山苦瓜的抗癌活性成分
作者：李祖强 罗蕾 凌敏
单位：李祖强；罗蕾 凌敏 云南大学实验中心(昆明 650091)
关键词：山苦瓜；抗癌活性；三萜；甾体
山苦瓜的抗癌活性成分 摘 要 对葫芦科植物山苦瓜Momoridica dioica干燥块根的浸膏进行了分离、提纯，用 L1210、CCER-CEM、LS174T 癌细胞对其成分进行了体外筛选，5 个化合物具有抗癌活性，经光谱鉴定，它们是拜俄尼酸(Ⅷ)、雪胆甲素(Ⅺ)、α-菠甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、丝石竹皂苷元(Ⅴ)及常春藤皂苷元(Ⅶ)。
Studies on the Anti-cancer Active Constituents of
Yunnan Momordica (Momordica dioica)
, 百拇医药
Li Zuqiang, Luo Lei and Ling Min
(Experiment Centre of Yunnan University, Kunming 650091)
Abstract Five anti-cancer compounds were isolated from the dried root of Momordica dioica Koxb. ex Willd. They were identified as bryonolic acid, 23, 24-dihydrocucurbitacin-F-25-acetate, α-spinasterol-3-O-β-D-glucopyranoside； gypsogenin and hederagenin by spectroscopic (MS, IR, 1HNMR, 13CNMR and DEPT) data. All of them were found to possess anti-cancer activities against L1210, CCER-CEM, Ls174T cell lines by pharmacological screenings.
, http://www.100md.com
Key words Momordica dioica Koxb. ex Willd. anti-cancer activity
山苦瓜Momordica dioica Roxb ex Willd.为葫芦科苦瓜属植物，也称为雌雄异株苦瓜或异株木鳖子。滇产山苦瓜主要分布在滇西一带，其块根有多种疗效，民间用于治疗肝炎、喉炎及风火牙痛等。
从山苦瓜干燥块根乙醇浸膏的石油醚提取物(MⅠ)、氯仿-乙酸乙酯提取物(MⅡ)、正丁醇提取物(MⅢA)及正丁醇提取物总皂甙水解产物(MⅢC)中共分离得到 23 个纯化合物。对山苦瓜块根的提取物、单体、用 L1210、CCER-CEM、LS174T 三种癌细胞进行体外筛选，结果：MⅡ 剂量为 50 μg/mL，抑制率为 93%；MⅢC 剂量为 50 μg/mL，抑制率为 80%；Ⅷ 剂量为 10 μg/mL，抑制率为 40%；Ⅹ Ⅹ及 Ⅺ 的 IC50 为 5 μg/mL；Ⅹ Ⅺ 剂量为 1.0 μg/mL，抑制率为 43%；Ⅻ 的 IC50 为 4 μg/mL；Ⅹ Ⅶ(结构待鉴定)的 IC50 为 1 μg/mL。Ⅷ、Ⅺ、Ⅻ、Ⅹ Ⅹ 和 Ⅹ Ⅺ 等6种成分的抗癌活性分别超过( Ⅲ)、达到(Ⅻ)、接近(Ⅺ、Ⅹ Ⅹ、Ⅹ Ⅺ 和 Ⅷ)美国国家抗癌药物的活性标准(IC50<4 μg/mL)。上述粗提取物及成分经过进一步药理及临床试验，有望开发为抗癌药物。
, http://www.100md.com
1 仪器和材料
熔点测定仪，北京产 X-6 型，未校正。红外光谱仪，美国 BIO-RAD FTS-40 型，KBr 压片。核磁共振仪，Bruker AM400。质谱仪，VG Outspect。紫外仪，日立 V-3400。TLC 高效板、柱层析硅胶，青岛海洋化工厂生产产品。山苦瓜块根样品，采自云南省腾冲县，由昆明药材公司中药师李元鉴定。
2 提取和分离
