栓皮栎叶抗炎活性部位中化学成分的初步研究
作者：周立红 孙启时 乔丽川 刘靖
单位：孙启时 周立红 沈阳药科大学中药系，沈阳 110015
关键词：栓皮栎；抗炎活性；提取；氯仿萃取物
沈阳药科大学学报000308 摘 要 通过药理实验确定了栓皮栎(Quercus variabilis Blume)叶片的活性部位，并从活性部位氯仿萃取物中分离鉴定了5个化合物，其中羽扇豆醇和木栓酮据文献报道具有抗炎活性，蒲公英赛醇及胡萝卜苷为该种中首次分离得到.
分类号 931
Preliminary Studies on the Chemical Constituents in the Active Section of the Leaves of Qurecus varliabilis Blume
, 百拇医药
Zhou Lihong,Sun Qishi,Qiao Lichuan,Liu Jing
Department of Traditional Chinese Medicines,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015
Abstract The active site of the leaves of Quercus valiabilis Blume was investigated through pharmacological experiments.Five compounds were isolated form the active site.They were identified as lupeol(Ⅰ)，β-sitosterol(Ⅱ),daucosterol(Ⅲ)，friedelin(Ⅳ) and taraxerol(Ⅴ)；(Ⅰ) and (Ⅳ)had the anti-inflammatory effect.(Ⅲ) and (Ⅴ) were separated from this plant for the first time.
, 百拇医药
Key words Quercus valiabilis Blume；anti-inflammatory effects;extraction;chloroform extraction
栓皮栎(Q.variabilis Blume)为壳斗科栎属落叶乔木，其树皮、壳斗果实均可药用，具有止咳涩肠等功效.作者在栓皮栎叶提取物中通过药理实验发现氯仿萃取物有明显的抗炎活性，并在氯仿萃取物中得到5个化合物，根据理化数据和光谱手段鉴定为羽扇豆醇(Ⅰ)、β-谷甾醇(Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)、木栓酮(Ⅳ)和蒲公英赛醇(Ⅴ)，其中(Ⅲ)、(Ⅴ)为该种植物中首次分离得到.
1 抗炎活性筛选
1.1 实验材料
昆明种雄性小白鼠(20±2)g(本校实验动物中心提供)；灌胃器、JN-A型精密扭力天平(上海第二天平仪器厂)、打孔器(d=7 mm)、定量移液管、剪刀；二甲苯(AR)、阿司匹林、CMC-Na(1%)、栓皮栎叶片(采自大连金州).
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供试液的制备：用95%乙醇回流提取栓皮栎叶片粗粉3次，每次3 h.回收乙醇后加适量水，分别用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂后得各层浸膏.按人日服剂量2.14 g/kg折算成20 g小鼠日服剂量约为20 g/kg，通过计算将总浸膏及各层浸膏分别配成相当于1 g生药/mL的浓度，氯仿层浸膏再多配成一份相当于2 g生药/mL浓度的溶液，放置冰箱备用.
阳性对照药品溶液的制备：精密称取阿司匹林0.54 g，研磨，加入1% CMC-Na 45 mL，继续研磨，均匀后转移至瓶中，得0.012 g/mL的阿司匹林混悬液45 mL，放置冰箱备用.
空白溶液：1% CMC-Na.
1.2 实验方法
采用二甲苯致小鼠耳肿胀法.将96只小鼠随机分为8组，每组12只.第1组灌胃1%CMC-Na 0.01 mL/g.第8组灌胃阿司匹林0.3 g/kg.第2、3、4、5、6、7组分别灌胃配制好的供试液0.02 mL/g.连续给药7 d,末次给药30 min后，每只小鼠用0.025 mL的二甲苯涂右耳两侧致炎，30 min后处死，用打孔器取左右耳片，扭力天平称重，计算肿胀度和抑制率.
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1.3 实验结果
栓皮栎总浸膏及各部分萃取物的活性筛选结果见表1.
Tab.1 Effects of the leaves of Q.valiabilis Blume on ear edema in mice/x±s Group
Dose/g.kg-1
n
Ear swelling/mg
Percentage of Inhibition/%
Control
—
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12
18.08
±2.25
—
Total ext
20
12
12.91
±6.23*
28.60
CHCl3 ext
20
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11
12.95
±4.95***
28.37
CHCl3 ext
40
11
12.64
±4.18
30.09
EtOAc ext
20
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12
15.79
±4.60
12.67
BuOH ext
20
11
15.23
±3.47*
15.76
H2O ext
20
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12
17.50
±3.14
3.21
Asp
0.3
12
12.17
±5.08***
32.69
*P<0.05，**P<0.01，***P<0.001,compared with control；n:Number of mice
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1.4 结论
栓皮栎叶片的氯仿层萃取液、正丁醇层萃取液及总提取液均有一定的抗炎作用，其中氯仿层萃取液的抗炎作用最强.
