浅谈各种记忆方法在药物化学教学中的应用
药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物,研究药物的化学结构、理化性质、药物分子与机体细胞相互作用规律(构效关系、代谢等)的综合性学科，既是一门专业课，又是一门专业基础课，也是药学领域中重要的带头学科。知识面广，内容很多，既涉及有机化学、分析化学、无机化学等化学基础学科，又涉及到生物化学、生理学等基础生命科学的内容，也涉及到药物分析、药理学、药剂学等专业知识。难度较大，尤其是要掌握大量的临床常用药物的结构、命名、性质、应用等。通过多年的教学我们发现，记忆大量的药物的化学结构一直是大部分学生的弱点，记不清、记混的情况比较多见，而学好药物化学的关键就是记清楚药物的化学结构，在此基础上才能清楚药物相应的理化性质、作用机理、体内代谢，再到鉴别、含量测定、药物制剂等。为此，我们通过教学实践总结归纳了以下一些方法来提高学生对化学结构式的记忆。
1联想记忆法
对于一些药物，可将其结构部分与通用名联系记忆，如：全麻药氯胺酮，可以这样记忆：氯——22氯苯，胺——2甲氨基，酮——环己酮(母环)；苯巴比妥：5位苯基、乙基取代的巴比妥类药物；异戊巴比妥：5位异戊基、乙基取代；利尿药乙酰唑胺：乙酰——2乙酰氨基，唑——噻二唑(母环)，胺——5磺酰胺；西咪替丁(甲氰咪胍)：含硫四原子连接甲基氰基胍和甲基咪唑环；阿苯哒唑(丙硫咪唑)：丙硫——丙硫基,咪唑——苯并咪唑氨基甲酸甲酯；甲硝唑：甲——2甲基，硝——5硝基，唑——咪唑1乙醇 ；甲氧苄啶：甲氧苄——3，4，5三甲氧基苄基，啶——2，4二氨基嘧啶；乙胺丁醇：乙胺——乙二胺，两个氮上连接两个1丁醇等。尽量将结构部分与通用名联系起来，通过通用名的记忆来抓住药物的主要结构，利于区分不同类的药物。
2拆分记忆法
从分析化学结构的组成入手，分析其结构特点：母环结构、官能团，由几部分构成，属于哪一类结构类型，结合化学名加深对化学结构的认识、理解和记忆。例如：唑吡坦，母核为咪唑并吡啶环，取代基为2对甲基苯基，3二甲氨基乙酰基，6甲基，属于第一个上市的咪唑并吡啶类镇静催眠药；合成镇痛药美沙酮，母核为3庚酮，取代基为4，4二苯基，6二甲氨基，有氨基和酮基，所以属于氨基酮类合成镇痛药；抗过敏药氯苯那敏，母核为2吡啶丙胺，取代基为γ4氯苯基，N，N二甲基，属于丙胺类抗过敏药。大部分药物均可以将其结构进行拆分，结合化学名和结构分类，利于学生的理解和记忆。此外，由于药物的化学结构决定了药物的理化性质、结构类型、稳定性、代谢形式、作用等。所以，在授课中分析药物的化学结构特点和组成部分，不仅利于学生理解和记忆化学结构，而且根据化学结构可以推导出该药物的理化性质(如性状、溶解性、旋光性等物理性质，酸碱性、稳定性等化学性质，特定官能团所具有的化学性质可以用于鉴别等)、体内代谢、构效关系等。再进一步通过官能团和母核的性质推测分析鉴定的方法和体内代谢的过程及代谢产物、毒副作用等，通过溶解性、酸碱性、稳定性等联系到药物的剂型、结构修饰等。这样就形成了一条线，从结构到理化性质、体内代谢、作用，再到鉴别、含量测定、制剂、结构修饰，将药物化学、药物分析、药理学和药剂学紧密联系起来，使学生易于掌握相关的内容，理解这些专业课间的关系。掌握了这些基本规律，也起到了举一反三、活学活用的目的。比如：不必专门去记药物的鉴别方法，只要记住药物特征的官能团及相应的鉴别方法，任何药物放在一起，均可以进行鉴别。如己烯雌酚，结构特点为反式3己烯和两个苯酚，因此具有烯烃的特征反应(溴水或高锰酸钾褪色)及苯酚的特征反应(与三氯化铁显色)。当要区分雌二醇与己烯雌酚时，因为雌二醇也具有苯酚的结构，因此可用烯烃的特征反应来区分；区分炔雌醇和己烯雌酚时，可利用炔雌醇的末端炔烃与硝酸银反应生成白色炔化银沉淀来区分。