取已粉碎的山苦瓜块根粉 5 kg，用工业乙醇渗漉，回收乙醇，得浸膏 370 g。依次用石油醚、氯仿-乙酸乙酯(1∶1)、正丁醇萃取，得萃取物 MⅠ 15.59 g，MⅡ 25.4 g，MⅢ 68 g(总皂苷 35 g-MⅢA 11 g，MⅢB 24 g 及水解产物苷元 MⅢC 8 g)。对 MⅠ、MⅡ、MⅢA、MⅢC 4 个组份进行柱层析(干法，200～300 目硅胶，石油-氯仿-乙酸乙酯-甲醇洗脱)，重结晶得 23 个纯晶：MⅠ(Ⅰ～Ⅴ)，MⅡ(Ⅳ～ⅩⅣ)，MⅢA(ⅩⅣ～ⅩⅧ)，MⅢC(ⅪⅩ～ⅩⅩⅢ)。
, 百拇医药
3 鉴定
晶Ⅷ：白色针晶(MeOH)，mp 239℃～241℃，Liebermann-Burchar反应示为三萜成分，由元素分析及 MS(M+，456)得分子式 C30H48O3。IR 谱示有羟基(3 435 cm-1)和羟基(1 680 cm-1)。M+(456)，碎片(252，203)证明有五环三萜 RDA 裂解。其 MS、IR、1 HNMR 谱数据，与文献[1，2]中拜俄尼酸对照一致，但13 CNMR谱与文献值[2]有小异。为进一步确证，本研究测定了 Ⅷ的DEPT谱，其中，7条谱线为CH3信号，11条谱线为CH2 信号，3条谱线为CH信号，间接判断，9条谱线为季碳信号[其中 1个是羧基碳信号(δ 181.18 ppm)]，并对其各碳的归宿进行了指认。证实Ⅷ为拜俄尼酸(bryonolic acid)。
, 百拇医药
晶Ⅺ：白色粒晶(EtOH)，mp 234℃～236℃，Liebermann-Burchar 反应示为三萜成分，由元素分析及 MS(M+-AcOH，502)得分子式 C32H50O8。IR 谱示有多外羟基(3 570、3 465、3 407 cm-1)和羟基(1 713、1 688 cm-1)。1HNMR(δ)1.88ppm处有强单峰(CH3COO-)，有一个烯氢信号(5.62 ppm)。13 CNMR 及 DEPT 谱表明有 9 个 CH3、6 个 CH2、7 个 CH、10 个季碳[其中 2 个为羰基碳(213.56、214.08 ppm) 1 个为羧基碳(170.66 ppm)]。Ⅺ的MS、IR、UV、1HNMR、13CNMR及DEPT谱数据，与文献[3]中雪胆甲素对照一致，故将Ⅺ鉴定为雪胆甲素(23,24-dihydrocucurbitacin-F-25-acetate)。
, http://www.100md.com
晶Ⅻ：白色针晶(MeOH)，mp 294℃～296℃，Liebermann-Burchar 反应示为甾体化合物，由元素分析及 MS((M+，574)得分子式 C35H58O6。IR(KBr)cm-1显示强羟基信号(3 500 cm-1)。1HNMR 示有一个糖基 β-构型端基质子信号(δ 5.0 ppm，d，J=7.0Hz)，13CNMR、DEPT 信号与 α-菠甾醇相比，多了 5 个次甲基及1个季碳信号，其余一致。Ⅻ 水解产物针晶通过 1 HNMR 谱判断为 α-菠甾醇。双向纸层析判断糖基部分为 D-葡萄糖。鉴定 Ⅻ 为 α-菠甾醇-3-氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。
晶Ⅹ Ⅹ：白色针晶(CHCl3-MeOH)，mp 245℃～247℃，Liebermann-Burchar 反应呈阳性，由元素分析及 (M+，470)得分子式 C30H46O4。IR 谱示在 3 430 cm-1(OH)、1 690 cm-1(C=O)、1 720 cm-1(C=O 或 CHO)有强吸收信号；1 330、1360 cm-1 与 1 320、1 295 cm-1 四个吸收峰证实有 β-香树脂醇型五环三萜骨架 MS 给出 m/z 248 的基峰，说明 RDA 裂解的 d、e 碎片，进一步证实五环三萜的结构。由 1 HNMR(CDCl3)δ (ppm) 9.04 及13CNMRδ (ppm) 207.00 (C23)证实有 CHO 基。综合鉴定Ⅹ Ⅹ为丝石竹皂苷元[4]。
, 百拇医药