1.5 讨论
作者采用二甲苯致炎法，由于二甲苯为一化学致炎剂，涂耳后引起白细胞游走，组织液渗出，引起肿胀.栓皮栎对这一实验性炎症有一定的抑制作用.
2 活性成分的提取分离与鉴定
2.1 仪器与材料
熔点用Yanaco MP-53显微熔点测定仪测定(未校正)；红外光谱仪为Bruker IS-55型，KBr压片；核磁共振谱用Bruker ARX-300型光谱仪，溶剂用CDCl3；EI-MS用VG-7070E型质谱仪测定.薄层层析和柱层析硅胶均为青岛海洋化工厂产品.栓皮栎叶片采自大连金州.
, 百拇医药
2.2 提取分离
用95%乙醇回流提取干燥栓皮栎叶片3次，每次3 h.回收乙醇得浸膏后，加适量水，分别用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂后将氯仿层浸膏(100 g)通过硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，每收集350 mL为一流份.收集第68～82号流份，经反复硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯(95∶5)洗脱，得化合物(Ⅰ)(1.24 g)和化合物(Ⅴ)(20 mg)；收集第87～95号流份，得化合物(Ⅱ)(150 mg)；收集第398～403号流份，经硅胶柱层析，氯仿-甲醇(10∶1)洗脱得化合物(Ⅲ)(110 mg);收集第31～40号流份，经反复硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯(98∶2)洗脱，得化合物(Ⅳ)(30 mg).
2.3 结构鉴定
化合物(Ⅰ)：无色针状结晶，mp 174～175℃，L-B反应阳性.IR(KBr)
：3483 cm-1示有—OH，1640 cm-1，890 cm-1示有末端双键；将化合物(Ⅰ)与羽扇豆醇标准品对照，其薄层层析Rf值一致，混合后熔点不下降，两者IR光谱及13C-NMR谱数据基本一致〔1〕.故鉴定化合物(Ⅰ)为羽扇豆醇(lupeol).
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化合物(Ⅱ)：无色针状结晶，mp 136～137℃，L-B反应阳性.与β-谷甾醇标准品对照，二者共薄层层析Rf值一致，混合后熔点不下降，IR光谱一致〔2〕.故鉴定化合物(Ⅱ)为β-谷甾醇(β-sitosterol).
化合物(Ⅲ)：白色粉末，mp 290～295℃，Molish反应阳性，难溶于氯仿，丙酮，微溶于甲醇，L-B反应阳性.IR(KBr)：3417 cm-1示有—OH，1650 cm-1示有 CC ，1024 cm-1示有C—O.将化合物(Ⅲ)与胡萝卜苷标准品对照，共薄层层析Rf值一致，混合后熔点不下降，两者IR光谱基本一致〔3〕.故鉴定化合物(Ⅲ)为胡萝卜苷(daucosterol).
化合物(Ⅳ)：无色针状结晶，mp 258℃，L-B反应阳性.13C-NMR谱示有30个碳的吸收信号，并且化学位移在213.2处有一羰基信号，与文献中木栓酮13C-NMR谱数据比较，基本一致〔4〕，故鉴定化合物(Ⅳ)为木栓酮(friedelin).化合物(Ⅳ)及木栓酮的13C-NMR数据见表2.
, 百拇医药
化合物(Ⅴ)：无色针状结晶，mp 278～279℃，L-B反应阳性.13C-NMR谱中给出30个碳信号，观察其化学位移可发现：一个连氧碳信号79.1表明含有一个—OH，116.9，158.1的烯碳信号表明可能是羽扇豆烷型的9(11)位双键或蒲公英烷型的14(15)位双键.经与文献对照，该化合物的13C-NMR谱数据与蒲公英赛醇基本一致〔5〕，但仍有两个重叠信号与一个杂质信号未加确认.其EI-MS(m/z)：426[M+]，393[M+—H2O—CH3]，302，287，204，189与蒲公英赛醇的EI-MS裂分一致〔5〕.1H-NMR谱中的甲基信号0.81(6H,s)，0.91(6H，s),0.95(6H,s),0.99(3H,s)，1.10(3H,s)和连氧氢信号3.21(1H,m,w1/2=16 Hz)及不饱和双键的氢信号5.54(1H,dd,J=8 and 3 Hz)均与蒲公英赛醇的氢信号基本一致.故鉴定化合物为蒲公英赛醇(taraxerol),又通过DEPT谱与1H-1H COSY谱对化合物(Ⅴ)的碳氢信号进行了归属，纠正了以前文献中蒲公英赛醇碳氢信号归属的错误.化合物(Ⅴ)与蒲公英赛醇的13C-NMR谱数据见表2.
