巴东栎化学成分研究
作者：周应军 孙启时
单位：沈阳药科大学中药系， 沈阳 110015
关键词：巴东栎；表木栓醇；山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷；广寄生苷；羽扇豆醇
沈阳药科大学学报990311 摘 要 自巴东栎(Quercus engleriana Seem.)叶片乙醇提取物的石油醚、乙醚和乙酸乙酯萃取部分分离和鉴定了9个化合物.化合物E1～8，E11分别是木栓酮，表木栓醇，羽扇豆醇，β-谷甾醇，胡萝卜苷，槲皮素，山茶酚，山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷和广寄生苷.广寄生苷为首次从栎属中分得，其它化合物均为首次从该种中分得.
分类号 R931
A Study on the Chemical Constituents of Quercus engleriana Seem.
, 百拇医药
Zhou Yingjun，Sun Qishi
Department of Traditional Chinese Medicines,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015
Abstract The authors have isolated nine compounds from the leaves of Quercus engleriana Seem.Compound E1～8 are friedelin,epifriedelinol,lupeol,β-sitosterol,daucosterol,quercetin,kaempferol and kaempferol 3-O-β-D-galactopyranoside respectively.All the compounds were obtained from this plant for the first time.Compound E11 was identified as quercetin 3-O-α-L- arabinofuranoside (avicularin),which was first reported from Quercus.
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Key words Quercus engleriana Seem.;epifriedelinol;lupeol;haempferol 3-O-β-D- galastopyranoside;quercetin 3-O-α-L- arabinofuranoside
巴东栎是壳斗科(Fagaceae)栎属(Quercus L.)植物，民间用于治疗腹泻、痢疾等疾病，具有收敛、止血之功效.目前，国外一些研究表明，栎属植物具有广泛的生物活性.Tubaro A.等从圣栎(Q.ilex)叶中分得一种新型酰化黄酮，局部应用有显著抗炎作用〔1〕.Q.stenophylla的叶片和小枝提取物体外实验显示很强的溶石活性，给大鼠口服60天后，能显著降低大鼠体内实验性结石的重量〔2〕.此外，栎属植物还表现出抑菌〔3〕、防止龋齿〔4〕及抗突变〔5〕等作用.我国栎属植物资源丰富，有很多种为我国所特有，而国内对栎属植物的化学成分尚缺乏深入研究，极大地制约着我国栎属植物资源的开发利用.我们对巴东栎叶片的乙醇提取物分别用石油醚、乙醚和乙酸乙酯萃取，从石油醚萃取部分分离得到化合物E1～4，从乙醚萃取部分分离得到化合物E5～7，从乙酸乙酯萃取部分分离得到化合物E8、E11.
, http://www.100md.com
1 仪器与材料
日本产Yanaco-53显微熔点测定仪(未校正)；Brucker Is-55型红外分光光度计；1H-NMR，13C-NMR为Brucker ARX-300型；MS为DX-300型；岛津265分光光度计.
巴东栎采于湖北省建始县境内，Sephadex LH-20为Phamacia产品.
2 提取与分离
巴东栎叶片(5 kg)和95%乙醇回流提取3次，回收乙醇后得到的浸膏混悬于水，依次用石油醚，乙醚，乙酸乙酯以及正丁醇萃取，回收溶媒得四部分浸膏.其中，石油醚萃取物经硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，得到化合物E1～4；乙醚萃取物经硅胶柱层析，以氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱，得到化合物E5～7；乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层析，以氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱，馏分Ⅱ(CHCl3-MeOH，92∶8)经聚酰胺柱层析，以氯仿-甲醇梯度洗脱，再经Sephadex LH-20纯化，得到化合物E8、E11.
, 百拇医药
3 结果与讨论
化合物E1为无色针状结晶(石油醚)，mp. 258℃，Liebermann-Burchard反应阳性.该化合物与木栓酮共薄层，Rf值一致，混熔点不下降，IR光谱与文献中木栓酮的IR光谱一致〔6〕，故鉴定化合物E1为木栓酮.
化合物E2为无色板状结晶(CHCl3)，mp. 268～270℃，Liebermann-Burchard反应阳性.13C-NMR谱(CDCl3)给出了30个碳共振峰，推测该化合物为三萜类化合物.1H-NMR谱δ-3.75(1H，brs)共振峰，提示3-OH处于直立键.EI-MS(m/z)给出428，413，275，165，137，125，105，95等碎片峰.这些碎片峰与文献中表木栓醇的MS谱裂解碎片一致〔7〕.13C-NMR谱数据也与文献中基本一致〔8〕(见表1).故鉴定化合物E2为表木栓醇.
