合欢花化学成分的研究
作者：李作平 郜嵩 郝存书 范桂敏
单位：李作平(河北医科大学 天然药化教研室，河北 石家庄 050017)；郜嵩(河北医科大学 天然药化教研室，河北 石家庄 050017)；郝存书(河北医科大学 天然药化教研室，河北 石家庄 050017)；范桂敏(河北医科大学 天然药化教研室，河北 石家庄 050017)
关键词：合欢花；二十四烷酸；槲皮甙
中国中药杂志000215 摘 要：目的：对合欢花化学成分进行研究。方法：用色谱法和光谱法分离鉴定化学成分。结果：从合欢花石油醚和乙酸乙酯部分得到2个化合物，鉴定为二十四烷酸和槲皮甙。结论：均为首次从该植物中分得。
Studies on Chemical Constituents from the
Flower of Albizzia julibrissin Durazz.
, http://www.100md.com
LI Zuo-ping,GAO Song,HAO Cun-shu，FAN Gui-min
(Department of Natural Medicinal Chemistry,Hebei Medical University,Hebei Shijiazhuang 050017，China)
Abstract：Objective:To study the chemical constituents in the flower of Albizzia julibrissin.Method:Chromatographic and spectroscopic analyses were used to isolate and elucidate the chemical constituents in the plant.Result:Two compounds were isolated from the petroleum ether and ethyl acetate fractions of the flower and identified as tetracosanoic acid and quercitrin.Conclusion:These two compounds were obtained from the plant for the first time.
, 百拇医药
Key words：Albizzia julibrissi;tetracosanoc acid;quercitrin▲
合欢花为豆科植物合欢Albizzia julbrissn Durazz.的干燥花序，具有解郁安神之功效，常用于治疗心神不安，忧郁失眠。药理实验表明其水煎剂对小鼠自发活动有显著的抑制作用，同样剂量下，合欢花的作用强于酸枣仁说明其有较强的镇静、催眠作用[1]。李超报道了合欢花的挥发性化学成分[2]，非挥发性成分未见报道，作者对合欢花化学成分进行了研究。从中分离得到了2个单体化合物，经理化鉴定和光谱分析，确定为二十四烷酸和槲皮甙，均为合欢花中首次得到。其中槲皮甙的含量较高，是合欢花的主要化学成分，可作为其真伪品的鉴定依据。槲皮甙具有止血，抗毛细血管脆性及抗病毒等作用，为合欢花开发新的用途提供了理论依据。
1 仪器和药品
X-4型显微熔点测定仪(未校正)，日本岛津UV-2001型紫外分光光度仪，JASCO-810型红外光谱仪，日本JMS-DX-305HF型质谱仪，Varian GEMINI-300 MHz核磁共振仪(TMP为内标)。柱层析硅胶(上海五四化学试剂厂)，聚酰胺(中国人民解放军第八三三零五部队701厂)，试剂均为分析纯。合欢花购于石家庄市药材站，经本校生药教研室聂风副教授鉴定为A. julbrissn Durazz.。
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2 提取分离
取合欢花0.7 kg，95 %乙醇回流提取，提取液减压浓缩得浸膏，加硅胶拌样，索氏提取器中依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇连续回流提取。石油醚提取物经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯(9∶1)洗脱得化合物Ⅰ(88 mg)。乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱层层析，不同浓度的乙醇洗脱，50 %乙醇洗脱液得黄色固体(2.75 g)。黄色固体1g经硅胶柱层析，氯仿-甲醇(9∶1)洗脱得化合物Ⅱ(225 mg)。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ 白色颗粒状结晶(乙醇)，mp 84～85 ℃，溴甲酚绿显黄色。IR(KBr)cm-1：3425(OH)，2920，2850，1700(CO)，1460。EI-MS m/z：368(M+),340(100),326,312,129,73,57。1H NMR(CDCl3)δ：0.88(3H，t,J=6.23Hz,CH3),1.30[m,40H,(CH2)20]，1.63(2H，t)，2.25(2H，t,J=7.69Hz)。13C NMR(CDCl3)δ:14.43(C-24),23.03(C-23),25.03(C-3),32.29(C-22),34.29(C-2)，180.02(C-1)，鉴定为二十四烷酸。
