作者：唐洪杰 张静 董金华 刘百里
单位：
关键词：水杨酰苯胺；抗炎；抗变态反应
中国药物化学杂志000405 摘 要 合成了12个水杨酰苯胺类化合物及类似物，对目标化合物进行了初步的活性筛选，发现部分化合物具有一定的抗炎、抗变态反应活性，其中N-(3-硝基-4-乙氧基苯基)-2-羟基苯甲酰胺对2,4-二硝基氯苯诱导的小鼠迟发性变态反应的抑制作用与乙氧苯柳胺相近.
Studies on the Synthesis,Antiinflammatory and Antiallergic
Activities of Salicylanilide and Its Analogues
Tang Hongjie，Zhang Jing，Dong Jinhua，Liu Baili
(Department of Pharmaceutics，Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015)
Abstract Twelve compounds of salicylanilide and its analogues were synthesized and screened for bioactivities.Preliminary pharmacological tests showed that some target compounds possessed antiinflammatory and(or)antiallergic activities.N-(4-Ethoxy-3-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamide showed similar inhibitory effect to that of etofesalamide on DNCB-induced allergy in mice.
Key words salicylanilide；antiinflammation；antiallergy
苯甲酰苯胺类化合物具有广泛的生理活性，Fenton，Beeley等人的研究表明苯甲酰苯胺类化合物可选择性地抑制PDE Ⅳ的活性，有较好的抗炎及抗变态反应的作用
〔1,2〕.本文作者对具有抗炎、抗变态反应作用的苯甲酰苯胺类药物乙氧苯柳胺(Etofesalamide，1)的B环进行修饰，合成了11个水杨酰苯胺化合物(其中化合物5～12未见文献报道)和类似物水杨酰哌啶(13)，并进行了初步的活性筛选.目标化合物的合成路线如图1所示.
Fig.1 The synthetic routes of the target compounds
1 实验部分
1.1 化学合成部分
熔点用毛细管法测定，温度未经校正.红外光谱用Shimadzu IR-27G型光谱仪测定，溴化钾压片.核磁共振氢谱用Bruker ARX-300型核磁共振仪测定，TMS为内标.质谱用Finnigan SSQ-710型质谱仪测定.
N-苯基-2-羟基苯甲酰胺(2)的制备：将1.8 g(0.01 mol)乙酰水杨酸和1.5 mL(0.02 mol)二氯亚砜加入50 mL反应瓶中，回流至无气泡产生为止，蒸除过量的二氯亚砜，得到淡黄色的2-乙酰氧基苯甲酰氯液体，加入氯化钙干燥过的丙酮5 mL，备用.
在100 mL反应瓶中加入1.4 mL(0.01 mol)三乙胺、0.9 g(0.01 mol)苯胺及20 mL干燥过的丙酮，搅拌均匀，然后在冰水浴冷却下缓慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰氯溶液，滴加完后室温下搅拌数小时.减压蒸除丙酮，加入适量水，搅拌数分钟，静置，抽滤，水洗.将固体用2 mol*L
-1氢氧化钠溶液室温下水解4 h，滤除不溶物，滤液用3 mol*L
-1盐酸调pH 4，抽滤，水洗，固体用乙醇-水重结晶，得白色粒状固体2.2 g，收率：80.6%，mp 132～134℃(文献
〔3〕mp 135.8～136.2℃).
化合物(3～12)的制备与化合物(2)的制备类似，水杨酰哌啶(13)也用类似的方法合成.目标化合物的理化数据见表1.
Tab.1 Physical and chemical data of the target compounds
Compd.
R
Yield/%
mp/℃
1H-NMR δ
IR
/cm
-1
MS m/z
3
4-NO
2
41.6
234～236
4
4-OCH
3
85.3
160～162
5
4-OC
4H
9-n
82.5
134～136
0.93(t,3H),1.42～1.69(m,4H),3.95(t,2H),6.92～8.00(m,8H),10.31(s,1H),12.07(s,1H)
3447、3160(ν
O-H),3318(ν
N-H),1632(ν
C=O)
285(M
+,30),121(100)
6
4-OC
8H
17-n
84.2
128～130
0.86(t,3H),1.10～1.90(m,12H),3.94(t,2H),6.91～8.01(m,8H),10.31(s,1H),12.08(s,1H)
3418、3138(ν
O-H),3315(ν
N-H),1632(ν
C=O)
341(M
+,23),121(100)
7
3-Cl,4-F
63.5
207～209
6.97～8.05(m,7H),10.48(s,1H),11.57(s,1H)
3325(ν
N-H),3174(ν
O-H),1630(ν
C=O)
267(M
+,15),121(100)
8
2-CH
3,4-OC
2H
5
74.6
153～155
1.41(t,3H),2.29(s,3H),3.99(q,2H),6.78～7.05(m,4H),7.42～7.69(m,4H),12.13(s,1H)
3330(ν
N-H),1621(ν
C=O)
271(M
+,42),151(100)
9
2-NO
2,4-OC
2H
5
71.2
144～146
1.47(t,3H),4.08(q,2H),7.01～7.69(m,6H),8.74(d,2H),11.23(s,1H),11.86(s,1H)
3330(ν
N-H),1650(ν
C=O)
302(M
+,47),182(100)
10
3-NO
2,4-OC
2H
5
51.2
180～182
1.33(t,3H),4.20(q,2H),6.96～8.33(m,7H),10.50(s,1H),11.61(s,1H)
3330(ν
N-H),1640(ν
C=O)
302(M
+,35),121(100)
