龙眼三萜B的晶体结构
作者：徐坚
单位：福建省樟州卫生学校(363 000)
关键词：
990407
龙眼学名Dimocarpus longan Lour,属无患子科(Sapindaceae)龙眼属植物。其果壳味甘，性温，无毒，水煎液外涂可治皮肤过敏，痈疖，止痛等。1989年，我们用石油醚冷浸龙眼壳(干)，提取液经浓缩，上硅胶柱，经不同比例的石油醚-丙酮洗脱，无水乙醇重结晶先后得到2种晶体，一种是无色平板状晶体，命名为龙眼三萜A，另一种是无色针状晶体，命名为龙眼三萜B，对两者分别作了红外光谱，紫外光谱，核磁共振，质谱，以及一系列的化学鉴定反应和查阅有关资料，确定了平面结构。为了搞清龙眼三萜A和龙眼三萜B的空间结构，经与中国科学院福建物质结构研究所陈元柱先生等合作，完成了对龙眼三萜A的X射线单晶结构测定，确定了其空间结构〔1〕，通过比较龙眼三萜B与龙眼三萜A的红外光谱，紫外光谱，核磁共振和质谱，确定龙眼三萜B的结构如图1。
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图1 龙眼三萜B分子的立体结构
1 光谱数据
1.1 高分辨质谱：龙眼三萜A：41(67%)，55(96%)，69(100%)，81(76%)，95(88%)，109(61%)，123(48%)，125(52%)，137(23%)，149(18%)，165(51%)，179(21%)，191(15%)，206(22%)，220(26%)，231(26%)，248(12%)，261(7%)，275(22%)，287(2%)，302(6%)，341(2%)，395(2%)，413(12%)，428(13%)。
龙眼三萜B：41(67%)，55(92%)，69(100%)，81(67%)，95(76%)，109(53%)，123(49%)，125(48%)，137(22%)，149(13%)，163(23%)，179(22%)，191(16%)，205(27%)，218(24%)，232(19%)，246(21%)，257(5%)，273(30%)，287(5%)，302(7%)，341(4%)，411(6%)，426(22%)。
, 百拇医药
1.2 红外光谱：龙眼三萜A：3 475 cm-1强吸收；龙眼三萜 B：1 712 cm-1强吸收，800 cm-1～1 500 cm-1两者极为相似。
1.3 核磁共振：两者极为相似。
1.4 紫外光谱：两者在200 nm处有微弱地末端吸收，其余处无吸收。
2 讨论
2.1 从高分辨质谱图上可见大部分碎片两者都是相同的，不同的碎片龙眼三萜B比龙眼三萜A少2，即少了2个H。龙眼三萜A为C3为-OH，故龙眼三萜B的C3为=O。
2.2龙眼三萜B有一个>＝O，两者在指纹区吸收极为相似，说明两者母核相同。
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2.3 紫外吸收光谱和核磁共振谱两者无太大区别，说明两者母核相同。
2.4 参照龙眼三萜A的立体结构图，龙眼三萜B除在C3是羰基以外，其余均同龙眼三萜A。
2.5 从生物学来源推断，龙眼三萜B应为龙眼三萜A的氧化产物。
2.6 经查阅有关资料，龙眼三萜A为木栓醇(friedelinol)〔2〕,龙眼三萜B为木栓酮(friedelin)〔2〕。这两者对植物龙眼而言均为首次发现。
2.7 龙眼三萜A分子式为C30H52O，龙眼三萜B分子式为C30H50O。
*徐坚 男，1981年毕业于福建卫校药学大专一班。1982-1983年在南京药学院中草药化学教研室进修。现工作在漳州卫校中药教研室。讲师。专业特长：中药化学。主要科研究成果：龙眼三萜-A的晶体结构《有机化学》，60Co幅照对猴头茹产量的影响食用菌蒲层层析和纸层层析的自动报警装置，《专利》3种炮制方法对白芍化学成分的影响，《中药材》钩吻总碱提取方法的比较，《药学通报》一种泡袋剂浸出速率的测定方法-减量法《中成药研究》
参 考 文 献
1 施剑秋，等.有机化学，1992，(12)：301
2 林启寿.中草药成分化学.北京：科学出版社，1997：554
(1998-05-04收稿), 百拇医药
单位：福建省樟州卫生学校(363 000)