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Tab.2 13C-NMR data of compound(Ⅳ) and friedelin,compound(Ⅴ) and taraxerol Carbon
Compound(Ⅳ)
Friedelin
Compound(Ⅴ)
Type(Ⅴ)
Taraxerol
1
22.30
22.29
37.7
, 百拇医药
t
38.1
2
41.55
41.53
27.2
t
27.3
3
213.25
213.87
79.1
d
, http://www.100md.com
79.2
(to be continued)
(Continued Tab.2) Carbon
Compound(Ⅳ)
Friedelin
Compound(Ⅴ)
Type(Ⅴ)
Taraxerol
4
58.24
58.26
39.0
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s
39.1
5
42.17
42.13
55.5
d
55.7
6
41.31
41.35
18.8
t
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19.0
7
18.25
18.27
35.1
t
35.5
8
53.12
53.14
38.8
s
38.3
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9
37.46
37.49
48.7
d
48.9
10
59.50
59.55
38.0
s
37.9
11
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35.64
35.68
17.5
d
17.7
12
30.52
30.53
36.7
t
35.9
13
39.72
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39.74
37.6
s
37.9
14
38.31
38.34
158.1
s
158.1
15
32.44
32.47
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116.9
d
117.0
16
36.03
36.06
37.7
t
36.9
17
30.01
30.02
35.8
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s
38.1
18
42.81
42.87
49.3
d
49.4
19
35.36
35.38
41.3
t
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41.4
20
28.19
28.18
28.8
s
29.0
21
32.78
32.84
33.7
t
33.9
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22
39.27
39.28
33.1
t
33.2
23
6.84
6.81
28.0
q
28.1
24
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14.67
14.67
15.5
q
15.6
25
17.96
17.95
15.5
q
15.6
26
20.27
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20.27
29.9
q
30.1
27
18.68
18.65
25.9
q
26.0
28
32.10
32.12
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29.8
q
30.1
29
35.04
35.02
33.4
q
33.5
30
31.79
31.81
21.3
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q
21.5
参考文献
1 Mochammad Sholichin,Kazuo Yamasaki,Ryoji Kasai,et al.13C Nuclear magnetic resonance of lupane-type triterpenes.Chem Pharm Bull,1980，28(5)：1006～1008
2 Abdel-Salam N A,Sarg T M,Omar A A,et al. Study of the chemical constituents of Launaea mucronata(Forssk)Muschl.(Asteraceae)grown in Egypt.Sci Pharm,1982，50(1)：34～36
, http://www.100md.com
3 Bisht N D S,Singh Ranbir,Bansal R K,et al.Isolation of n-triacontane,aliphaticalcohols and sito-sterols from Convolvulus microphyllus Sieb.Z.Naturforsch.,B：Anorg.Chem,Org Chem，1978，33B(2)：249～253
4 Hugo E Gottlieb,Parimi A Ramaiah and David Lavie.13C-NMR Signal assigment of friedelin and 3α-hydroxyfriedelan-2-one.Magnetic Resonance in Chemistry,1985，23(8)：616～620
5 Nobuko Sakurai,Yoshikatsu Yaguchi,Takao Inoue.Triterpenoids form Myrica rubra.Phytochemistry，1987，26(1)：217～219
收稿日期:1999-10-12
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单位：孙启时 周立红 沈阳药科大学中药系，沈阳 110015
关键词：栓皮栎；抗炎活性；提取；氯仿萃取物
沈阳药科大学学报000308 摘 要 通过药理实验确定了栓皮栎(Quercus variabilis Blume)叶片的活性部位，并从活性部位氯仿萃取物中分离鉴定了5个化合物，其中羽扇豆醇和木栓酮据文献报道具有抗炎活性，蒲公英赛醇及胡萝卜苷为该种中首次分离得到.