晶Ⅹ Ⅺ：白色针晶(CHCl3-MeOH)，mp 313℃～315℃，Liebermann-Burchar 反应呈阳性，由元素分析及 MS(M+，472)得分子式 C30H48O4。IR 谱示在 3 440 cm-1(OH)、1 690 cm-1(羧 C=O)有强吸收信号；由 1 390～1 355 cm-1、1 320、1 290 cm-1 及 MS 碎片，m/z：248 (基峰)，可判断为 β-香树脂型五环三萜。由1HNMR，13CNMR 及 DEPT 谱，进一步证实 Ⅹ Ⅺ 为常春藤皂苷元[4]。
化合物 Ⅷ、Ⅺ、Ⅻ、X X和Ⅹ Ⅺ的13CNMR 及 DEPT 数据见表1。
, 百拇医药
表1 晶 Ⅷ、Ⅺ、Ⅻ、Ⅹ Ⅹ 和 Ⅹ Ⅺ 的 13 CNMR 化学位移(ppm)及 DEPT 数据
C
Ⅷ*
DEPT
Ⅺ**
DEPT
Ⅻ*
DEPT
XX**
DEPT
ⅩⅪ*
, 百拇医药
DEPT
1
35.14
CH2
33.01
CH2
37.41
CH2
38.38
CH2
38.81
CH2
, 百拇医药
2
28.76
CH2
70.56
CH2
30.38
CH2
27.09
CH2
27.50
CH2
3
, 百拇医药
78.06
CH
80.57
CH
78.65
CH
71.62
CH
73.56
CH
4
39.44
C
, 百拇医药
41.82
C
34.61
CH2
56.31
C
42.40
C
5
51.04
CH
140.84
C
, http://www.100md.com
40.29
CH
47.95
CH
48.67
CH
6
19.68
CH2
118.89
CH
30.09
CH2
, http://www.100md.com
20.75
CH2
18.61
CH2
7
28.00
CH2
23.59
CH2
117.91
CH
33.23
, 百拇医药
CH2
33.04
CH2
8
134.25
C
42.56
CH
139.63
C
40.01
C
39.89
, http://www.100md.com
C
9
134.69
C
48.62
C
49.70
CH
47.78
CH
48.20
CH
10
, 百拇医药
37.91
C
33.78
CH
34.82
C
36.15
C
37.21
C
11
21.10
CH2
, 百拇医药
213.56
C
21.81
CH2
23.81
CH2
23.74
CH2
12
30.55
CH2
48.12
, 百拇医药
CH2
39.71
CH2
122.28
CH
122.71
CH
13
37.78
C
48.35
C
43.54
, http://www.100md.com
C
144.84
C
144.82
C
14
42.18
C
50.52
C
55.36
CH
42.22
, http://www.100md.com
C
42.80
C
15
25.58
CH2
45.33
CH2
23.38
CH2
28.24
CH2
, 百拇医药
28.33
CH2
16
37.56
CH2
70.58
CH
28.80
CH2
23.84
CH2
23.74
, http://www.100md.com
CH2
17
31.47
C
57.66
CH
56.14
CH
46.61
C
46.71
C
18
, 百拇医药
45.27
CH
19.59
CH3
12.72
CH3
41.97
CH
42.10
CH
19
31.20
CH2
, 百拇医药
18.75
CH3
13.09
CH3
46.52
CH2
46.60
CH2
20
40.63
C
78.97
, 百拇医药
C
41.04
CH
30.92
C
30.91
C
21
30.75
CH2
24.35
CH3
21.15
, 百拇医药
CH3
34.41
CH2
34.37
CH2
22
35.61
CH2
214.08
C
138.64
CH
, 百拇医药
32.61
CH2
32.32
CH2
23
28.65
CH3
30.70
CH2
129.78
CH
207.00
, http://www.100md.com
