中越猕猴桃根三萜化学成分的研究
作者：覃益民 陈希慧 蔡民廷 黄初升 刘红星
单位：覃益民 陈希慧 蔡民廷 广西大学化工学院(南宁530004)；黄初升 刘红星 广西大学师范学院应用化学研究所
关键词：中越猕猴桃；三萜；12-烯-28-乌苏酸
中越猕猴桃根三萜化学成分的研究 摘 要 从中越猕猴桃Actinidia indochinensis的根部中分离得到5个化合物，根据其理化性质和波谱分析，分别鉴定为2α，3α，24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(Ⅰ)，2β，3β，23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(Ⅱ)，24-hydroxytormentric acid(Ⅲ),熊果酸(Ⅳ)和β-谷甾醇(Ⅴ)，以上化合物均首次从该植物中获得，其中化合物Ⅲ为从该属植物中首次分离得到。
Studies on the Triterpenoids Constituents of
, 百拇医药
Indochina Actinidia Root
(Actinidia indochinensis)
Qin Yimin, Huang Chusheng, Chen Xihui, et al.
(Department of Chemistry, Guangxi University, Nanning 530004)
Abstract Five compounds were isolated from the root of Actinidia indochinensis Merr. and identified as 2α， 3α， 24-trihydroxy-urs-12-en-28-oic acid (Ⅰ)， 2β， 3β， 23-trihydroxy-urs-12-en-28-oic acid (Ⅱ), 24-hydroxytormentric acid (Ⅲ), ursolic acid (Ⅳ) and β-sitosterol by spectral data and physicochemical properties. Commpound Ⅲ was isolated from Actinidia L. for the first time.
, 百拇医药
Key words Actinidia indochinensis Merr. triterpenoids urs-12-en-28-oic acid
猕猴桃属Actinidia L.的许多植物在我国民间有用其根作为治疗某些癌症疾病的单方使用[1]。中越猕猴桃A.indochinensis Merr. 系落叶藤本植物，分布于广西、云南等中越边境一带，其化学成分未见报道。我们首次从广西德保县产的中越猕猴桃根中分离得到多种结晶成分，经光谱数据和理化性质的测定，鉴定了其中的5种结晶成分的结构，它们分别是2α，3α，24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(Ⅰ)，2β，3β，23-三羟基12-烯-28-乌苏酸(Ⅱ)，24-hydroxytormentric acid(Ⅲ),熊果酸(Ⅳ)和β-谷甾醇(Ⅴ)；以上化合物均首次从该植物中获得，其中化合物Ⅲ为从该属植物中首次分离得到。化合物I～Ⅳ的化学结构式见图1。
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图1 化合物I～Ⅳ的化学结构式
1 仪器与材料
熔点用Kofler熔点仪，温度计未经校正。红外光谱用FT-170SX红外光谱仪，KBr压片。核磁共振谱用FT-80 A 及Bruker AM400 型，TMS为内标。EIMS 用 HP-5988型和 2AB-HS 型MS仪。薄层层析硅胶 GF254及柱层析硅胶为青岛海洋化工厂产品。所用溶剂及试剂为分析纯或化学纯。中科院广西植物所研究员李瑞高先生帮助采集和鉴定中越猕猴桃植物。
2 提取与分离
中越猕猴桃根5.2 kg，粉碎为小颗粒状，用工业酒精(95%)室温浸提5次(每次5 d)，提取液于60℃减压缩至干 ，得180 g深黄色膏状物，然后加 500 mL蒸馏水，搅成糊状混合液，依次用乙酸乙酯，正丁醇各提取 3次(每次 500 mL)，分别合并乙酸乙酯提取液和正丁醇提取液，减压回收溶剂得乙酸乙酯提取部分的浸膏9.5 g(Fr.A)和正丁醇提取部分的浸膏 62 g(Fr.B)。
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Fr.A部分进行硅胶柱层析，先用石油醚洗脱，然后以石油醚-丙酮梯度洗脱得2个白色结晶化合物Ⅳ(120 mg)和Ⅴ(620 mg)。Fr.B部分进行硅胶柱层析，以氯仿-甲醇梯度洗脱，然后用制备薄层层析分离(CHC13-MeOH=9∶1)得3种白色化合物Ⅰ(1.30 g),Ⅱ(100 mg)和Ⅲ(800 mg)。
图2 化合物Ⅰ，Ⅱ和Ⅳ的质谱裂解碎片
3 结构鉴定
化合物I～Ⅳ对 Lieberman反应显紫红色，示为三萜化合物。Ⅰ ，Ⅱ 和Ⅳ的质谱基峰峰为248(B)，且出现 203， 189 和 133 丰度较大的碎片离子峰(C，D，E)见图2，提示它们具有12-烯-28-乌苏酸或者 12-烯-28-齐墩果酸的骨架， 且D、E 环上无含氧取代基的五环三萜化合物[2]；此外，它们的1HNMR(C5D5N)于 2.60～2.66 ppm 处的一个二重峰质子的信号，偶合常数 10.5 Hz,这正是 12-烯-28-乌苏酸 C18位质子的特征峰，由此可推测化合物Ⅰ，Ⅱ和 Ⅳ 具有 12-烯-28-苏酸的骨架结构[3]。