, 百拇医药
化合物Ⅱ 黄色针晶(含水甲醇)，mp 184～185 ℃，盐酸-镁粉反应显红色，Moish反应显阳性。UV nm:256,349(MeOH);271,393(NaOMe)；275，429(AlCl3);271,353,400sh(AlCl3-HCl);271,372(NaOAc);260,367(NaOAc-H3BO3)。IR(KBr)cm-1：3400,1660,1610,1500,1450。EI-MS m/z：302(甙元，100)，301，273，153。FAB-MS m/z：449(M++H)，303(甙元+H)，154，149，135。1H NMR(DMSO-D6)δ：7.36(1H，dd,J=2Hz，8Hz，6′-H)，7.20(1H,d,J=2Hz,2′-H)，6.96(1H，d,J=8Hz,5′-H)，6.23(1H，d,J=2Hz,8-H),6.41(1H,d,J=2Hz,6-H),5.43(1H,d,J=2Hz,1″-H)，0.98(3H，d,J=9Hz,CH3)，3.07～3.95(4H，m,2″，3″，4″，5″-H)。结晶用1 %硫酸水解，水解液经纸层析鉴定为鼠李糖。甙元为黄色结晶，mp 311～313 ℃与已知槲皮素混合，熔点不下降。UV nm:257，371(MeOH)，提示糖在3位。以上数据与文献一致[3]，确定为槲皮甙。
, http://www.100md.com
[致谢] 红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱、质谱均由日本仙台市东北大学史清文博士测定。
参考文献：
[1]单国存，石磊红.合欢花与南蛇腾果实水煎剂镇静催眠作用的比较.中药材，1989，12(5)：36.
[2]李 超，郑瑶青，孙亦栋，等.合欢花的挥发性成分.分析化学，1988，16(7)：585.
[3]史文清，左春阳.黄连木叶化学成分研究.中国中药杂志，1992，17(7)：422.
收稿日期：1999-01-06, http://www.100md.com
单位：李作平(河北医科大学 天然药化教研室，河北 石家庄 050017)；郜嵩(河北医科大学 天然药化教研室，河北 石家庄 050017)；郝存书(河北医科大学 天然药化教研室，河北 石家庄 050017)；范桂敏(河北医科大学 天然药化教研室，河北 石家庄 050017)
关键词：合欢花；二十四烷酸；槲皮甙
中国中药杂志000215 摘 要：目的：对合欢花化学成分进行研究。方法：用色谱法和光谱法分离鉴定化学成分。结果：从合欢花石油醚和乙酸乙酯部分得到2个化合物，鉴定为二十四烷酸和槲皮甙。结论：均为首次从该植物中分得。
Studies on Chemical Constituents from the
Flower of Albizzia julibrissin Durazz.
, http://www.100md.com
LI Zuo-ping,GAO Song,HAO Cun-shu，FAN Gui-min
(Department of Natural Medicinal Chemistry,Hebei Medical University,Hebei Shijiazhuang 050017，China)
Abstract：Objective:To study the chemical constituents in the flower of Albizzia julibrissin.Method:Chromatographic and spectroscopic analyses were used to isolate and elucidate the chemical constituents in the plant.Result:Two compounds were isolated from the petroleum ether and ethyl acetate fractions of the flower and identified as tetracosanoic acid and quercitrin.Conclusion:These two compounds were obtained from the plant for the first time.