CH
68.56
CH2
24
16.49
CH3
34.54
CH2
51.48
CH
10.08
CH3
, http://www.100md.com
13.14
CH3
25
20.17
CH3
81.50
C
32.14
CH
15.69
CH3
15.84
, 百拇医药
CH3
26
22.41
CH3
25.69
CH3
21.64
CH3
17.40
CH3
17.58
CH3
, http://www.100md.com
27
18.03
CH3
25.95
CH3
19.20
CH3
26.20
CH3
26.27
CH3
28
, http://www.100md.com
31.35
CH3
21.42
CH3
25.71
CH2
180.11
C
180.21
C
29
181.18
, 百拇医药
C
24.49
CH3
12.31
CH3
33.34
CH3
33.30
CH3
30
33.30
CH3
, 百拇医药
20.00
CH3
23.83
CH3
23.82
CH3
1′
170.66
C
102.37
CH
2′
, http://www.100md.com
22.17
CH3
75.38
CH
3′
78.45
CH
4′
71.89
CH
5′
77.27
, http://www.100md.com
CH
6′
63.10
CH2
* in C5D5N； ** in CDCl3 致谢：质谱、元素分析由中科院昆明植物研究所丁靖恺等测定，核磁谱由该所何以能等测定。
参 考 文 献
1 樊 娟，等.云南植物研究，1988，10(4)：475
2 北岛润一，他.药学杂志(日)，1989，109(4)：2503
3 Marfa TR，et al. J Nat Prod，1987，50(2)：315
4 罗 蕾，等.云南植物研究，1997，19(3)：316
(1998-04-28 收稿), http://www.100md.com
单位：李祖强；罗蕾 凌敏 云南大学实验中心(昆明 650091)
关键词：山苦瓜；抗癌活性；三萜；甾体
山苦瓜的抗癌活性成分 摘 要 对葫芦科植物山苦瓜Momoridica dioica干燥块根的浸膏进行了分离、提纯，用 L1210、CCER-CEM、LS174T 癌细胞对其成分进行了体外筛选，5 个化合物具有抗癌活性，经光谱鉴定，它们是拜俄尼酸(Ⅷ)、雪胆甲素(Ⅺ)、α-菠甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、丝石竹皂苷元(Ⅴ)及常春藤皂苷元(Ⅶ)。
Studies on the Anti-cancer Active Constituents of
Yunnan Momordica (Momordica dioica)
, 百拇医药
Li Zuqiang, Luo Lei and Ling Min
(Experiment Centre of Yunnan University, Kunming 650091)
Abstract Five anti-cancer compounds were isolated from the dried root of Momordica dioica Koxb. ex Willd. They were identified as bryonolic acid, 23, 24-dihydrocucurbitacin-F-25-acetate, α-spinasterol-3-O-β-D-glucopyranoside； gypsogenin and hederagenin by spectroscopic (MS, IR, 1HNMR, 13CNMR and DEPT) data. All of them were found to possess anti-cancer activities against L1210, CCER-CEM, Ls174T cell lines by pharmacological screenings.
