苦碟子中的新倍半萜内酯
作者:封锡志 徐绥绪 马双刚
单位:沈阳药科大学中药系,沈阳 110015
关键词:苦碟子;倍半萜内酯;苦碟内酯A
A Novel Sesquiterpene Lactone from Ixeris sonchifoliaHanceA Novel Sesquiterpene Lactone from Ixeris sonchifoliaHance
Feng Xizhi,Xu Suixu,Ma Shuanggang
(Department of Natural Medicinal Chemistry,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015)
, 百拇医药
Abstract A new compound,3-hydroxy-1(10),3-guaiadiene-12,6-olide-2-one,was isolated from Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance.This compound was identified by 1H-NMR,13C-NMR,1H-1HCOSY,HMQC,HMBC,EI-MS.
Key words Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance;sesquiterpene lactone;sonchifolilactone A
苦碟子为菊科植物抱茎苦荬菜[Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance]的当年生干燥全草,主要分布于东北、内蒙古等地.具清热解毒、消肿止痛之功效〔1〕.文献〔2,3〕对其化学成分进行了一系列的报道.本文对其氯仿萃取层进行化学研究,并分离鉴定了一个新化合物,命名为苦碟内酯A(sonchifoliactone A,I).
, 百拇医药
Fig.1 The structure of Ⅰ
分离提取
苦碟子全草5 kg,用70%的乙醇加热回流提取,过滤,滤液回收乙醇,经真空干燥后,浓缩物混悬于水中,依次用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取,取氯仿萃取层80 g经硅胶柱色谱,用氯仿-甲醇进行梯度洗脱,得到一白色针状结晶(30 mg).
结构鉴定
经1H-NMR,13C-NMR,1H-1H-COSY,HMQC,HMBC,EI-MS等方法将该化合物的结构推定为3-羟基-1(10),3-愈创木二烯-12,6-内酯-二酮.该化合物为未见文献报道的新化合物,将其命名为苦碟内酯A.各种光谱数据如下:1H-NMR(CDCl)3δ:3.56(1H,t,J=9.9 Hz,6-H),3.26(1H,d,J=9.5 Hz,5-H),2.48(3H,s,14-H),2.46(1H,m,9-H),2.42(1H,m,9-H′),2.24(1H,m,J=7.5 Hz,11-H),2.18(3H,s,15-H),1.98(1H,m,8-H),1.95(1H,dd,J=9.90,2.0 Hz,7-H),1.32(1H,dd,J=10.2,2.0 Hz,8-H′),1.28(3H,d,J=7.5 Hz,13-H);13C-NMR(CDCl3)δ:189.0(C-2),177.7(C-12),154.0(C-1),152.2(C-3),135.6(C-4),128.8(C-10),85.7(C-6),56.0(C-7),47.9(C-5),41.1(C-11),37.3(C-9),25.9(C-8),22.2(C-14),14.1(C-15),12.4(C-13);EI-MS m/e(%):262(M+),247(10),189(45),151(22),91(20),79(22).
, http://www.100md.com
作者简介:封锡志 通讯联系人
马双刚 中药系62期学生
参考文献
1 江苏新医学院编.中药大词典(上).上海:上海人民出版社,1979.1300~1301
2 马继元,王峥涛,徐珞珊,等.抱茎苦荬菜Ixeris sonchifolia Hance的化学成分研究.中国药科大学学报,1998,29(2):94~96
3 Young HK,Im KS,Choi TS.Flavonoids and free amino acids composition of Ixeris sonchifolia.Han'guk Yongyang Siklyong Haklyong Hakhocchi,1992,231(3):296~301
收稿日期:1999-05-25, http://www.100md.com
单位:沈阳药科大学中药系,沈阳 110015
关键词:苦碟子;倍半萜内酯;苦碟内酯A
A Novel Sesquiterpene Lactone from Ixeris sonchifoliaHanceA Novel Sesquiterpene Lactone from Ixeris sonchifoliaHance
Feng Xizhi,Xu Suixu,Ma Shuanggang
(Department of Natural Medicinal Chemistry,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015)
, 百拇医药
Abstract A new compound,3-hydroxy-1(10),3-guaiadiene-12,6-olide-2-one,was isolated from Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance.This compound was identified by 1H-NMR,13C-NMR,1H-1HCOSY,HMQC,HMBC,EI-MS.
Key words Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance;sesquiterpene lactone;sonchifolilactone A
苦碟子为菊科植物抱茎苦荬菜[Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance]的当年生干燥全草,主要分布于东北、内蒙古等地.具清热解毒、消肿止痛之功效〔1〕.文献〔2,3〕对其化学成分进行了一系列的报道.本文对其氯仿萃取层进行化学研究,并分离鉴定了一个新化合物,命名为苦碟内酯A(sonchifoliactone A,I).
, 百拇医药
Fig.1 The structure of Ⅰ
分离提取
苦碟子全草5 kg,用70%的乙醇加热回流提取,过滤,滤液回收乙醇,经真空干燥后,浓缩物混悬于水中,依次用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取,取氯仿萃取层80 g经硅胶柱色谱,用氯仿-甲醇进行梯度洗脱,得到一白色针状结晶(30 mg).
结构鉴定
经1H-NMR,13C-NMR,1H-1H-COSY,HMQC,HMBC,EI-MS等方法将该化合物的结构推定为3-羟基-1(10),3-愈创木二烯-12,6-内酯-二酮.该化合物为未见文献报道的新化合物,将其命名为苦碟内酯A.各种光谱数据如下:1H-NMR(CDCl)3δ:3.56(1H,t,J=9.9 Hz,6-H),3.26(1H,d,J=9.5 Hz,5-H),2.48(3H,s,14-H),2.46(1H,m,9-H),2.42(1H,m,9-H′),2.24(1H,m,J=7.5 Hz,11-H),2.18(3H,s,15-H),1.98(1H,m,8-H),1.95(1H,dd,J=9.90,2.0 Hz,7-H),1.32(1H,dd,J=10.2,2.0 Hz,8-H′),1.28(3H,d,J=7.5 Hz,13-H);13C-NMR(CDCl3)δ:189.0(C-2),177.7(C-12),154.0(C-1),152.2(C-3),135.6(C-4),128.8(C-10),85.7(C-6),56.0(C-7),47.9(C-5),41.1(C-11),37.3(C-9),25.9(C-8),22.2(C-14),14.1(C-15),12.4(C-13);EI-MS m/e(%):262(M+),247(10),189(45),151(22),91(20),79(22).
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作者简介:封锡志 通讯联系人
马双刚 中药系62期学生
参考文献
1 江苏新医学院编.中药大词典(上).上海:上海人民出版社,1979.1300~1301
2 马继元,王峥涛,徐珞珊,等.抱茎苦荬菜Ixeris sonchifolia Hance的化学成分研究.中国药科大学学报,1998,29(2):94~96
3 Young HK,Im KS,Choi TS.Flavonoids and free amino acids composition of Ixeris sonchifolia.Han'guk Yongyang Siklyong Haklyong Hakhocchi,1992,231(3):296~301
收稿日期:1999-05-25, http://www.100md.com