯 20
20 Delta- 3- Carene 12 49 A - 库毕烯 10
21 环烯醚萜 梓醇 13 50 B - 荜澄茄油烯 9
22 无环倍半萜 顺- 反金合欢醇 9 51 香橙烯 20
23 金合欢醛 9 52 B - 古芸香烯 20
24 2, 3- 二氢金合欢醇 9 53 喇叭茶醇 10
25 金合欢醇乙酸酯 9 53 链状二萜 植醇 13
26 A - 金合欢烯 13 54 其它 双花醇 7
27 反- 反金合欢醇 9
2 活性及应用
近代药理实验证明, 金银花挥发油中的双花醇有较强的体外
抑菌作用, 芳樟醇、香叶醇、 a2松油醇亦有抗菌抗病毒作用[15 ] ......
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