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化合物Ⅲ的质谱峰出现 m/z 264 和246，见图3。示其在C18上有一个羟基取代，而它的13CNMR 谱在124.3 和 138.3 ppm 的共振信号证实化合物Ⅲ具有12-烯-28-乌苏酸的骨架而非 12-烯-28-齐墩果酸的骨架[4]。
化合物Ⅰ：甲醇中重结晶得无色针状晶体，mp 289℃～291℃，与标准品 2α，3α，24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸的 Rf值相同，混合熔点不降低，IR，MS,1HNMR 与文献值相一致，故确定为2α，3α，24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸[5]。
图3 化合物Ⅲ的裂解碎片
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化合物Ⅱ：在甲醇中析出白色无定形粉末。MSm/z: 488(M+),结合元素分析结果得分子式 C30H48O5。IR在3410 cm-1和 1690 cm-1的吸收峰示有羟基和羰基存在。化合物Ⅱ的乙酰化产物Ⅱ-A在δ1.98, 2.02, 2.08 处的三个乙酰甲基吸收峰示化合物Ⅱ有三个羟基存在，而在δ3.57 和 3.87 出现一对 J=11.5 Hz 的双重峰，这是该类化合物 C4 上平伏乙酰亚甲酯基质子的特征讯号[6]，示化合物Ⅱ在 C23位上有一个羟基存在。化合物Ⅱ的C3上羟基同碳质子的二重峰共振信号(δ：4.22,J=5.7 Hz)提示在 C2上也有羟基存在，而且C2 与 C3二质子间为 a-e 偶合，这样化合物Ⅱ的可能结构为2β，3β，23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(Ⅱ)，或者 2α，3α，23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸，后者的三乙酰化产物曾自双盖蕨属植物Diplezium esculuentum中分离得到过[7]，其1HNMR 在δ4.85～5.02 出现 3β-H和2β-H的共振讯号，而没有δ4.22的二重峰，故化合物Ⅱ的结构可推定为2β，3β，23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸，此化合物的IR，MS，1HNMR，13CNMR 与从棕毛毛花猕猴桃A. eriantha Benth根部分离得到的毛花猕猴桃酸 B 的光谱数据均一致[8]。1HNMR(C5D5N)：0.93,1.00,1.07,1.15(18 H,s,6×Me), 2.61(1 H, d, J=10.5 Hz, C18-H)，3.72(1 H, d, J=11.0 Hz, C22-H),4.17～4.26(3 H, m, C2α-H, C3α-H and C23-H), 5.46(1 H, m, w 1/2 =7 Hz, C12-H)。 IRcm-1: 3 430～3 440(OH),1 690(COOH),1 388, 1 378, 1 050, 960。 EIMS m/z: 488(M+),471(M+-OH),440(471-CH2OH),452,443,424,412,393,248(base),222,209,203,189,133。13CNMR 见表1。
, 百拇医药
表1 化合物Ⅱ和Ⅲ的13CNMR 谱(δ ppm)*
carbon
Ⅱ(C5D5N)
Ⅲ(CDC13)
carbon
Ⅱ(C5D5N)
Ⅲ(CDC13)
1
43.6
46.0
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16
25.1
25.4
2
65.4
67.5
17
48.3
47.7
3
78.2
83.7
18
, 百拇医药
53.9
55.0
4
44.0
43.7
19
39.5
71.9
5
48.3
53.3
20
39.5
, 百拇医药
42.1
6
18.6
18.0
21
30.9
27.7
7
33.1
32.5
22
37.6
37.2
, 百拇医药
8
40.0
41.3
23
68.7
22.9
9
48.0
46.3
24
14.2
64.4
10
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38.1
39.2
25
17.6
21.8
11
23.9
24.9
26
17.6
14.6
12
125.2
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127.0
27
23.1
22.3
13
139.6
138.7
28
181.5
180.1
14
42.6
42.3
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29
16.7
23.0
15
28.7
28.6
30
21.5