11
3-Br,5-Br,4-OC
2H
5
61.4
228～230
1.38(t,3H),4.00(q,2H),6.93～7.86(m,4H),8.06(s,2H),10.42(s,1H),11.43(s,1H)
3329(ν
N-H),1638(ν
C=O)
415(M
+,25),121(100)
12
4-OCH
2Ph
75.6
185～187
5.10(s,2H),6.91～7.97(m,13H),10.28(s,1H),11.97(s,1H)
3332(ν
N-H),3178(ν
O-H),1630(ν
C=O)
319(M
+,58),121(100)
13
77.8
144～146
1.60～1.85(m,6H),3.66(t,4H),6.82～7.36(m,4H)
3139(ν
O-H),1630(ν
C=O)
205(M
+,66),204(100)
1.2 药理实验部分
抗炎实验：昆明种小鼠(体重18.0～22.0 g，♂)，随机分组，每组10只，灌胃给药(药品用前以0.5%甲基纤维素M20配成所需浓度)，1 h后用0.03 mL二甲苯致炎，30 min后处死，用直径8 mm打孔器在双耳对称处打下耳片称重，左右耳片重量差为肿胀度，与空白组对比，计算抑制率，结果见表2.Tab.2 The effects of the target compounds on xylene-induced mice ear edema
Dose/mmol*kg
-1
Number of mice
Edema/mg(
±s)
Inhibition/%
P
Control
—
10
22.6±3.6
—
Ibuprofen
1.0
10
10.5±4.9
53.5
<0.05
2
1.0
10
25.4±6.9
—
3
1.0
10
17.0±5.8
24.8
<0.01
4
1.0
10
20.8±5.3
7.8
>0.05
5
1.0
10
22.1±6.0
2.0
>0.05
6
1.0
10
21.9±5.5
2.9
>0.05
7
1.0
10
18.2±3.0
19.5
<0.01
8
1.0
10
20.9±6.9
8.0
>0.05
(to be continued)
Continued Tab.2
Dose/mmol*kg
-1
Number of mice
Edema/mg(
±s)
Inhibition/%
P
9
1.0
10
20.0±5.5
11.5
>0.05
10
1.0
10
17.0±8.3
24.8
>0.05
11
1.0
10
16.6±6.9
26.5
<0.01
12
1.0
10
19.5±4.8
13.7
>0.05
13
1.0
10
21.3±6.2
5.1
>0.05
抗变态反应实验：昆明种小鼠(体重18.0～22.0 g，♀)，随机分组，每组10只，于背部皮下注射7%的2,4-二硝基氯苯-丙酮溶液0.02 mL致敏，第6 d开始灌胃给药，连续5 d.于末次给药6 h后在小鼠右耳涂7%的二硝基氯苯-丙酮溶液0.03 mL，16 h后处死，用直径8 mm打孔器在双耳对称处打下耳片称重，左右耳片重量差为肿胀度，与空白组对比，计算抑制率，结果见表3.Tab.3 The effects on DNCB-induced delayed type allergy in mice
Dose/mmol*kg
-1
Number of mice
Edema/mg(
±s)
Inhibition/%
P
Control
—
10
10.3±2.2
—
1
0.4
10
5.3±2.6
49.0
<0.01
2
0.4
10
8.4±4.7
19.2
>0.05
3
0.4
10
7.3±3.5
29.8
<0.01
4
0.4
10
8.7±5.3
15.2
>0.05
5
0.4
10
8.6±5.0
16.2
>0.05
6
0.4
10
7.3±0.8
29.3
<0.01
7
0.4
10
7.6±2.0
25.7
<0.05
8
0.4
10
10.4±6.3
—
9
0.4
10
4.8±1.4
53.8
<0.01
10
0.4
10
7.2±4.5
30.8
>0.05
11
0.4
10
11.1±7.6
—
12
0.4
10
6.9±2.0
33.7
<0.01
13
0.4
10
7.8±4.3
26.2
>0.05
2 结果和讨论
药理实验结果显示：1)水杨酰苯胺类化合物的抗变态反应作用比较明显，在实验剂量(0.4 mmol*kg
-1)时，6个化合物对2,4-二硝基氯苯诱导的小鼠迟发性变态反应的抑制率接近或超过30%，其中N-(3-硝基4-乙氧基苯基)-2-羟基苯甲酰胺(9)的抑制作用与乙氧苯柳胺(1)相近.2)水杨酰苯胺类化合物的抗炎活性较弱，仅有4个化合物对二甲苯诱导的小鼠足肿胀的抑制率为20%左右.3)目标化合物的抗炎活性与抗变态反应活性之间无明显的相关性.
比较目标化合物的药理实验结果，还可以看出：B环4-位的取代基为烷氧基时，化合物的抗变态反应活性较强；烷氧基为乙氧基时，活性最强，如化合物(1)，(9)；烷氧基变大或变小，化合物的活性都会降低.根据上述实验结果，推测B环4-位的乙氧基是水杨酰苯胺类化合物抗变态反应的重要活性基团.
唐洪杰(沈阳药科大学制药系，沈阳 110015)
张静(沈阳药科大学制药系，沈阳 110015)
董金华(沈阳药科大学制药系，沈阳 110015)
刘百里(沈阳药科大学制药系，沈阳 110015)
参 考 文 献
1，Fenton G,Palfreyman MN,Thurairatnam S.Preparation of substituted(hetero)aromatic compounds as cyclic-AMP phosphodiesterase and TNF?inhibitors.PCT Int Appl,WO 9520578c.1995-08-03(CA124:55798a)
2，Beeley NRA,Millican TA.Preparation of trisubstituted phenyl derivatives as selective phosphodiesterase Ⅳ inhibitors.PCT Int Appl,WO 9325517c.1993-12-23(CA120:269853f)
3，奚若明，张明国.中国化工医药产品大全.第一卷.北京：科学出版社，1991.433
收稿日期:2000-07-17
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