3对比记忆法
此法比较适用于区分记忆同一结构类型中的各个药物。首先要记住此类药物的结构通式，然后再对比记忆官能团的不同，例如：二氢吡啶类钙通道阻滞剂药物比较多，可以先记住基本母环二氢吡啶环，4位苯环的邻位有硝基取代者是硝苯地平，氯取代者是氨氯地平(舒张血管平滑肌)；4位苯环的间位有硝基取代者是尼群地平和尼莫地平，3位羧酸甲酯、5位羧酸乙酯者为尼群地平，3位甲酸异丙基酯、5位甲酸甲氧乙基酯者为尼莫地平(舒张脑血管平滑肌)。再如喹诺酮类抗菌药，先记住喹啉羧酸的基本结构，再记取代基，诺氟沙星(氟哌酸)要记住1乙基6氟7哌嗪，环丙沙星则为1环丙基，6，7位取代同诺氟沙星，氧氟沙星则为甲基氧嗪环稠合喹啉羧酸，7位为4甲基哌嗪。青霉素类药物，先记住6氨基青霉烷酸的基本结构，再根据侧链来记忆各个药物，通过侧链上的取代基，还可大致判断出其临床应用特点，如6位侧链为苯乙酰基者是青霉素G(天然青霉素)，为2(-)氨基苯乙酰基者是氨苄西林(类似肽的结构，可与茚三酮显色，与碱性酒石酸铜显色；侧链上有氨基，为广谱青霉素类药物)，若苯环4位再有羟基，则为阿莫西林。此外，存在化学异构体的药物，也可以用对比法来记忆，例如：(-)麻黄碱，(+)伪麻黄碱；(-)氯霉素，(+)乙胺丁醇；(-)肾上腺素，(+)萘普生等；反式己烯雌酚，顺式他莫昔芬；反式维生素A，顺式氯普噻吨等。
此外，还有其他方法，比如根据药物的结构修饰和改造的线索来记忆化学结构，归纳总结分类记忆法等。总之，学生应根据自己的实际情况，以药物的化学结构为中心，采用不同的手段和方法来强化理解和记忆，不仅能顺利通过学科考试，为后续的药物分析、药剂学等专业学科打好坚实的基础，也适用于执业药师资格考试。
1新疆医科大学药学院药化/有机教研室
2第四人民医院药剂科, 新疆乌鲁木齐830054, http://www.100md.com(郭炬亮, 赵敏)
1联想记忆法
对于一些药物，可将其结构部分与通用名联系记忆，如：全麻药氯胺酮，可以这样记忆：氯——22氯苯，胺——2甲氨基，酮——环己酮(母环)；苯巴比妥：5位苯基、乙基取代的巴比妥类药物；异戊巴比妥：5位异戊基、乙基取代；利尿药乙酰唑胺：乙酰——2乙酰氨基，唑——噻二唑(母环)，胺——5磺酰胺；西咪替丁(甲氰咪胍)：含硫四原子连接甲基氰基胍和甲基咪唑环；阿苯哒唑(丙硫咪唑)：丙硫——丙硫基,咪唑——苯并咪唑氨基甲酸甲酯；甲硝唑：甲——2甲基，硝——5硝基，唑——咪唑1乙醇 ；甲氧苄啶：甲氧苄——3，4，5三甲氧基苄基，啶——2，4二氨基嘧啶；乙胺丁醇：乙胺——乙二胺，两个氮上连接两个1丁醇等。尽量将结构部分与通用名联系起来，通过通用名的记忆来抓住药物的主要结构，利于区分不同类的药物。
2拆分记忆法