15.8
*所有碳的归属都依据 DEPT 谱确定
化合物Ⅱ-A(Ⅱ的三乙酰化产物)： 称50mg 的Ⅱ加入 1mL 吡啶和1mL 醋酐的混合液，放置过夜，然后倒入 20 mL 冰水中，用乙酸乙酯萃取，酯层依次用稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂后用硅胶柱层析分离得浅黄色固体40 mg。1HNMR(CDCl3): 0.76, 0.88, 1.09, 1.26(18 H, 6×CH3)，198，2.02, 2.08(each 3 H,s,COMe),2.20(1 H,d,J= 11 Hz,C18-H), 3.57, 3.87(each 1 H,d,J=11.5 Hz,C23-H2)，4.22(1 H,d,J=5.7 Hz,C3α-H),5.21～5.25(2 H,m,C2α-H and C12-H)。IR: 3 450～3 050(COOH),1 680,1 716,1 220cm-1. EIMS m/z: 614(M+),569, 495, 449, 435, 391, 389, 248(base), 203, 189, 133.
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化合物Ⅲ：甲醇中析出白色无定形粉末固体，IR：3 420，1 691，1 615，1 464，1 381，1 106 cm-1。1HNMR(CDC13，400 MHz): 0.83(3 H, d, J=6 Hz, C30-Me),0.72, 0.91, 1.10, 1.15, 1.25(each 3 H, s, 5×Me),2.40(1 H, brs, C18β-H),2.45(1 H,dt,J = 13, 4.5 Hz, C5α-H),2.96(1 H,d,J=10.5 Hz,C3α-H),3.31(1 H,d,J=11.5 Hz,C24a-H),3.72(1 H,dt,J=1.05,4 Hz,C2β-H),3.94(1 H,d,J=11.5 Hz,C24b-H),5.18(1 H,brt,J=4 Hz,C12-H)。13C NMR见表1；EIMS m/z:458(M+-HCOOH),410,386,264,246，218,205,203,201,191,187,185,173。以上光谱数据与自Desfontainia spinosa的植物根茎中分离得到的 24-hydroxytormentric acid 结构数据相当吻合[9]，故推测化合物 Ⅲ 为2α，3β，19，24-四羟基-12-烯-28-乌苏酸(即 24-hydroxytormentric acid)，为猕猴桃属植物首次发现的天然产物。
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化合物Ⅳ：甲醇中结晶为无色片状晶体，mp 256℃～259℃，分子式 C30H48O3(Calc.For C30H48O3:C,78.95;H,10.52; Found: C,78.38；H，10.86)。IR:3 400,2 920, 1 685, 1 450, 1 383, 1 375 cm-1。EIMS m/z: 456(M+), 439, 424, 411,248(base), 203, 189, 133。1HNMR(C5D5N):0.91, 0.98, 1.04, 1.08, 1.25(21 H,7×Me),2.66(1 H,d,J=10 Hz),3.46(1 H,dd,J=10 and 8 Hz),5.52(1 H,brt,J=3 Hz)。所有光谱数据与标准品熊果酸比较，全部吻合，故推测化合物 Ⅳ 的结构为熊果酸。
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化合物 Ⅴ：Lieberman 反应显蓝绿色，丙酮中重结晶得无色片状结晶， mp 139℃～140℃,其 IR，MS，1HNMR 与标准品β-谷甾醇的数据相吻合，且混合熔点不下降，故化合物Ⅴ的结构推测为β-谷甾醇。
参 考 文 献
1 江苏新医学院.中药大辞典.上海：上海科技出版社，1986：2210，440
2 Budzikewicz H,et al. Structure Elucidation of Products by Mass Spectroscopy, vol 11.San Francisco,Holden-Day press,1964:112
3 Stanley R J, et al.Aust J Chem, 1983，(1):2537
, 百拇医药
4 Seo S,et al.Tetrahedron Lett,1975，(1):7
5 白素平，等.中草药，1997，28(2)：69
6 Jiaku S.et al. Phytochemistry, 1983，22，2547
7 Renee T, Indian J Chem, 1980，19B:819
8 黄初升，等.云南植物研究，1988，10(1)：93
9 Houghton P J,et al. Phytochemistry, 1986，(8):1939
(1998-09-15收稿), http://www.100md.com
单位：覃益民 陈希慧 蔡民廷 广西大学化工学院(南宁530004)；黄初升 刘红星 广西大学师范学院应用化学研究所