关键词：
990407
龙眼学名Dimocarpus longan Lour,属无患子科(Sapindaceae)龙眼属植物。其果壳味甘，性温，无毒，水煎液外涂可治皮肤过敏，痈疖，止痛等。1989年，我们用石油醚冷浸龙眼壳(干)，提取液经浓缩，上硅胶柱，经不同比例的石油醚-丙酮洗脱，无水乙醇重结晶先后得到2种晶体，一种是无色平板状晶体，命名为龙眼三萜A，另一种是无色针状晶体，命名为龙眼三萜B，对两者分别作了红外光谱，紫外光谱，核磁共振，质谱，以及一系列的化学鉴定反应和查阅有关资料，确定了平面结构。为了搞清龙眼三萜A和龙眼三萜B的空间结构，经与中国科学院福建物质结构研究所陈元柱先生等合作，完成了对龙眼三萜A的X射线单晶结构测定，确定了其空间结构〔1〕，通过比较龙眼三萜B与龙眼三萜A的红外光谱，紫外光谱，核磁共振和质谱，确定龙眼三萜B的结构如图1。
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图1 龙眼三萜B分子的立体结构
1 光谱数据
1.1 高分辨质谱：龙眼三萜A：41(67%)，55(96%)，69(100%)，81(76%)，95(88%)，109(61%)，123(48%)，125(52%)，137(23%)，149(18%)，165(51%)，179(21%)，191(15%)，206(22%)，220(26%)，231(26%)，248(12%)，261(7%)，275(22%)，287(2%)，302(6%)，341(2%)，395(2%)，413(12%)，428(13%)。
龙眼三萜B：41(67%)，55(92%)，69(100%)，81(67%)，95(76%)，109(53%)，123(49%)，125(48%)，137(22%)，149(13%)，163(23%)，179(22%)，191(16%)，205(27%)，218(24%)，232(19%)，246(21%)，257(5%)，273(30%)，287(5%)，302(7%)，341(4%)，411(6%)，426(22%)。
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1.2 红外光谱：龙眼三萜A：3 475 cm-1强吸收；龙眼三萜 B：1 712 cm-1强吸收，800 cm-1～1 500 cm-1两者极为相似。
1.3 核磁共振：两者极为相似。
1.4 紫外光谱：两者在200 nm处有微弱地末端吸收，其余处无吸收。
2 讨论
2.1 从高分辨质谱图上可见大部分碎片两者都是相同的，不同的碎片龙眼三萜B比龙眼三萜A少2，即少了2个H。龙眼三萜A为C3为-OH，故龙眼三萜B的C3为=O。
2.2龙眼三萜B有一个>＝O，两者在指纹区吸收极为相似，说明两者母核相同。
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2.3 紫外吸收光谱和核磁共振谱两者无太大区别，说明两者母核相同。
2.4 参照龙眼三萜A的立体结构图，龙眼三萜B除在C3是羰基以外，其余均同龙眼三萜A。
2.5 从生物学来源推断，龙眼三萜B应为龙眼三萜A的氧化产物。
2.6 经查阅有关资料，龙眼三萜A为木栓醇(friedelinol)〔2〕,龙眼三萜B为木栓酮(friedelin)〔2〕。这两者对植物龙眼而言均为首次发现。
2.7 龙眼三萜A分子式为C30H52O，龙眼三萜B分子式为C30H50O。
*徐坚 男，1981年毕业于福建卫校药学大专一班。1982-1983年在南京药学院中草药化学教研室进修。现工作在漳州卫校中药教研室。讲师。专业特长：中药化学。主要科研究成果：龙眼三萜-A的晶体结构《有机化学》，60Co幅照对猴头茹产量的影响食用菌蒲层层析和纸层层析的自动报警装置，《专利》3种炮制方法对白芍化学成分的影响，《中药材》钩吻总碱提取方法的比较，《药学通报》一种泡袋剂浸出速率的测定方法-减量法《中成药研究》
参 考 文 献
1 施剑秋，等.有机化学，1992，(12)：301
2 林启寿.中草药成分化学.北京：科学出版社，1997：554
(1998-05-04收稿), 百拇医药