从分析化学结构的组成入手，分析其结构特点：母环结构、官能团，由几部分构成，属于哪一类结构类型，结合化学名加深对化学结构的认识、理解和记忆。例如：唑吡坦，母核为咪唑并吡啶环，取代基为2对甲基苯基，3二甲氨基乙酰基，6甲基，属于第一个上市的咪唑并吡啶类镇静催眠药；合成镇痛药美沙酮，母核为3庚酮，取代基为4，4二苯基，6二甲氨基，有氨基和酮基，所以属于氨基酮类合成镇痛药；抗过敏药氯苯那敏，母核为2吡啶丙胺，取代基为γ4氯苯基，N，N二甲基，属于丙胺类抗过敏药。大部分药物均可以将其结构进行拆分，结合化学名和结构分类，利于学生的理解和记忆。此外，由于药物的化学结构决定了药物的理化性质、结构类型、稳定性、代谢形式、作用等。所以，在授课中分析药物的化学结构特点和组成部分，不仅利于学生理解和记忆化学结构，而且根据化学结构可以推导出该药物的理化性质(如性状、溶解性、旋光性等物理性质，酸碱性、稳定性等化学性质，特定官能团所具有的化学性质可以用于鉴别等)、体内代谢、构效关系等。再进一步通过官能团和母核的性质推测分析鉴定的方法和体内代谢的过程及代谢产物、毒副作用等，通过溶解性、酸碱性、稳定性等联系到药物的剂型、结构修饰等。这样就形成了一条线，从结构到理化性质、体内代谢、作用，再到鉴别、含量测定、制剂、结构修饰，将药物化学、药物分析、药理学和药剂学紧密联系起来，使学生易于掌握相关的内容，理解这些专业课间的关系。掌握了这些基本规律，也起到了举一反三、活学活用的目的。比如：不必专门去记药物的鉴别方法，只要记住药物特征的官能团及相应的鉴别方法，任何药物放在一起，均可以进行鉴别。如己烯雌酚，结构特点为反式3己烯和两个苯酚，因此具有烯烃的特征反应(溴水或高锰酸钾褪色)及苯酚的特征反应(与三氯化铁显色)。当要区分雌二醇与己烯雌酚时，因为雌二醇也具有苯酚的结构，因此可用烯烃的特征反应来区分；区分炔雌醇和己烯雌酚时，可利用炔雌醇的末端炔烃与硝酸银反应生成白色炔化银沉淀来区分。
3对比记忆法
此法比较适用于区分记忆同一结构类型中的各个药物。首先要记住此类药物的结构通式，然后再对比记忆官能团的不同，例如：二氢吡啶类钙通道阻滞剂药物比较多，可以先记住基本母环二氢吡啶环，4位苯环的邻位有硝基取代者是硝苯地平，氯取代者是氨氯地平(舒张血管平滑肌)；4位苯环的间位有硝基取代者是尼群地平和尼莫地平，3位羧酸甲酯、5位羧酸乙酯者为尼群地平，3位甲酸异丙基酯、5位甲酸甲氧乙基酯者为尼莫地平(舒张脑血管平滑肌)。再如喹诺酮类抗菌药，先记住喹啉羧酸的基本结构，再记取代基，诺氟沙星(氟哌酸)要记住1乙基6氟7哌嗪，环丙沙星则为1环丙基，6，7位取代同诺氟沙星，氧氟沙星则为甲基氧嗪环稠合喹啉羧酸，7位为4甲基哌嗪。青霉素类药物，先记住6氨基青霉烷酸的基本结构，再根据侧链来记忆各个药物，通过侧链上的取代基，还可大致判断出其临床应用特点，如6位侧链为苯乙酰基者是青霉素G(天然青霉素)，为2(-)氨基苯乙酰基者是氨苄西林(类似肽的结构，可与茚三酮显色，与碱性酒石酸铜显色；侧链上有氨基，为广谱青霉素类药物)，若苯环4位再有羟基，则为阿莫西林。此外，存在化学异构体的药物，也可以用对比法来记忆，例如：(-)麻黄碱，(+)伪麻黄碱；(-)氯霉素，(+)乙胺丁醇；(-)肾上腺素，(+)萘普生等；反式己烯雌酚，顺式他莫昔芬；反式维生素A，顺式氯普噻吨等。
此外，还有其他方法，比如根据药物的结构修饰和改造的线索来记忆化学结构，归纳总结分类记忆法等。总之，学生应根据自己的实际情况，以药物的化学结构为中心，采用不同的手段和方法来强化理解和记忆，不仅能顺利通过学科考试，为后续的药物分析、药剂学等专业学科打好坚实的基础，也适用于执业药师资格考试。
1新疆医科大学药学院药化/有机教研室
2第四人民医院药剂科, 新疆乌鲁木齐830054, http://www.100md.com(郭炬亮, 赵敏)