关键词：中越猕猴桃；三萜；12-烯-28-乌苏酸
中越猕猴桃根三萜化学成分的研究 摘 要 从中越猕猴桃Actinidia indochinensis的根部中分离得到5个化合物，根据其理化性质和波谱分析，分别鉴定为2α，3α，24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(Ⅰ)，2β，3β，23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(Ⅱ)，24-hydroxytormentric acid(Ⅲ),熊果酸(Ⅳ)和β-谷甾醇(Ⅴ)，以上化合物均首次从该植物中获得，其中化合物Ⅲ为从该属植物中首次分离得到。
Studies on the Triterpenoids Constituents of
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Indochina Actinidia Root
(Actinidia indochinensis)
Qin Yimin, Huang Chusheng, Chen Xihui, et al.
(Department of Chemistry, Guangxi University, Nanning 530004)
Abstract Five compounds were isolated from the root of Actinidia indochinensis Merr. and identified as 2α， 3α， 24-trihydroxy-urs-12-en-28-oic acid (Ⅰ)， 2β， 3β， 23-trihydroxy-urs-12-en-28-oic acid (Ⅱ), 24-hydroxytormentric acid (Ⅲ), ursolic acid (Ⅳ) and β-sitosterol by spectral data and physicochemical properties. Commpound Ⅲ was isolated from Actinidia L. for the first time.
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Key words Actinidia indochinensis Merr. triterpenoids urs-12-en-28-oic acid
猕猴桃属Actinidia L.的许多植物在我国民间有用其根作为治疗某些癌症疾病的单方使用[1]。中越猕猴桃A.indochinensis Merr. 系落叶藤本植物，分布于广西、云南等中越边境一带，其化学成分未见报道。我们首次从广西德保县产的中越猕猴桃根中分离得到多种结晶成分，经光谱数据和理化性质的测定，鉴定了其中的5种结晶成分的结构，它们分别是2α，3α，24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(Ⅰ)，2β，3β，23-三羟基12-烯-28-乌苏酸(Ⅱ)，24-hydroxytormentric acid(Ⅲ),熊果酸(Ⅳ)和β-谷甾醇(Ⅴ)；以上化合物均首次从该植物中获得，其中化合物Ⅲ为从该属植物中首次分离得到。化合物I～Ⅳ的化学结构式见图1。
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图1 化合物I～Ⅳ的化学结构式
1 仪器与材料
熔点用Kofler熔点仪，温度计未经校正。红外光谱用FT-170SX红外光谱仪，KBr压片。核磁共振谱用FT-80 A 及Bruker AM400 型，TMS为内标。EIMS 用 HP-5988型和 2AB-HS 型MS仪。薄层层析硅胶 GF254及柱层析硅胶为青岛海洋化工厂产品。所用溶剂及试剂为分析纯或化学纯。中科院广西植物所研究员李瑞高先生帮助采集和鉴定中越猕猴桃植物。
2 提取与分离
中越猕猴桃根5.2 kg，粉碎为小颗粒状，用工业酒精(95%)室温浸提5次(每次5 d)，提取液于60℃减压缩至干 ，得180 g深黄色膏状物，然后加 500 mL蒸馏水，搅成糊状混合液，依次用乙酸乙酯，正丁醇各提取 3次(每次 500 mL)，分别合并乙酸乙酯提取液和正丁醇提取液，减压回收溶剂得乙酸乙酯提取部分的浸膏9.5 g(Fr.A)和正丁醇提取部分的浸膏 62 g(Fr.B)。
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Fr.A部分进行硅胶柱层析，先用石油醚洗脱，然后以石油醚-丙酮梯度洗脱得2个白色结晶化合物Ⅳ(120 mg)和Ⅴ(620 mg)。Fr.B部分进行硅胶柱层析，以氯仿-甲醇梯度洗脱，然后用制备薄层层析分离(CHC13-MeOH=9∶1)得3种白色化合物Ⅰ(1.30 g),Ⅱ(100 mg)和Ⅲ(800 mg)。
图2 化合物Ⅰ，Ⅱ和Ⅳ的质谱裂解碎片
3 结构鉴定
化合物I～Ⅳ对 Lieberman反应显紫红色，示为三萜化合物。Ⅰ ，Ⅱ 和Ⅳ的质谱基峰峰为248(B)，且出现 203， 189 和 133 丰度较大的碎片离子峰(C，D，E)见图2，提示它们具有12-烯-28-乌苏酸或者 12-烯-28-齐墩果酸的骨架， 且D、E 环上无含氧取代基的五环三萜化合物[2]；此外，它们的1HNMR(C5D5N)于 2.60～2.66 ppm 处的一个二重峰质子的信号，偶合常数 10.5 Hz,这正是 12-烯-28-乌苏酸 C18位质子的特征峰，由此可推测化合物Ⅰ，Ⅱ和 Ⅳ 具有 12-烯-28-苏酸的骨架结构[3]。