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Tab.1 13C NMR data of compound E2,epifricdelinol,E3 and lupeol C
E2
Epifriedelinol
E3
Lupeol
1
15.8
15.8
38.7
38.7
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2
35.2
35.2
27.5
27.5
3
72.8
72.7
79.0
79.0
4
49.2
49.4
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38.9
38.9
5
37.9
38.0
55.3
55.3
6
41.8
41.9
18.3
18.3
7
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17.6
17.7
34.3
34.3
8
53.2
53.4
40.9
40.9
9
38.4
38.5
50.5
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50.5
10
61.4
61.6
37.2
37.2
11
35.6
35.8
21.0
21.0
12
30.7
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30.6
25.2
25.2
13
38.4
38.3
38.1
38.1
14
39.7
39.9
42.9
42.9
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15
32.4
32.6
27.5
27.5
16
36.1
36.2
35.6
35.6
17
30.0
30.2
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43.0
43.0
18
42.9
43.0
48.0
48.0
19
35.4
35.6
48.3
48.3
20
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28.2
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150.9
50.9
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33.0
29.9
29.9
22
39.3
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40.0
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40.0
23
11.6
11.6
28.0
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24
16.4
16.4
15.3
15.3
25
18.3
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18.2
61.1
16.1
26
18.7
18.6
16.0
16.0
27
20.1
20.3
14.6
14.6
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28
31.6
31.8
18.0
18.0
29
35.0
35.0
19.3
19.3
30
32.1
32.1
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109.3
109.3
化合物E3为无色针状结晶(石油醚)，mp. 174～175℃，Liebermann-Burchard反应阳性，IR光谱3354 cm-1示有 OH 存在，1643及882 cm-1示有末端双键( CH2C )存在.13C-NMR谱给出30个碳共振峰，且SP2杂化碳共振峰δ 109.3和150.9表明该化合物为羽扇豆烷型三萜类化合物〔9〕.该化合物的IR谱和13C-NMR谱数据与文献中羽扇豆醇数据一致〔10〕，故鉴定化合物E3为羽扇豆醇(13C-NMR谱数据见表1).
化合物E4为无色针晶(石油醚)，mp. 136～137℃，Liebermann-Burchard反应阳性，通过与β-谷甾醇对照品比较，共薄层Rf值一致，混熔点不下降，IR光谱与文献中β-谷甾醇一致〔11〕，故鉴定化合物E4为β-谷甾醇.
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化合物E5为白色粉末，mp. 290～295℃，Liebermann-Burchard反应阳性，molish反应阳性，完全酸水解，检出β-谷甾醇和葡萄糖.该化合物与胡萝卜苷共薄层，Rf值一致.故鉴定化合物E5为胡萝卜苷.
化合物E6为黄色针晶，mp. 310～313℃，HCl-Mg粉反应阳性，说明该化合物为一黄酮类成分.UVMeOHλmax nm∶255，269(Sh.)，305(Sh.)，372吸收峰示化合物E6为黄酮醇类且可能含有3′-4′-二羟基.1H-NMR(丙酮-d6)，δ 6.27(1H，d,J=2.0 Hz)，6.53(1H，d,J=2.0 Hz)示A环为5，7-二取代；7.69(1H，d,J=9.0 Hz)，7.0(1H，d,J=9.0 Hz)，7.81(1H，br.s)示B环为3′-4′-二取代.将化合物E6与槲皮素对照比较，共薄层Rf值一致，混熔点不下降，故鉴定该化合物为槲皮素.
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化合物E7为黄色针晶，HCl-Mg粉反应阳性，说明该化合物为黄酮类成分.UVMeOHλmax nm∶267，324(Sh.)，367吸收峰示化合物E7为黄酮醇类成分.1H-NMR谱(丙酮-d6)，δ 8.15(2H，d,J=7.0 Hz)，7.02(2H，d,J=7.0 Hz)示B环为4′-取代；6.54(1H，d,J=2.0 Hz)，6.27(1H，d,J＝2.0 Hz)示A环为5，7-二取代.化合物E7与山萘酚对照品比较，共薄层Rf值一致，故鉴定该化合物为山萘酚.
