云 南 植 物 研 究 2 0 0 1 ，2 3 ( 1 1 ：1 2 6—1 . 3 4

    Ae 切 Bot ~ c a Yun na r ~ e a

    栓皮栎 虫瘿 的酚性成分及 其生物活性

    周 志宏 ，李玛玲 ，陈国珍 ，陈植和 ，杨 崇仁

    ( i 中N科学 院 昆 明植 物研 究所 植 物化 学卅 放研 究 实验室 .云南 昆明 6 5 0 2 0 4 ；

    2 昆 明医学 院 云南 省天 然药物 药理 重 点 实验 摩 ，云南 昆 明 6 5 0 0 0 3 )

    摘要：从栓皮栎 ( 帆螂删埘垃ⅡB I)虫瘿 中分离了 2对平衡互变异构体和 4个单体化合物 ，通过光谱数据和化学方法鉴定为 ：G一1为 1 一O一 ( 3 一没食子酰基)没食子酰基 一a —D一葡

    萄吡喃糖和 1 —0一 ( 4 一没食子酰基 )没食子酰基 一0一D一葡萄呲 喃糖 的平衡互 变异构体 ，G一2为 3—0一没 食 子酰 基 一没 食 子酸 和 4一O一没食 子 酰基 一没食 子 酸 的平 衡互 变 异 构 体 ，G

    一

    3为 1 ，6 一二 一O一没食于酰基 一3一D一葡萄毗喃糖 ，G一4为 1 ，2 ，3 ，6一四 一O一没食于

    酰基 一p —D一葡萄毗喃糖.G一5为 1 一O一没食子酰基 一0 一D一葡萄吡喃糖，G一6为没食 子

    酸甲酯。对 G一1 、G一3和 G一4进行 了初步 的抗肿 瘤、抗脂质 过氧化和抗血 小板聚集 活性

    实 验

    关键词 ：壳 斗科 ；栓皮栎 ；虫瘿 ；酚性戚分 ：抗肿 瘤活性 ；抗脂质过氧化活性 ；抗血小板 聚

    集 活性

    中图分类号 ：Q 9 4 6 。t t 2 8 5 文献标识码 ：A 文章编号 ：0 2 5 3—2 7 o o { ~ o O l l 0 1 —0 1 2 6—0 9

    P h e n o l i c Co n s t i t u e n t s o f Ga l l s o f 1 2 u e r c ~ v a r a b s

    a nd The i r Ac f i~t ie s

    Z t t O U Z h i — H o n g ， L I M a — i i n g 2 . C H E N G u o —Z h e n z ， CHEN Zh i —He z.YANG Ch o n g—Re n

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    2 Y u , n . - ~ n缸 d~, a o r y 吊们加∞ o f J ~ d D d ， 删曲 C o ~ ' e o fMMi dn e I K i E 6 5 O 2 O 4 .C h i n . )

    址 ：T w 0t a l l t ~ o e r s .G一1[ 1 —0一c 3 一g s l l o y L )一g ~o y l — —D一目 l l c 。 p y m n 0 s e a n d 1 —0一

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    Nb i t o r y e Ⅱ o fG一 1.G一3 a ndG一4 on∞me r s t r a i m .1 i pi ~p e r ~d da f io n a n d b l o o d pl a t de t ag g r e —

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    通 信联 系^

    收稿 日期 ： I 9 9 9—0 8 —0 3 ，I 9 9 9一1 0—2 o接受 发表

    维普资讯 http:www.cqvip.com 期 周志宏等 ：栓皮栎虫瘿的酚性成分及其生物活性 l 2 7

    壳斗科 ( F a g a c e a e )植 物栓 皮 栎 ( O — v a r a b ~B 1 . ) ，又 称 软 术栎 、粗皮 栎 、白麻

    栎 ，我国大部分省区都有分布，其壳斗富含单宁，种子含淀粉，可供酿酒和作饲料 ( 中国

    科学 院植物 研 究 所 ，1 9 7 2 ) 。该植 物 叶 背 常 生 长虫 瘿。虫 瘿 的形 、色 似樱 桃 ，质地 坚 硬 .

    是由一种象鼻虫产卵于叶脉中刺激植物细胞快速增殖发育而成。一些植物的虫瘿是重要的

    单宁原料 ，在轻化工业和医药工业中均有重要的价值。 日本九州大学西冈五夫的研究组曾

    对我国产五倍子 ( R h u s c h n e n s sⅥi J J 虫瘿)和土尔其产五倍子 ( Q u e r c . u s i n f e c t o r i a虫瘿)的

    单宁成 分进行 过研究 ( N i s h i z a w a ，1 9 8 2 ，1 9 8 3 ) 。本 文报 道 昆 明产 栓皮 栎 虫 瘿 的酚性 化学成

    分及 其生理活性 。

    1 结果与讨论

    新鲜栓皮栎虫瘿 1 0 5 g的 5 0 %丙酮浸提物经 葡聚糖凝胶和大 L 吸附树脂等柱层析分离

    纯化，得两对缩酚酸型平衡互变异构体 ( G—l和 G一2 )和 4个酚类化台物单体 ( G一3～

    G一6 ) 。在 化学结构 鉴定 的基础上 ，进 行 r初 步 的体外 肿瘤 细胞 毒活 性 ，抗 脂质 过 氧 化活

    性，以及抗 血小板 聚集 活性 实 验研 究 。

    1 . 1 化合物的结构鉴定

    G一1 为灰 白色无定形粉末 ，红外光谱在 3 3 7 3 c m 有羟基吸收峰，1 7 1 7 c m 有羰基吸

    收峰；负离子 H R F A B—Ms给出其分子式为 G O H2 0 O 】 4 ；其 CⅫ R谱上有一典型的 8一D一

    葡萄毗喃糖基信号 ( 占 9 6 . 1 4，7 8 . 7 2 ，7 8 . o 2 ，7 4 . ∞，7 1 . o 6 ，6 2 . 3 1 ) ，端基碳的高场化学位

    移表明该糖基以酯甙键的形式存在 ( 孙旺达，1 9 8 8 ) ； H N MR谱上端基质子信号 8 5 ......