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化合物Ⅲ的质谱峰出现 m/z 264 和246，见图3。示其在C18上有一个羟基取代，而它的13CNMR 谱在124.3 和 138.3 ppm 的共振信号证实化合物Ⅲ具有12-烯-28-乌苏酸的骨架而非 12-烯-28-齐墩果酸的骨架[4]。
化合物Ⅰ：甲醇中重结晶得无色针状晶体，mp 289℃～291℃，与标准品 2α，3α，24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸的 Rf值相同，混合熔点不降低，IR，MS,1HNMR 与文献值相一致，故确定为2α，3α，24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸[5]。
图3 化合物Ⅲ的裂解碎片
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化合物Ⅱ：在甲醇中析出白色无定形粉末。MSm/z: 488(M+),结合元素分析结果得分子式 C30H48O5。IR在3410 cm-1和 1690 cm-1的吸收峰示有羟基和羰基存在。化合物Ⅱ的乙酰化产物Ⅱ-A在δ1.98, 2.02, 2.08 处的三个乙酰甲基吸收峰示化合物Ⅱ有三个羟基存在，而在δ3.57 和 3.87 出现一对 J=11.5 Hz 的双重峰，这是该类化合物 C4 上平伏乙酰亚甲酯基质子的特征讯号[6]，示化合物Ⅱ在 C23位上有一个羟基存在。化合物Ⅱ的C3上羟基同碳质子的二重峰共振信号(δ：4.22,J=5.7 Hz)提示在 C2上也有羟基存在，而且C2 与 C3二质子间为 a-e 偶合，这样化合物Ⅱ的可能结构为2β，3β，23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(Ⅱ)，或者 2α，3α，23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸，后者的三乙酰化产物曾自双盖蕨属植物Diplezium esculuentum中分离得到过[7]，其1HNMR 在δ4.85～5.02 出现 3β-H和2β-H的共振讯号，而没有δ4.22的二重峰，故化合物Ⅱ的结构可推定为2β，3β，23-三羟基-12-烯-28-乌苏酸，此化合物的IR，MS，1HNMR，13CNMR 与从棕毛毛花猕猴桃A. eriantha Benth根部分离得到的毛花猕猴桃酸 B 的光谱数据均一致[8]。1HNMR(C5D5N)：0.93,1.00,1.07,1.15(18 H,s,6×Me), 2.61(1 H, d, J=10.5 Hz, C18-H)，3.72(1 H, d, J=11.0 Hz, C22-H),4.17～4.26(3 H, m, C2α-H, C3α-H and C23-H), 5.46(1 H, m, w 1/2 =7 Hz, C12-H)。 IRcm-1: 3 430～3 440(OH),1 690(COOH),1 388, 1 378, 1 050, 960。 EIMS m/z: 488(M+),471(M+-OH),440(471-CH2OH),452,443,424,412,393,248(base),222,209,203,189,133。13CNMR 见表1。
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表1 化合物Ⅱ和Ⅲ的13CNMR 谱(δ ppm)*
carbon
Ⅱ(C5D5N)
Ⅲ(CDC13)
carbon
Ⅱ(C5D5N)
Ⅲ(CDC13)
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15.8
*所有碳的归属都依据 DEPT 谱确定
化合物Ⅱ-A(Ⅱ的三乙酰化产物)： 称50mg 的Ⅱ加入 1mL 吡啶和1mL 醋酐的混合液，放置过夜，然后倒入 20 mL 冰水中，用乙酸乙酯萃取，酯层依次用稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、蒸馏水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂后用硅胶柱层析分离得浅黄色固体40 mg。1HNMR(CDCl3): 0.76, 0.88, 1.09, 1.26(18 H, 6×CH3)，198，2.02, 2.08(each 3 H,s,COMe),2.20(1 H,d,J= 11 Hz,C18-H), 3.57, 3.87(each 1 H,d,J=11.5 Hz,C23-H2)，4.22(1 H,d,J=5.7 Hz,C3α-H),5.21～5.25(2 H,m,C2α-H and C12-H)。IR: 3 450～3 050(COOH),1 680,1 716,1 220cm-1. EIMS m/z: 614(M+),569, 495, 449, 435, 391, 389, 248(base), 203, 189, 133.