化合物E8为黄色粉末，mp. 192～194℃，HCl-Mg粉反应阳性，molish反应阳性，示化合物E8为黄酮苷类成分.UVMeOHλmax nm∶265，352吸收峰.1H-NMR(DMSO-d6)，δ 12.58(1H，s)，示有5-OH；8.04(2H，d,J=8.4 Hz)，6.83(2H，d,J=8.4 Hz)，示B环上有4′-取代；6.38(1H，br s)，6.16(1H，br.s)示A环上有5，7 -二取代；5.35(1H，d,J=7.8 Hz)示为β-D-苷键.13C-NMR谱(DMSO-d6)δ 101.9，75.6，73.1，71.2，67.7，60.0共振峰示为β-D-半乳吡喃糖苷〔12〕.苷元13C-NMR谱数据与山萘酚比较〔13〕(如表2)，除B环C2′，6′略微向低场位移，C环C-3向高场位移δ 2-3，C-2向低场位移约δ 10，其它数据基本一致，说明该化合物苷元为山萘酚，且3-OH成苷.酸水解反应检出山萘酚和半乳糖.故鉴定该化合物为山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷(13C-NMR谱数据见表2).
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化合物E11为黄色粉末，HCl-Mg粉反应阳性，molish反应阳性，示化合物E11为一黄酮苷类化合物.UVMeOHλmax nm∶257，266(Sh.)365吸收峰.1H-NMR(DMSO-d6)，δ 12.62(1H，S)示有5-OH)；7.54(1H，d,J=8.1 Hz)，7.47(1H，br.s)，6.84(1H，d,J=8.1 Hz)，示黄酮母核B环为3′，4′取代；6.39(1H，br.s)，6.19(1H，br,s)示A环为5，7-二取代，5.57(1H，br.s)示糖的端基质子.13C-NMR(DMSO-d6)在δ 107.8，85.8，82.1，76.9，60.6共振信号示该化合物为一五碳糖苷，这些数据与甲基α-L-阿拉伯呋喃糖苷化学位移基本一致〔13〕，其它碳共振信号与槲皮素13C-NMR谱数据比较〔12〕，C-2向低场位移约10，C-3向高场位移2.5，示化合物E11苷之为槲皮素，且3-OH成苷.该化合物酸水解检出阿拉伯糖和槲皮素.故鉴定该化合物为槲皮素3-O-α-L阿拉伯呋喃糖苷，即广寄生苷(13C-NMR谱数据见表2).Tab.2 13C-NMR data of compund E8,kaempferol,methyl.β-D-galalopy -ranoside,E11 quercetin and methyl-α-L-arabinofuranoside C
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E8
Kaempferol
Methyl-β-D-
galaco*-pyranoside
E11
Quercetin
Methyl-α-l-*
arabinofuranoside
2
156.4
146.8
, 百拇医药
.
156.9
146.9
.
3
133.3
135.6
.
133.3
135.8
.
4
177.5
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175.9
.
177.7
175.9
.
5
161.2
160.7
.
161.2
160.8
.
6
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98.7
98.2
.
98.6
98.3
.
7
164.3
163.9
.
164.1
164.0
.
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8
93.7
93.5
.
93.5
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9
156.4
156.2
.
156.3
156.2
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.
10
103.9
103.1
.
103.9
103.1
.
1′
120.9
121.7
.
120.9
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122.1
.
2′
131.0
129.5
.
115.5
115.2
.
3′
115.1
115.4
.
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145.0
145.1
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4′
159.9
159.2
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148.4
147.7
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5′
115.1
115.4
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115.5
115.7
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6′
131.0
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121.7
120.1
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1″
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104.5
107.8
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2″
71.2
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71.7
82.0
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73.1
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77.5
4″
67.9
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85.8
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5″
75.8
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76.0
60.6
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62.4
6″
60.2
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62.0
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OCH3
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58.1
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*在D2O中测定 致谢 本实验IR、NMR谱由沈阳药科大学测试中心测试，MS由中国科学院应用生态研究所代测，沈阳药科大学吴立军教授在光谱解析方面给予指导，在此一并表示感谢.
