收稿日期:2004 - 02 - 26

    作者简介:李丹(1979 - ) ,女(蒙古族) ,辽宁沈阳人 ,在读硕士;吴立军(1945 - ) ,男(汉族) ,黑龙江省肇东市人 ,教

    授 ,博士生导师 ,主要从事天然药物活性成分研究 ,Tel : (024) 23843711 - 3330 ,E - mail :Wuli jun - 111 @hotmail . com。

    文章编号: 1006 - 2858 (2004) 05 - 0346 - 03

    苦参的化学成分

    李 丹 , 左海军 , 高慧媛 , 吴立军

    (沈阳药科大学 中药学院 ,辽宁 沈阳 110016)

    摘要: 目的 研究中药苦参( Sophora f lavescens Ait)的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱的手段 ,利

    用理化和波谱分析方法 ,对苦参中的化合物进行分离、分析、鉴定。结果 从苦参根中分离得到 2 个

    紫檀素类化合物、一个异黄酮类化合物、一个酚酸类化合物和β 2谷甾醇。确定其结构 ,分别为高丽

    槐素(maackiain ,Ⅰ) 、三叶豆紫檀苷26′ 2单乙酸酯( t rifolirhizin 6′ 2monoacetate , Ⅱ) 、芒柄花黄素(for2

    mononetin ,Ⅲ) 、 2 ,42二羟基苯甲酸(2 ,42dihydroxy benzoic acid , Ⅳ) 、 β 2谷甾醇(β 2sitosterol , Ⅴ) 。结

    论 三叶豆紫檀苷26′ 2单乙酰酯(t rifolirhizin 6′ 2monoacetate)为首次从苦参中分离得到。

    关键词: 苦参; 三叶豆紫檀苷26′ 2单乙酰酯; 波谱分析

    中图分类号: R 28411 文献标识码: A

    苦参 ( Sophora f lavescens Ait1) 为豆科槐属

    植物 ,是我国传统中药 ,味苦、性寒 ,具有清热、燥

    湿、杀虫等功效。近年来国内外较为重视苦参的

    研究[1 ]。其化学成分主要有生物碱和黄酮类化

    合物 ,其次还含有二烷基色原酮、醌类和三萜皂

    苷[2 ]。其中生物碱成分主要有苦参碱、槐根碱、氧化苦参碱、槐定碱等。药理实验证明苦参碱有

    利尿作用;氧化苦参碱对 3 种实验性肝损伤模型

    都有一定保护作用[3 ]

    ,并且和槐定碱对心脏有明

    显的正性肌力作用 ,和苦参碱又有明显的抗肿瘤、抗心律失常、抗衰老和增强免疫力等作用。苦参

    总黄酮也有抗心律失常[3 ]

    的作用。苦参酮和苦

    参啶为cAMP磷酸二酯酶的抑制剂[2 ]。总之 ,苦

    参类生物碱具有广泛的生理活性。作者主要对苦

    参化学成分进行研究 ,从中分离得到 5 个化合物 ,通过理化性质和谱学分析(

    1

    H2NMR、 13

    C2NMR、HMQC、 HMBC、 1

    H21

    H COSY、 DEPT)确定了其结

    构 ,其中化合物 Ⅱ为首次从苦参中分离得到。

    1 材料

    111 药品与试剂

    药品:苦参干燥根 ,购于沈阳中街同仁堂药

    房 ,由沈阳药科大学中药学教研室孙启时教授鉴

    定。

    试剂:色谱用试剂均为色谱纯 ,均购于山东禹

    王实业有限公司;柱色谱用硅胶(200～300 目) ,薄层色谱用硅胶 (10～40μm) ,均为青岛海洋化

    工有限公司生产。

    112 仪器

    恒温水浴锅:DK—98 —1 型 ,天津市泰斯特

    仪器有限公司; GCMS—QP5050A 气质联用仪 ,日本岛津生产;Agilent 1100 series ion t rap mass

    spect rometer (SL) [ 1100型离子阱质谱仪 ( SL) ,美国Agilent 公司] ;Bruker IFS—55 型红外光谱

    测定仪;Bruker — ARX—300 型核磁共振仪 ( TMS

    为内标) ; Yanaco MP—S3 熔点测定仪(温度未校

    正) 。

    2 提取方法

    将苦参根 ( 3 kg) 水煎煮 3 次 ,分别为4、 2、1 h。再用 80 % (φ) 乙醇沉淀至醇的体积比为

    60 %(φ) ,回收乙醇至无醇味 ,水浴蒸干至浓浸膏

    约 586 g。取其中约 453 g ,用蒸馏水加热使溶

    解 ,分别用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取。其中氯

    仿萃取部分通过硅胶柱进行分离 ,并以氯仿2甲醇

    混合溶剂梯度洗脱 ,反复进行硅胶柱色谱分离得

    到化合物 Ⅰ[5～8 号合并 ,15 mg ,氯仿2甲醇( V∶

    V = 100∶ 2) ]、Ⅲ[13～21 号合并 ,10 mg ,氯仿2甲

    醇 ( V∶ V = 100∶ 2) ]。

    又将苦参根 (5 kg) 用 95 %(φ) 乙醇回流提

    取3 次 ,每次 2 h ,用上述方法萃取 ,将其中乙酸

    乙酯萃取部分通过硅胶柱进行分离 ,以氯仿2甲醇

    第 21 卷 第 5 期

    2 0 0 4 年 9 月

    沈 阳 药 科 大 学 学 报

    Journal of Shenyang Pharmaceutical University

    Vol121 No15

    Sep. 2004 p1346

    ? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.混合溶剂进行梯度洗脱 ,部分流份合并继续以氯

    仿2甲醇梯度洗脱 ,分离得到化合物 Ⅱ(46～58 号

    合并 ,9 mg ,100∶ 5～100∶ 6) 、Ⅴ[ 40 mg ,氯仿2甲

    醇( V∶ V = 100∶ 1) ]。部分流份合并又以氯仿2丙

    酮梯度洗脱 ,分离得到化合物 Ⅳ[ 32～38 号合并 ,40 mg ,氯仿2丙酮( V∶ V = 30∶ 1) ]。

    3 结构鉴定

    化合物 Ⅰ,无色针状结晶(甲醇) , FeCl3 显色

    反应呈阳性 ,紫外灯(254 nm) 下为紫红色暗斑 ,mp 180～181 ℃[4 ] ......