关键词: 反式二苯乙烯;萘基烯丙基醚;苯乙烯;不对称二羟基化;手性邻二醇;色谱法，高压液相

    摘 要:目的 立体选择性地合成(1R，2R)-(+)-1，2-二苯基-1，2-乙二醇(A)，(S)-(+)-3-萘氧基-1，2-丙二醇(B)和(R)-(-)-1-苯基-1，2-乙二醇(C). 方法 以t BuOH/H2 O(1∶1)为溶剂，以K

    3 Fe(CN)6 为共氧化剂，用DHQD-PHAL-OPEG-OMe/OsO4 分别催化反式二苯乙烯、萘基烯丙基醚和苯乙烯的不对称二羟基化反应.反应结束后，通过萃取、沉淀和过滤来回收配体.滤液减压蒸干得粗产物，进一步用柱层析分离得纯品.产物用比旋光度法和核磁共振光谱法鉴定，其光学纯度用手性高效液相色谱法测定. 结果 产物的比旋光度和1H核磁共振光谱(1 H NMR)与相应二醇的化学结构相符.A，B，C的对映体过量值(enantiomer excess，ee)分别为99%，90%和82%. 结论 DHQD-PHAL-OPEG-OMe/OsO4 可有效催化烯烃的不对称二羟基化反应，制备手性邻二醇.对反式-1，2-二取代烯烃的立体选择性优于单取代烯烃.

    Asymmetric synthesis and chiral HPLC analysis of three chiral vicinal diols

    KUANG Yong-Qing，ZHANG Sheng-Yong，SUN Xiao-Li，WEI Lin-Lin

    Department of Chemistry，Faculty of Preclinical Medicine，Fourth Military Medical University，Xi'an710033，China

    Keywords:trans-stilbene;naphthyl allyl ether;styrene;asymmetric dihydroxylation;chiral vicinal diol;chromatography，high pressure liquid

    Abstract:AIM To stereoselectively synthesize(1R，2R)-(+)-1，2-diphenyl-1，2-ethanediol(A)，(S)-(+)-3-naph-thoxy-1，2-propanediol(B)and(R)-(-)-1-phenyl-1，2-ethanediol(C).METHODS The asymmetric dihydroxyla-tions of trans-stilbene ......