参考文献
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6 佟晓杰，周余云，方起程.臀形果化学成分的研究.中国药学杂志，1993，28(3)：133～135
7 丛浦珠.质谱学在天然有机化学中的应用.北京：科学出版社，1987.697～701
8 张嘉明，陈耀祖，李伯刚.灰枝紫菀化学成分的研究.中国中药杂志，1997，22(2)：103～104
9 刘卫国，王明石.三萜类的光谱与化学特征.南京药学院学报，1985，16(4)：69～76
10 Mochammad Sholichin,Kazuo Yamasaki,Ryoji Kasai，et al.13C-NMR of lupane-type triterpenes,lupeol,betulin and betulinic acid.Chemical Pharmaceutical Bulletion,1980,28(3):1006～1008
11 袁久志.东北栎属植物资源和化学分类学的初步研究：〔硕士学位论文〕.沈阳药科大学：研究生部，1996
12 于德泉.分析化学手册:五分册.北京：化学工业出版社，1989.924～825
13 肖崇厚.中药化学.上海：上海科学技术出版社，1987.235
收稿日期:1999-01-20, http://www.100md.com
单位：沈阳药科大学中药系， 沈阳 110015
关键词：巴东栎；表木栓醇；山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷；广寄生苷；羽扇豆醇
沈阳药科大学学报990311 摘 要 自巴东栎(Quercus engleriana Seem.)叶片乙醇提取物的石油醚、乙醚和乙酸乙酯萃取部分分离和鉴定了9个化合物.化合物E1～8，E11分别是木栓酮，表木栓醇，羽扇豆醇，β-谷甾醇，胡萝卜苷，槲皮素，山茶酚，山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷和广寄生苷.广寄生苷为首次从栎属中分得，其它化合物均为首次从该种中分得.
分类号 R931
A Study on the Chemical Constituents of Quercus engleriana Seem.
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Zhou Yingjun，Sun Qishi
Department of Traditional Chinese Medicines,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015
Abstract The authors have isolated nine compounds from the leaves of Quercus engleriana Seem.Compound E1～8 are friedelin,epifriedelinol,lupeol,β-sitosterol,daucosterol,quercetin,kaempferol and kaempferol 3-O-β-D-galactopyranoside respectively.All the compounds were obtained from this plant for the first time.Compound E11 was identified as quercetin 3-O-α-L- arabinofuranoside (avicularin),which was first reported from Quercus.
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Key words Quercus engleriana Seem.;epifriedelinol;lupeol;haempferol 3-O-β-D- galastopyranoside;quercetin 3-O-α-L- arabinofuranoside
巴东栎是壳斗科(Fagaceae)栎属(Quercus L.)植物，民间用于治疗腹泻、痢疾等疾病，具有收敛、止血之功效.目前，国外一些研究表明，栎属植物具有广泛的生物活性.Tubaro A.等从圣栎(Q.ilex)叶中分得一种新型酰化黄酮，局部应用有显著抗炎作用〔1〕.Q.stenophylla的叶片和小枝提取物体外实验显示很强的溶石活性，给大鼠口服60天后，能显著降低大鼠体内实验性结石的重量〔2〕.此外，栎属植物还表现出抑菌〔3〕、防止龋齿〔4〕及抗突变〔5〕等作用.我国栎属植物资源丰富，有很多种为我国所特有，而国内对栎属植物的化学成分尚缺乏深入研究，极大地制约着我国栎属植物资源的开发利用.我们对巴东栎叶片的乙醇提取物分别用石油醚、乙醚和乙酸乙酯萃取，从石油醚萃取部分分离得到化合物E1～4，从乙醚萃取部分分离得到化合物E5～7，从乙酸乙酯萃取部分分离得到化合物E8、E11.
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1 仪器与材料
日本产Yanaco-53显微熔点测定仪(未校正)；Brucker Is-55型红外分光光度计；1H-NMR，13C-NMR为Brucker ARX-300型；MS为DX-300型；岛津265分光光度计.
巴东栎采于湖北省建始县境内，Sephadex LH-20为Phamacia产品.
2 提取与分离
巴东栎叶片(5 kg)和95%乙醇回流提取3次，回收乙醇后得到的浸膏混悬于水，依次用石油醚，乙醚，乙酸乙酯以及正丁醇萃取，回收溶媒得四部分浸膏.其中，石油醚萃取物经硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，得到化合物E1～4；乙醚萃取物经硅胶柱层析，以氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱，得到化合物E5～7；乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层析，以氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱，馏分Ⅱ(CHCl3-MeOH，92∶8)经聚酰胺柱层析，以氯仿-甲醇梯度洗脱，再经Sephadex LH-20纯化，得到化合物E8、E11.