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化合物Ⅲ：甲醇中析出白色无定形粉末固体，IR：3 420，1 691，1 615，1 464，1 381，1 106 cm-1。1HNMR(CDC13，400 MHz): 0.83(3 H, d, J=6 Hz, C30-Me),0.72, 0.91, 1.10, 1.15, 1.25(each 3 H, s, 5×Me),2.40(1 H, brs, C18β-H),2.45(1 H,dt,J = 13, 4.5 Hz, C5α-H),2.96(1 H,d,J=10.5 Hz,C3α-H),3.31(1 H,d,J=11.5 Hz,C24a-H),3.72(1 H,dt,J=1.05,4 Hz,C2β-H),3.94(1 H,d,J=11.5 Hz,C24b-H),5.18(1 H,brt,J=4 Hz,C12-H)。13C NMR见表1；EIMS m/z:458(M+-HCOOH),410,386,264,246，218,205,203,201,191,187,185,173。以上光谱数据与自Desfontainia spinosa的植物根茎中分离得到的 24-hydroxytormentric acid 结构数据相当吻合[9]，故推测化合物 Ⅲ 为2α，3β，19，24-四羟基-12-烯-28-乌苏酸(即 24-hydroxytormentric acid)，为猕猴桃属植物首次发现的天然产物。
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化合物Ⅳ：甲醇中结晶为无色片状晶体，mp 256℃～259℃，分子式 C30H48O3(Calc.For C30H48O3:C,78.95;H,10.52; Found: C,78.38；H，10.86)。IR:3 400,2 920, 1 685, 1 450, 1 383, 1 375 cm-1。EIMS m/z: 456(M+), 439, 424, 411,248(base), 203, 189, 133。1HNMR(C5D5N):0.91, 0.98, 1.04, 1.08, 1.25(21 H,7×Me),2.66(1 H,d,J=10 Hz),3.46(1 H,dd,J=10 and 8 Hz),5.52(1 H,brt,J=3 Hz)。所有光谱数据与标准品熊果酸比较，全部吻合，故推测化合物 Ⅳ 的结构为熊果酸。
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化合物 Ⅴ：Lieberman 反应显蓝绿色，丙酮中重结晶得无色片状结晶， mp 139℃～140℃,其 IR，MS，1HNMR 与标准品β-谷甾醇的数据相吻合，且混合熔点不下降，故化合物Ⅴ的结构推测为β-谷甾醇。
参 考 文 献
1 江苏新医学院.中药大辞典.上海：上海科技出版社，1986：2210，440
2 Budzikewicz H,et al. Structure Elucidation of Products by Mass Spectroscopy, vol 11.San Francisco,Holden-Day press,1964:112
3 Stanley R J, et al.Aust J Chem, 1983，(1):2537
, 百拇医药
4 Seo S,et al.Tetrahedron Lett,1975，(1):7
5 白素平，等.中草药，1997，28(2)：69
6 Jiaku S.et al. Phytochemistry, 1983，22，2547
7 Renee T, Indian J Chem, 1980，19B:819
8 黄初升，等.云南植物研究，1988，10(1)：93
9 Houghton P J,et al. Phytochemistry, 1986，(8):1939
(1998-09-15收稿), http://www.100md.com