, http://www.100md.com
Key words Momordica dioica Koxb. ex Willd. anti-cancer activity
山苦瓜Momordica dioica Roxb ex Willd.为葫芦科苦瓜属植物，也称为雌雄异株苦瓜或异株木鳖子。滇产山苦瓜主要分布在滇西一带，其块根有多种疗效，民间用于治疗肝炎、喉炎及风火牙痛等。
从山苦瓜干燥块根乙醇浸膏的石油醚提取物(MⅠ)、氯仿-乙酸乙酯提取物(MⅡ)、正丁醇提取物(MⅢA)及正丁醇提取物总皂甙水解产物(MⅢC)中共分离得到 23 个纯化合物。对山苦瓜块根的提取物、单体、用 L1210、CCER-CEM、LS174T 三种癌细胞进行体外筛选，结果：MⅡ 剂量为 50 μg/mL，抑制率为 93%；MⅢC 剂量为 50 μg/mL，抑制率为 80%；Ⅷ 剂量为 10 μg/mL，抑制率为 40%；Ⅹ Ⅹ及 Ⅺ 的 IC50 为 5 μg/mL；Ⅹ Ⅺ 剂量为 1.0 μg/mL，抑制率为 43%；Ⅻ 的 IC50 为 4 μg/mL；Ⅹ Ⅶ(结构待鉴定)的 IC50 为 1 μg/mL。Ⅷ、Ⅺ、Ⅻ、Ⅹ Ⅹ 和 Ⅹ Ⅺ 等6种成分的抗癌活性分别超过( Ⅲ)、达到(Ⅻ)、接近(Ⅺ、Ⅹ Ⅹ、Ⅹ Ⅺ 和 Ⅷ)美国国家抗癌药物的活性标准(IC50<4 μg/mL)。上述粗提取物及成分经过进一步药理及临床试验，有望开发为抗癌药物。
, http://www.100md.com
1 仪器和材料
熔点测定仪，北京产 X-6 型，未校正。红外光谱仪，美国 BIO-RAD FTS-40 型，KBr 压片。核磁共振仪，Bruker AM400。质谱仪，VG Outspect。紫外仪，日立 V-3400。TLC 高效板、柱层析硅胶，青岛海洋化工厂生产产品。山苦瓜块根样品，采自云南省腾冲县，由昆明药材公司中药师李元鉴定。
2 提取和分离
取已粉碎的山苦瓜块根粉 5 kg，用工业乙醇渗漉，回收乙醇，得浸膏 370 g。依次用石油醚、氯仿-乙酸乙酯(1∶1)、正丁醇萃取，得萃取物 MⅠ 15.59 g，MⅡ 25.4 g，MⅢ 68 g(总皂苷 35 g-MⅢA 11 g，MⅢB 24 g 及水解产物苷元 MⅢC 8 g)。对 MⅠ、MⅡ、MⅢA、MⅢC 4 个组份进行柱层析(干法，200～300 目硅胶，石油-氯仿-乙酸乙酯-甲醇洗脱)，重结晶得 23 个纯晶：MⅠ(Ⅰ～Ⅴ)，MⅡ(Ⅳ～ⅩⅣ)，MⅢA(ⅩⅣ～ⅩⅧ)，MⅢC(ⅪⅩ～ⅩⅩⅢ)。
, 百拇医药
3 鉴定
晶Ⅷ：白色针晶(MeOH)，mp 239℃～241℃，Liebermann-Burchar反应示为三萜成分，由元素分析及 MS(M+，456)得分子式 C30H48O3。IR 谱示有羟基(3 435 cm-1)和羟基(1 680 cm-1)。M+(456)，碎片(252，203)证明有五环三萜 RDA 裂解。其 MS、IR、1 HNMR 谱数据，与文献[1，2]中拜俄尼酸对照一致，但13 CNMR谱与文献值[2]有小异。为进一步确证，本研究测定了 Ⅷ的DEPT谱，其中，7条谱线为CH3信号，11条谱线为CH2 信号，3条谱线为CH信号，间接判断，9条谱线为季碳信号[其中 1个是羧基碳信号(δ 181.18 ppm)]，并对其各碳的归宿进行了指认。证实Ⅷ为拜俄尼酸(bryonolic acid)。
, 百拇医药
晶Ⅺ：白色粒晶(EtOH)，mp 234℃～236℃，Liebermann-Burchar 反应示为三萜成分，由元素分析及 MS(M+-AcOH，502)得分子式 C32H50O8。IR 谱示有多外羟基(3 570、3 465、3 407 cm-1)和羟基(1 713、1 688 cm-1)。1HNMR(δ)1.88ppm处有强单峰(CH3COO-)，有一个烯氢信号(5.62 ppm)。13 CNMR 及 DEPT 谱表明有 9 个 CH3、6 个 CH2、7 个 CH、10 个季碳[其中 2 个为羰基碳(213.56、214.08 ppm) 1 个为羧基碳(170.66 ppm)]。Ⅺ的MS、IR、UV、1HNMR、13CNMR及DEPT谱数据，与文献[3]中雪胆甲素对照一致，故将Ⅺ鉴定为雪胆甲素(23,24-dihydrocucurbitacin-F-25-acetate)。
