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编号:10231076
爬岩红的化学成分研究
http://www.100md.com 《中草药》 1999年第7期

     作者:刘 王月* 王峥涛 徐国钧

    单位:中国药科大学生药学研究室 南京 210038

    关键词:爬岩红;分离鉴定;化学成分

    爬岩红的化学成分研究 摘 要 从玄参科腹水草属植物爬岩红Veronicastrum axillare中分离并鉴定了8个化合物,分别为金合欢素、木犀草素、桃叶珊瑚苷、熊果苷、胡萝卜苷、甘露醇、对苯二酚、β-谷甾醇;其中金合欢素为首次从本属植物中发现,另外7种化合物为本种植物首次发现。

    爬岩红Veronicastrum axillare(Sieb.et Zucc.)Yamazaki的初步的化学成分分析,证明其中含有脂肪、糖、固醇、单宁、树脂等化合物[1]。为搞清爬岩红清热解毒、利水消肿的活性成分,我们对爬岩红进行了化学成分的研究,分离、鉴定出8个化合物,并进行了理化测试和光谱分析。

    1 仪器与试剂

    熔点测定仪CS-9000;IR-400 Shimadzu 红外光谱仪;UV-2100紫外光谱仪;GX-300核磁共振仪;Sephadex-LH20;硅胶(柱层析用)100~200目(青岛海洋化工分厂);硅胶(薄层层析用)10~40μ(青岛海洋化工厂);活性炭20~50目(中科院化工研究所)。

    2 提取与分离

    将爬岩红用60%的乙醇渗滤,浓缩后分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取,再分别将这3个部分进行柱层析,分别用活性碳柱、Sephadex-LH20柱、真空柱层析等手段,进行系统的化学研究。从石油醚部分分得化合物Ⅰ、Ⅷ;从乙酸乙酯部分分得化合物Ⅱ、Ⅶ;从正丁醇部分分得化合物Ⅲ~Ⅳ。

    3 鉴定

    化合物Ⅰ:淡黄色针晶,mp 258℃~262℃(乙醇),其UV,1HNMR 数据与文献[2]的金合欢素(acaccatin)一致,故鉴定Ⅰ为金合欢素。

    化合物Ⅱ:黄色针晶,mp 328℃~330℃(乙醇),其UV,1HNMR 光谱数据与文献[3]报道的木犀草素(lutenlin)完全一致,故鉴定Ⅱ为木犀草素。

    化合物Ⅲ:白色针晶,mp 179℃~180℃(乙醇-乙醚),1HNMR (CD3OD,300MHz)δ:6.3(1H,dd,C3-H),5.1(1H,dd,C4-H),4.7(1H,brs,C6-OH),4.3(1H,brs,C10-H),2.9(1H,brs,C5-H)。与桃叶珊瑚苷标准品对照,二者Co-TLC的Rf值一致,因此确定Ⅲ为桃叶珊瑚苷(aucubin)。

    化合物Ⅳ:白色粉末,mp 301℃~303℃(丙酮),IR与胡萝卜苷的IR光谱一致,与对照品Co-TLC的Rf值一致,因此确定Ⅳ为胡萝卜苷(daucosterol)。

    化合物Ⅴ:白色针晶,mp 165℃~166℃(乙酸乙酯),IR与熊果苷标准图谱[3]对照完全一致,与对照品Co-TLC的Rf值一致,因此确定Ⅴ为熊果苷(arbutin)。

    化合物Ⅵ:白色针晶(乙醇),mp 166℃~168℃,IR、1HNMR与文献[4]对照基本一致,与甘露醇对照品Co-TLC的Rf值一致,因此确定Ⅵ为甘露醇(mannitol)。

    化合物Ⅶ:白色针晶,mp171℃~173℃,三氯化铁-铁氰化钾试液显兰色,且空气中极易变黑,提示有酚羟基。13CNMR谱仅在116和150ppm出现两种类型碳的信号;1HNMR谱亦只有两组芳质子的单峰信号,分别在6.6和8.6ppm,峰高比为2∶1;提示分子具高度对称性。经与标准图谱对照,确定该化合物为熊果甙元,即对苯二酚(p-dihydroxyl benzene)。

    化合物Ⅷ:无色针晶,mp138.5℃~139℃(乙酸乙酯),薄层层析展开后喷10%H2SO4乙醇液,加热显紫红色,示为甾体类化合物,与β-谷甾醇对照品TLC的Rf值相同;红外光谱与β-谷甾醇标准品图谱一致。因此确定该化合物Ⅷ为β-谷甾醇(β-sitosterol)。

    参考文献

    1 李成章,等.血吸虫病研究资料汇编.1957:383

    2 中国科学院上海药物研究所植物化学研究室编译.黄酮体化合物鉴定手册.北京:科学出版社,1981:367、443、448、610、633、693

    3 Inouye H. Phytochemistry,1968,7:1709

    4 鸠田玄而.药学杂志(日),1971,91(1):137

    收稿日期:1998-09-02(刘 王月* 王峥涛 徐国钧)
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