分类号 931
Preliminary Studies on the Chemical Constituents in the Active Section of the Leaves of Qurecus varliabilis Blume
, 百拇医药
Zhou Lihong,Sun Qishi,Qiao Lichuan,Liu Jing
Department of Traditional Chinese Medicines,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015
Abstract The active site of the leaves of Quercus valiabilis Blume was investigated through pharmacological experiments.Five compounds were isolated form the active site.They were identified as lupeol(Ⅰ)，β-sitosterol(Ⅱ),daucosterol(Ⅲ)，friedelin(Ⅳ) and taraxerol(Ⅴ)；(Ⅰ) and (Ⅳ)had the anti-inflammatory effect.(Ⅲ) and (Ⅴ) were separated from this plant for the first time.
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Key words Quercus valiabilis Blume；anti-inflammatory effects;extraction;chloroform extraction
栓皮栎(Q.variabilis Blume)为壳斗科栎属落叶乔木，其树皮、壳斗果实均可药用，具有止咳涩肠等功效.作者在栓皮栎叶提取物中通过药理实验发现氯仿萃取物有明显的抗炎活性，并在氯仿萃取物中得到5个化合物，根据理化数据和光谱手段鉴定为羽扇豆醇(Ⅰ)、β-谷甾醇(Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)、木栓酮(Ⅳ)和蒲公英赛醇(Ⅴ)，其中(Ⅲ)、(Ⅴ)为该种植物中首次分离得到.
1 抗炎活性筛选
1.1 实验材料
昆明种雄性小白鼠(20±2)g(本校实验动物中心提供)；灌胃器、JN-A型精密扭力天平(上海第二天平仪器厂)、打孔器(d=7 mm)、定量移液管、剪刀；二甲苯(AR)、阿司匹林、CMC-Na(1%)、栓皮栎叶片(采自大连金州).
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供试液的制备：用95%乙醇回流提取栓皮栎叶片粗粉3次，每次3 h.回收乙醇后加适量水，分别用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂后得各层浸膏.按人日服剂量2.14 g/kg折算成20 g小鼠日服剂量约为20 g/kg，通过计算将总浸膏及各层浸膏分别配成相当于1 g生药/mL的浓度，氯仿层浸膏再多配成一份相当于2 g生药/mL浓度的溶液，放置冰箱备用.
阳性对照药品溶液的制备：精密称取阿司匹林0.54 g，研磨，加入1% CMC-Na 45 mL，继续研磨，均匀后转移至瓶中，得0.012 g/mL的阿司匹林混悬液45 mL，放置冰箱备用.
空白溶液：1% CMC-Na.
1.2 实验方法
采用二甲苯致小鼠耳肿胀法.将96只小鼠随机分为8组，每组12只.第1组灌胃1%CMC-Na 0.01 mL/g.第8组灌胃阿司匹林0.3 g/kg.第2、3、4、5、6、7组分别灌胃配制好的供试液0.02 mL/g.连续给药7 d,末次给药30 min后，每只小鼠用0.025 mL的二甲苯涂右耳两侧致炎，30 min后处死，用打孔器取左右耳片，扭力天平称重，计算肿胀度和抑制率.
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1.3 实验结果
栓皮栎总浸膏及各部分萃取物的活性筛选结果见表1.
Tab.1 Effects of the leaves of Q.valiabilis Blume on ear edema in mice/x±s Group
Dose/g.kg-1
n
Ear swelling/mg
Percentage of Inhibition/%
Control
—
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12
18.08
±2.25
—
Total ext
20
12
12.91
±6.23*
28.60
CHCl3 ext
20
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11
12.95
±4.95***
28.37
CHCl3 ext
40
11
12.64
±4.18
30.09
EtOAc ext
20
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12
15.79
±4.60
12.67
BuOH ext
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15.23
±3.47*
15.76
H2O ext
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17.50
±3.14
3.21
Asp
0.3
12
12.17
±5.08***
32.69
*P<0.05，**P<0.01，***P<0.001,compared with control；n:Number of mice
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1.4 结论
栓皮栎叶片的氯仿层萃取液、正丁醇层萃取液及总提取液均有一定的抗炎作用，其中氯仿层萃取液的抗炎作用最强.
1.5 讨论
作者采用二甲苯致炎法，由于二甲苯为一化学致炎剂，涂耳后引起白细胞游走，组织液渗出，引起肿胀.栓皮栎对这一实验性炎症有一定的抑制作用.
2 活性成分的提取分离与鉴定
2.1 仪器与材料
熔点用Yanaco MP-53显微熔点测定仪测定(未校正)；红外光谱仪为Bruker IS-55型，KBr压片；核磁共振谱用Bruker ARX-300型光谱仪，溶剂用CDCl3；EI-MS用VG-7070E型质谱仪测定.薄层层析和柱层析硅胶均为青岛海洋化工厂产品.栓皮栎叶片采自大连金州.