, http://www.100md.com
晶Ⅻ：白色针晶(MeOH)，mp 294℃～296℃，Liebermann-Burchar 反应示为甾体化合物，由元素分析及 MS((M+，574)得分子式 C35H58O6。IR(KBr)cm-1显示强羟基信号(3 500 cm-1)。1HNMR 示有一个糖基 β-构型端基质子信号(δ 5.0 ppm，d，J=7.0Hz)，13CNMR、DEPT 信号与 α-菠甾醇相比，多了 5 个次甲基及1个季碳信号，其余一致。Ⅻ 水解产物针晶通过 1 HNMR 谱判断为 α-菠甾醇。双向纸层析判断糖基部分为 D-葡萄糖。鉴定 Ⅻ 为 α-菠甾醇-3-氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。
晶Ⅹ Ⅹ：白色针晶(CHCl3-MeOH)，mp 245℃～247℃，Liebermann-Burchar 反应呈阳性，由元素分析及 (M+，470)得分子式 C30H46O4。IR 谱示在 3 430 cm-1(OH)、1 690 cm-1(C=O)、1 720 cm-1(C=O 或 CHO)有强吸收信号；1 330、1360 cm-1 与 1 320、1 295 cm-1 四个吸收峰证实有 β-香树脂醇型五环三萜骨架 MS 给出 m/z 248 的基峰，说明 RDA 裂解的 d、e 碎片，进一步证实五环三萜的结构。由 1 HNMR(CDCl3)δ (ppm) 9.04 及13CNMRδ (ppm) 207.00 (C23)证实有 CHO 基。综合鉴定Ⅹ Ⅹ为丝石竹皂苷元[4]。
, 百拇医药
晶Ⅹ Ⅺ：白色针晶(CHCl3-MeOH)，mp 313℃～315℃，Liebermann-Burchar 反应呈阳性，由元素分析及 MS(M+，472)得分子式 C30H48O4。IR 谱示在 3 440 cm-1(OH)、1 690 cm-1(羧 C=O)有强吸收信号；由 1 390～1 355 cm-1、1 320、1 290 cm-1 及 MS 碎片，m/z：248 (基峰)，可判断为 β-香树脂型五环三萜。由1HNMR，13CNMR 及 DEPT 谱，进一步证实 Ⅹ Ⅺ 为常春藤皂苷元[4]。
化合物 Ⅷ、Ⅺ、Ⅻ、X X和Ⅹ Ⅺ的13CNMR 及 DEPT 数据见表1。
, 百拇医药
表1 晶 Ⅷ、Ⅺ、Ⅻ、Ⅹ Ⅹ 和 Ⅹ Ⅺ 的 13 CNMR 化学位移(ppm)及 DEPT 数据
C
Ⅷ*
DEPT
Ⅺ**
DEPT
Ⅻ*
DEPT
XX**
DEPT
ⅩⅪ*
, 百拇医药
DEPT
1
35.14
CH2
33.01
CH2
37.41
CH2
38.38
CH2
38.81
CH2
, 百拇医药
2
28.76
CH2
70.56
CH2
30.38
CH2
27.09
CH2
27.50
CH2
3
, 百拇医药
78.06
CH
80.57
CH
78.65
CH
71.62
CH
73.56
CH
4
39.44
C
, 百拇医药
41.82
C
34.61
CH2
56.31
C
42.40
C
5
51.04
CH
140.84
C
, http://www.100md.com
40.29
CH
47.95
CH
48.67
CH
6
19.68
CH2
118.89
CH
30.09
CH2
, http://www.100md.com
20.75
CH2
18.61
CH2
7
28.00
CH2
23.59
CH2
117.91
CH
33.23
, 百拇医药
CH2
33.04
CH2
8
134.25
C
42.56
CH
139.63
C
40.01
C
39.89
, http://www.100md.com
C
9