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Key words：Albizzia julibrissi;tetracosanoc acid;quercitrin▲
合欢花为豆科植物合欢Albizzia julbrissn Durazz.的干燥花序，具有解郁安神之功效，常用于治疗心神不安，忧郁失眠。药理实验表明其水煎剂对小鼠自发活动有显著的抑制作用，同样剂量下，合欢花的作用强于酸枣仁说明其有较强的镇静、催眠作用[1]。李超报道了合欢花的挥发性化学成分[2]，非挥发性成分未见报道，作者对合欢花化学成分进行了研究。从中分离得到了2个单体化合物，经理化鉴定和光谱分析，确定为二十四烷酸和槲皮甙，均为合欢花中首次得到。其中槲皮甙的含量较高，是合欢花的主要化学成分，可作为其真伪品的鉴定依据。槲皮甙具有止血，抗毛细血管脆性及抗病毒等作用，为合欢花开发新的用途提供了理论依据。
1 仪器和药品
X-4型显微熔点测定仪(未校正)，日本岛津UV-2001型紫外分光光度仪，JASCO-810型红外光谱仪，日本JMS-DX-305HF型质谱仪，Varian GEMINI-300 MHz核磁共振仪(TMP为内标)。柱层析硅胶(上海五四化学试剂厂)，聚酰胺(中国人民解放军第八三三零五部队701厂)，试剂均为分析纯。合欢花购于石家庄市药材站，经本校生药教研室聂风副教授鉴定为A. julbrissn Durazz.。
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2 提取分离
取合欢花0.7 kg，95 %乙醇回流提取，提取液减压浓缩得浸膏，加硅胶拌样，索氏提取器中依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇连续回流提取。石油醚提取物经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯(9∶1)洗脱得化合物Ⅰ(88 mg)。乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱层层析，不同浓度的乙醇洗脱，50 %乙醇洗脱液得黄色固体(2.75 g)。黄色固体1g经硅胶柱层析，氯仿-甲醇(9∶1)洗脱得化合物Ⅱ(225 mg)。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ 白色颗粒状结晶(乙醇)，mp 84～85 ℃，溴甲酚绿显黄色。IR(KBr)cm-1：3425(OH)，2920，2850，1700(CO)，1460。EI-MS m/z：368(M+),340(100),326,312,129,73,57。1H NMR(CDCl3)δ：0.88(3H，t,J=6.23Hz,CH3),1.30[m,40H,(CH2)20]，1.63(2H，t)，2.25(2H，t,J=7.69Hz)。13C NMR(CDCl3)δ:14.43(C-24),23.03(C-23),25.03(C-3),32.29(C-22),34.29(C-2)，180.02(C-1)，鉴定为二十四烷酸。
, 百拇医药
化合物Ⅱ 黄色针晶(含水甲醇)，mp 184～185 ℃，盐酸-镁粉反应显红色，Moish反应显阳性。UV nm:256,349(MeOH);271,393(NaOMe)；275，429(AlCl3);271,353,400sh(AlCl3-HCl);271,372(NaOAc);260,367(NaOAc-H3BO3)。IR(KBr)cm-1：3400,1660,1610,1500,1450。EI-MS m/z：302(甙元，100)，301，273，153。FAB-MS m/z：449(M++H)，303(甙元+H)，154，149，135。1H NMR(DMSO-D6)δ：7.36(1H，dd,J=2Hz，8Hz，6′-H)，7.20(1H,d,J=2Hz,2′-H)，6.96(1H，d,J=8Hz,5′-H)，6.23(1H，d,J=2Hz,8-H),6.41(1H,d,J=2Hz,6-H),5.43(1H,d,J=2Hz,1″-H)，0.98(3H，d,J=9Hz,CH3)，3.07～3.95(4H，m,2″，3″，4″，5″-H)。结晶用1 %硫酸水解，水解液经纸层析鉴定为鼠李糖。甙元为黄色结晶，mp 311～313 ℃与已知槲皮素混合，熔点不下降。UV nm:257，371(MeOH)，提示糖在3位。以上数据与文献一致[3]，确定为槲皮甙。
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[致谢] 红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱、质谱均由日本仙台市东北大学史清文博士测定。
参考文献：
[1]单国存，石磊红.合欢花与南蛇腾果实水煎剂镇静催眠作用的比较.中药材，1989，12(5)：36.
[2]李 超，郑瑶青，孙亦栋，等.合欢花的挥发性成分.分析化学，1988，16(7)：585.
[3]史文清，左春阳.黄连木叶化学成分研究.中国中药杂志，1992，17(7)：422.
收稿日期：1999-01-06, http://www.100md.com