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3 结果与讨论
化合物E1为无色针状结晶(石油醚)，mp. 258℃，Liebermann-Burchard反应阳性.该化合物与木栓酮共薄层，Rf值一致，混熔点不下降，IR光谱与文献中木栓酮的IR光谱一致〔6〕，故鉴定化合物E1为木栓酮.
化合物E2为无色板状结晶(CHCl3)，mp. 268～270℃，Liebermann-Burchard反应阳性.13C-NMR谱(CDCl3)给出了30个碳共振峰，推测该化合物为三萜类化合物.1H-NMR谱δ-3.75(1H，brs)共振峰，提示3-OH处于直立键.EI-MS(m/z)给出428，413，275，165，137，125，105，95等碎片峰.这些碎片峰与文献中表木栓醇的MS谱裂解碎片一致〔7〕.13C-NMR谱数据也与文献中基本一致〔8〕(见表1).故鉴定化合物E2为表木栓醇.
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Tab.1 13C NMR data of compound E2,epifricdelinol,E3 and lupeol C
E2
Epifriedelinol
E3
Lupeol
1
15.8
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29.9
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39.3
39.2
40.0
, 百拇医药
40.0
23
11.6
11.6
28.0
28.0
24
16.4
16.4
15.3
15.3
25
18.3
, http://www.100md.com
18.2
61.1
16.1
26
18.7
18.6
16.0
16.0
27
20.1
20.3
14.6
14.6
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28
31.6
31.8
18.0
18.0
29
35.0
35.0
19.3
19.3
30
32.1
32.1
, http://www.100md.com
109.3
109.3
化合物E3为无色针状结晶(石油醚)，mp. 174～175℃，Liebermann-Burchard反应阳性，IR光谱3354 cm-1示有 OH 存在，1643及882 cm-1示有末端双键( CH2C )存在.13C-NMR谱给出30个碳共振峰，且SP2杂化碳共振峰δ 109.3和150.9表明该化合物为羽扇豆烷型三萜类化合物〔9〕.该化合物的IR谱和13C-NMR谱数据与文献中羽扇豆醇数据一致〔10〕，故鉴定化合物E3为羽扇豆醇(13C-NMR谱数据见表1).
化合物E4为无色针晶(石油醚)，mp. 136～137℃，Liebermann-Burchard反应阳性，通过与β-谷甾醇对照品比较，共薄层Rf值一致，混熔点不下降，IR光谱与文献中β-谷甾醇一致〔11〕，故鉴定化合物E4为β-谷甾醇.
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化合物E5为白色粉末，mp. 290～295℃，Liebermann-Burchard反应阳性，molish反应阳性，完全酸水解，检出β-谷甾醇和葡萄糖.该化合物与胡萝卜苷共薄层，Rf值一致.故鉴定化合物E5为胡萝卜苷.
化合物E6为黄色针晶，mp. 310～313℃，HCl-Mg粉反应阳性，说明该化合物为一黄酮类成分.UVMeOHλmax nm∶255，269(Sh.)，305(Sh.)，372吸收峰示化合物E6为黄酮醇类且可能含有3′-4′-二羟基.1H-NMR(丙酮-d6)，δ 6.27(1H，d,J=2.0 Hz)，6.53(1H，d,J=2.0 Hz)示A环为5，7-二取代；7.69(1H，d,J=9.0 Hz)，7.0(1H，d,J=9.0 Hz)，7.81(1H，br.s)示B环为3′-4′-二取代.将化合物E6与槲皮素对照比较，共薄层Rf值一致，混熔点不下降，故鉴定该化合物为槲皮素.
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化合物E7为黄色针晶，HCl-Mg粉反应阳性，说明该化合物为黄酮类成分.UVMeOHλmax nm∶267，324(Sh.)，367吸收峰示化合物E7为黄酮醇类成分.1H-NMR谱(丙酮-d6)，δ 8.15(2H，d,J=7.0 Hz)，7.02(2H，d,J=7.0 Hz)示B环为4′-取代；6.54(1H，d,J=2.0 Hz)，6.27(1H，d,J＝2.0 Hz)示A环为5，7-二取代.化合物E7与山萘酚对照品比较，共薄层Rf值一致，故鉴定该化合物为山萘酚.
