苦碟子中的新黄酮苷(Ⅱ)
作者:封锡志 徐绥绪 李文 沙沂
单位:封锡志 徐绥绪(沈阳药科大学植物化学教研室);李文 沙沂(沈阳药科大学分析测试中心,沈阳 110015)
关键词:
中国药物化学杂志000220 A New Flavonoid from Ixeris sonchifolia Hance (Ⅱ)
Feng Xizhi Xu Suixu Li Wen,Sha Yi
(Department of Phytochemitry,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015)
Abstract A new flavonoid,named luteolin-7-O-β-D-glucuronide ethyl ester,was isolated from the whole plant of Ixeris sonchifolia (Bge.) Hance.Its structure was deduced and confirmed by the chemical method and spectroscopic analysis (1H-NMR,13C-NMR,HMQC,HMBC).
, 百拇医药
Key words Ixeris sonchifolia (Bge.) Hance;flavonoid;luteolin-7-O-β-D-glucuronide ethyl ester
苦碟子为菊科植物抱茎苦荬菜〔Ixeris sonchifolia (Bge.) Hance〕的当年生干燥全草,具有清热解毒、消肿止痛之功效〔1〕。其主要成分为以木犀草素、芹菜素为苷元的黄酮苷.继前报〔2〕报道了两个新黄酮苷之后,又从该植物中提取分离得到一种新的黄酮苷,命名为木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷乙酯(luteolin-7-O-β-D-glucuronide ethyl ester,Ⅰ),此化合物为一个未见文献报道的新化合物,结构见图1.
提取分离:苦碟子全草5 kg,用70%的乙醇加热回流,过滤,滤液回收乙醇,经真空干燥后,浓缩液混悬于水中,依次用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取,取正丁醇萃取层100 g经硅胶柱色谱,用氯仿-甲醇进行梯度洗脱,洗脱液氯仿-甲醇(V∶V=9∶1)部分经反复硅胶柱及Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,得化合物(Ⅰ).
, 百拇医药
鉴定与结果:化合物(Ⅰ)为淡黄色颗粒状结晶,盐酸-镁粉反应阳性,Molish 反应阳性,通过各种谱学的分析(1H-NMR,13C-NMR,HMBC)确定了其结构.其氢谱、碳谱数据见表1.
Fig.1 The structure of(Ⅰ)
Tab.1 The NMR data of compound (Ⅰ)(DMSO-d6) No.
13C-NMR δ
1H-NMR δ
No.
, 百拇医药 13C-NMR δ
1H-NMR δ
2
164.6
4′
150.0
3
103.3
6.74(s)
5′
116.1
6.89(d,J=8.4 Hz)
, 百拇医药
4
182.0
6′
121.5
7.42(d,J=8.4 Hz)
5
157.0
7-glcuA
6
99.3
6.46(d,J=2.0 Hz)
-1
99.4
, 百拇医药
5.30(d,J=6.0 Hz)
7
162.5
-2
72.9
8
94.7
6.80(d,J=2.0 Hz)
-3
75.5
9
161.3
-4
, 百拇医药
71.4
10
105.6
-5
75.3
1′
119.3
-6
168.8
2′
113.7
7.41(br s)
1″
, 百拇医药
60.9
4.14(overlapped)
3′
145.9
2″
14.0
1.19(t,J=6.9 Hz)
参考文献
1,江苏新医学院.中药大词典.上海:上海人民出版社,1977.2348~2350
2,封锡志,徐绥绪,岳大彪,等.苦碟子中的新黄酮苷.中国药物化学杂志,1999,(2):121~122
收稿日期:2000-03-20, 百拇医药
单位:封锡志 徐绥绪(沈阳药科大学植物化学教研室);李文 沙沂(沈阳药科大学分析测试中心,沈阳 110015)
关键词:
中国药物化学杂志000220 A New Flavonoid from Ixeris sonchifolia Hance (Ⅱ)
Feng Xizhi Xu Suixu Li Wen,Sha Yi
(Department of Phytochemitry,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015)
Abstract A new flavonoid,named luteolin-7-O-β-D-glucuronide ethyl ester,was isolated from the whole plant of Ixeris sonchifolia (Bge.) Hance.Its structure was deduced and confirmed by the chemical method and spectroscopic analysis (1H-NMR,13C-NMR,HMQC,HMBC).
, 百拇医药
Key words Ixeris sonchifolia (Bge.) Hance;flavonoid;luteolin-7-O-β-D-glucuronide ethyl ester
苦碟子为菊科植物抱茎苦荬菜〔Ixeris sonchifolia (Bge.) Hance〕的当年生干燥全草,具有清热解毒、消肿止痛之功效〔1〕。其主要成分为以木犀草素、芹菜素为苷元的黄酮苷.继前报〔2〕报道了两个新黄酮苷之后,又从该植物中提取分离得到一种新的黄酮苷,命名为木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷乙酯(luteolin-7-O-β-D-glucuronide ethyl ester,Ⅰ),此化合物为一个未见文献报道的新化合物,结构见图1.
提取分离:苦碟子全草5 kg,用70%的乙醇加热回流,过滤,滤液回收乙醇,经真空干燥后,浓缩液混悬于水中,依次用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取,取正丁醇萃取层100 g经硅胶柱色谱,用氯仿-甲醇进行梯度洗脱,洗脱液氯仿-甲醇(V∶V=9∶1)部分经反复硅胶柱及Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,得化合物(Ⅰ).
, 百拇医药
鉴定与结果:化合物(Ⅰ)为淡黄色颗粒状结晶,盐酸-镁粉反应阳性,Molish 反应阳性,通过各种谱学的分析(1H-NMR,13C-NMR,HMBC)确定了其结构.其氢谱、碳谱数据见表1.
Fig.1 The structure of(Ⅰ)
Tab.1 The NMR data of compound (Ⅰ)(DMSO-d6) No.
13C-NMR δ
1H-NMR δ
No.
, 百拇医药 13C-NMR δ
1H-NMR δ
2
164.6
4′
150.0
3
103.3
6.74(s)
5′
116.1
6.89(d,J=8.4 Hz)
, 百拇医药
4
182.0
6′
121.5
7.42(d,J=8.4 Hz)
5
157.0
7-glcuA
6
99.3
6.46(d,J=2.0 Hz)
-1
99.4
, 百拇医药
5.30(d,J=6.0 Hz)
7
162.5
-2
72.9
8
94.7
6.80(d,J=2.0 Hz)
-3
75.5
9
161.3
-4
, 百拇医药
71.4
10
105.6
-5
75.3
1′
119.3
-6
168.8
2′
113.7
7.41(br s)
1″
, 百拇医药
60.9
4.14(overlapped)
3′
145.9
2″
14.0
1.19(t,J=6.9 Hz)
参考文献
1,江苏新医学院.中药大词典.上海:上海人民出版社,1977.2348~2350
2,封锡志,徐绥绪,岳大彪,等.苦碟子中的新黄酮苷.中国药物化学杂志,1999,(2):121~122
收稿日期:2000-03-20, 百拇医药