134.69
C
48.62
C
49.70
CH
47.78
CH
48.20
CH
10
, 百拇医药
37.91
C
33.78
CH
34.82
C
36.15
C
37.21
C
11
21.10
CH2
, 百拇医药
213.56
C
21.81
CH2
23.81
CH2
23.74
CH2
12
30.55
CH2
48.12
, 百拇医药
CH2
39.71
CH2
122.28
CH
122.71
CH
13
37.78
C
48.35
C
43.54
, http://www.100md.com
C
144.84
C
144.82
C
14
42.18
C
50.52
C
55.36
CH
42.22
, http://www.100md.com
C
42.80
C
15
25.58
CH2
45.33
CH2
23.38
CH2
28.24
CH2
, 百拇医药
28.33
CH2
16
37.56
CH2
70.58
CH
28.80
CH2
23.84
CH2
23.74
, http://www.100md.com
CH2
17
31.47
C
57.66
CH
56.14
CH
46.61
C
46.71
C
18
, 百拇医药
45.27
CH
19.59
CH3
12.72
CH3
41.97
CH
42.10
CH
19
31.20
CH2
, 百拇医药
18.75
CH3
13.09
CH3
46.52
CH2
46.60
CH2
20
40.63
C
78.97
, 百拇医药
C
41.04
CH
30.92
C
30.91
C
21
30.75
CH2
24.35
CH3
21.15
, 百拇医药
CH3
34.41
CH2
34.37
CH2
22
35.61
CH2
214.08
C
138.64
CH
, 百拇医药
32.61
CH2
32.32
CH2
23
28.65
CH3
30.70
CH2
129.78
CH
207.00
, http://www.100md.com
CH
68.56
CH2
24
16.49
CH3
34.54
CH2
51.48
CH
10.08
CH3
, http://www.100md.com
13.14
CH3
25
20.17
CH3
81.50
C
32.14
CH
15.69
CH3
15.84
, 百拇医药
CH3
26
22.41
CH3
25.69
CH3
21.64
CH3
17.40
CH3
17.58
CH3
, http://www.100md.com
27
18.03
CH3
25.95
CH3
19.20
CH3
26.20
CH3
26.27
CH3
28
, http://www.100md.com
31.35
CH3
21.42
CH3
25.71
CH2
180.11
C
180.21
C
29
181.18
, 百拇医药
C
24.49
CH3
12.31
CH3
33.34
CH3
33.30
CH3
30
33.30
CH3
, 百拇医药
20.00
CH3
23.83
CH3
23.82
CH3
1′
170.66
C
102.37
CH
2′
, http://www.100md.com
22.17
CH3
75.38
CH
3′
78.45
CH
4′
71.89
CH
5′
77.27
, http://www.100md.com
CH
6′
63.10
CH2
* in C5D5N； ** in CDCl3 致谢：质谱、元素分析由中科院昆明植物研究所丁靖恺等测定，核磁谱由该所何以能等测定。
参 考 文 献
1 樊 娟，等.云南植物研究，1988，10(4)：475
2 北岛润一，他.药学杂志(日)，1989，109(4)：2503
3 Marfa TR，et al. J Nat Prod，1987，50(2)：315
4 罗 蕾，等.云南植物研究，1997，19(3)：316
(1998-04-28 收稿), http://www.100md.com