化合物E8为黄色粉末，mp. 192～194℃，HCl-Mg粉反应阳性，molish反应阳性，示化合物E8为黄酮苷类成分.UVMeOHλmax nm∶265，352吸收峰.1H-NMR(DMSO-d6)，δ 12.58(1H，s)，示有5-OH；8.04(2H，d,J=8.4 Hz)，6.83(2H，d,J=8.4 Hz)，示B环上有4′-取代；6.38(1H，br s)，6.16(1H，br.s)示A环上有5，7 -二取代；5.35(1H，d,J=7.8 Hz)示为β-D-苷键.13C-NMR谱(DMSO-d6)δ 101.9，75.6，73.1，71.2，67.7，60.0共振峰示为β-D-半乳吡喃糖苷〔12〕.苷元13C-NMR谱数据与山萘酚比较〔13〕(如表2)，除B环C2′，6′略微向低场位移，C环C-3向高场位移δ 2-3，C-2向低场位移约δ 10，其它数据基本一致，说明该化合物苷元为山萘酚，且3-OH成苷.酸水解反应检出山萘酚和半乳糖.故鉴定该化合物为山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷(13C-NMR谱数据见表2).
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化合物E11为黄色粉末，HCl-Mg粉反应阳性，molish反应阳性，示化合物E11为一黄酮苷类化合物.UVMeOHλmax nm∶257，266(Sh.)365吸收峰.1H-NMR(DMSO-d6)，δ 12.62(1H，S)示有5-OH)；7.54(1H，d,J=8.1 Hz)，7.47(1H，br.s)，6.84(1H，d,J=8.1 Hz)，示黄酮母核B环为3′，4′取代；6.39(1H，br.s)，6.19(1H，br,s)示A环为5，7-二取代，5.57(1H，br.s)示糖的端基质子.13C-NMR(DMSO-d6)在δ 107.8，85.8，82.1，76.9，60.6共振信号示该化合物为一五碳糖苷，这些数据与甲基α-L-阿拉伯呋喃糖苷化学位移基本一致〔13〕，其它碳共振信号与槲皮素13C-NMR谱数据比较〔12〕，C-2向低场位移约10，C-3向高场位移2.5，示化合物E11苷之为槲皮素，且3-OH成苷.该化合物酸水解检出阿拉伯糖和槲皮素.故鉴定该化合物为槲皮素3-O-α-L阿拉伯呋喃糖苷，即广寄生苷(13C-NMR谱数据见表2).Tab.2 13C-NMR data of compund E8,kaempferol,methyl.β-D-galalopy -ranoside,E11 quercetin and methyl-α-L-arabinofuranoside C
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E8
Kaempferol
Methyl-β-D-
galaco*-pyranoside
E11
Quercetin
Methyl-α-l-*
arabinofuranoside
2
156.4
146.8
, 百拇医药
.
156.9
146.9
.
3
133.3
135.6
.
133.3
135.8
.
4
177.5
, 百拇医药
175.9
.
177.7
175.9
.
5
161.2
160.7
.
161.2
160.8
.
6
, http://www.100md.com
98.7
98.2
.
98.6
98.3
.
7
164.3
163.9
.
164.1
164.0
.
, 百拇医药
8
93.7
93.5
.
93.5
93.5
.
9
156.4
156.2
.
156.3
156.2
, http://www.100md.com
.
10
103.9
103.1
.
103.9
103.1
.
1′
120.9
121.7
.
120.9
, http://www.100md.com
122.1
.
2′
131.0
129.5
.
115.5
115.2
.
3′
115.1
115.4
.
, http://www.100md.com
145.0
145.1
.
4′
159.9
159.2
.
148.4
147.7
.
5′
115.1
115.4
, 百拇医药
.
115.5
115.7
.
6′
131.0
129.5
.
121.7
120.1
.
1″
101.7
, 百拇医药
.
104.5
107.8
.
109.2
2″
71.2
.
71.7
82.0
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81.8
3″
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73.1
.
73.8
76.9
.
77.5
4″
67.9
.
69.7
85.8
.
84.9
, 百拇医药
5″
75.8
.
76.0
60.6
.
62.4
6″
60.2
.
62.0
.
.
, 百拇医药 .
OCH3
.
.
58.1
.
.
.
*在D2O中测定 致谢 本实验IR、NMR谱由沈阳药科大学测试中心测试，MS由中国科学院应用生态研究所代测，沈阳药科大学吴立军教授在光谱解析方面给予指导，在此一并表示感谢.
参考文献
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收稿日期:1999-01-20, http://www.100md.com