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2.2 提取分离
用95%乙醇回流提取干燥栓皮栎叶片3次，每次3 h.回收乙醇得浸膏后，加适量水，分别用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂后将氯仿层浸膏(100 g)通过硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，每收集350 mL为一流份.收集第68～82号流份，经反复硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯(95∶5)洗脱，得化合物(Ⅰ)(1.24 g)和化合物(Ⅴ)(20 mg)；收集第87～95号流份，得化合物(Ⅱ)(150 mg)；收集第398～403号流份，经硅胶柱层析，氯仿-甲醇(10∶1)洗脱得化合物(Ⅲ)(110 mg);收集第31～40号流份，经反复硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯(98∶2)洗脱，得化合物(Ⅳ)(30 mg).
2.3 结构鉴定
化合物(Ⅰ)：无色针状结晶，mp 174～175℃，L-B反应阳性.IR(KBr)
：3483 cm-1示有—OH，1640 cm-1，890 cm-1示有末端双键；将化合物(Ⅰ)与羽扇豆醇标准品对照，其薄层层析Rf值一致，混合后熔点不下降，两者IR光谱及13C-NMR谱数据基本一致〔1〕.故鉴定化合物(Ⅰ)为羽扇豆醇(lupeol)., http://www.100md.com
化合物(Ⅱ)：无色针状结晶，mp 136～137℃，L-B反应阳性.与β-谷甾醇标准品对照，二者共薄层层析Rf值一致，混合后熔点不下降，IR光谱一致〔2〕.故鉴定化合物(Ⅱ)为β-谷甾醇(β-sitosterol).
化合物(Ⅲ)：白色粉末，mp 290～295℃，Molish反应阳性，难溶于氯仿，丙酮，微溶于甲醇，L-B反应阳性.IR(KBr)
：3417 cm-1示有—OH，1650 cm-1示有 CC ，1024 cm-1示有C—O.将化合物(Ⅲ)与胡萝卜苷标准品对照，共薄层层析Rf值一致，混合后熔点不下降，两者IR光谱基本一致〔3〕.故鉴定化合物(Ⅲ)为胡萝卜苷(daucosterol).化合物(Ⅳ)：无色针状结晶，mp 258℃，L-B反应阳性.13C-NMR谱示有30个碳的吸收信号，并且化学位移在213.2处有一羰基信号，与文献中木栓酮13C-NMR谱数据比较，基本一致〔4〕，故鉴定化合物(Ⅳ)为木栓酮(friedelin).化合物(Ⅳ)及木栓酮的13C-NMR数据见表2.
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化合物(Ⅴ)：无色针状结晶，mp 278～279℃，L-B反应阳性.13C-NMR谱中给出30个碳信号，观察其化学位移可发现：一个连氧碳信号79.1表明含有一个—OH，116.9，158.1的烯碳信号表明可能是羽扇豆烷型的9(11)位双键或蒲公英烷型的14(15)位双键.经与文献对照，该化合物的13C-NMR谱数据与蒲公英赛醇基本一致〔5〕，但仍有两个重叠信号与一个杂质信号未加确认.其EI-MS(m/z)：426[M+]，393[M+—H2O—CH3]，302，287，204，189与蒲公英赛醇的EI-MS裂分一致〔5〕.1H-NMR谱中的甲基信号0.81(6H,s)，0.91(6H，s),0.95(6H,s),0.99(3H,s)，1.10(3H,s)和连氧氢信号3.21(1H,m,w1/2=16 Hz)及不饱和双键的氢信号5.54(1H,dd,J=8 and 3 Hz)均与蒲公英赛醇的氢信号基本一致.故鉴定化合物为蒲公英赛醇(taraxerol),又通过DEPT谱与1H-1H COSY谱对化合物(Ⅴ)的碳氢信号进行了归属，纠正了以前文献中蒲公英赛醇碳氢信号归属的错误.化合物(Ⅴ)与蒲公英赛醇的13C-NMR谱数据见表2.
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Tab.2 13C-NMR data of compound(Ⅳ) and friedelin,compound(Ⅴ) and taraxerol Carbon
Compound(Ⅳ)
Friedelin
Compound(Ⅴ)
Type(Ⅴ)
Taraxerol
1
22.30
22.29
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38.1
2
41.55
41.53
27.2
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213.25
213.87
79.1
d
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(Continued Tab.2) Carbon
Compound(Ⅳ)
Friedelin
Compound(Ⅴ)
Type(Ⅴ)
Taraxerol
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收稿日期:1999-10-12
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