铁轴草黄酮成分的研究

http://www.100md.com 《中草药》 2000年第5期

     作者：朱元元 许岚

    单位：朱元元(天津医科大学药学院 300203)；许岚(天津长征医院药剂科)

    关键词：

    中草药000508 铁轴草Teucrium quadrifarium Buch-Ham 为唇形科香科属植物。分布在我国广西、云南等地。民间用于治于胃肠炎、痢疾等^[1]。该植物中二萜类成分已见报道。黄酮类化合物具有抗炎、抗菌及抗病毒等作用。我们将广西产铁轴草全草乙醇提取物依次用石油醚、丙酮提取。从丙酮部分分得2 个黄酮成分。经化学方法和光谱分析并与标准图谱对照，确定化合物Ⅰ为金合欢素(acacetin)，化合物Ⅱ为5，4′，5-三羟基-6，2′-二甲氧基黄酮。

    1 材料和仪器

    Boetius 显微熔点测定仪(温度计未校正)；Perkin-Elmer 683型红外光谱仪；ZAB-2F 型紫外分光光度计；MS-50 质谱仪；AM-400 核磁共振仪。柱层析用硅胶、硅胶H为青岛海洋化工厂产品；显色剂：5%硫酸-乙醇溶液；大孔树脂RA 103 型北京化工厂产品。

    2 提取和分离

    铁轴草干燥全草5 kg，95%乙醇回流提取3 次，浓缩得黑棕色固体提取物579 g。石油醚(60 ℃～90 ℃)多次搅拌提取，至提取液颜色变浅为止。合并提取液，回收溶剂，得石油醚提取物43.5 g，石油醚不溶物加丙酮搅拌提取多次，合并提取液，回收溶剂，得丙酮提取物120 g。丙酮提取物120 g溶于甲醇，用大孔树脂500 g脱色，再进行硅胶干柱层析，石油醚-丙酮(65∶35)展开。待样品展开后，将硅胶柱切割成七部分。第二部分低压柱层析，氯仿-甲醇(100∶5)洗脱，得化合物Ⅰ 37 mg。第四部分低压柱层析，氯仿-甲醇(100∶2)洗脱，得化合物Ⅱ 58 mg。

    3 鉴定

    化合物Ⅰ：浅黄色针晶，mp：265 ℃～268 ℃，分子式C₁₆H₁₂O₅，EIMS m/z：284(M⁺，100)，241(8.3)，152(9.7)，132(24.7)，128(8.6)；IR ν^KBr_maxcm^-1：3 500～3 300，3 120，1 640，1 606，1 504，1 240，820；UV λ_max(log ε)：269(4.29)，327(4.41)；¹HNMR(acetone-d₆)δ：12.92(1H，s，5-OH)，9.80(1H，s，H-7)，8.00(2H，d，J=9.0 Hz，H-′2，6′)，7.12(2H，d，J=9.0 Hz)，6.76(1H，s，H-3)，6.52(1H，d，J=1.5 Hz，H-8)，6.24(1H，d，J=1.5 Hz，H-6)，3.90(1H，s，4-OCH₃)。以上数据与文献^[2]报道的金合欢素的数据一致，故鉴定Ⅰ为合欢素。

    化合物Ⅱ：浅黄色结晶，mp>300 ℃，分子式C₁₇H₁₄O₇，EIMS m/z：300(M⁺，100)，316(80.2)，301(19.7)，288(28.0)，181(19.6)，153(36.0)，69(22.5)；UV λ_max(logε)nm：255(4.12)，346(4.30)；IR ν^KBr_maxcm^-1：3 400，1 645，1 590，1 455，1 275，1 100，；¹HNMR(400 MHz，C₅D₅N)δ：13.80(1H，s，5-OH)，7.94(1H，s，H-6′)，7.59(2H，d，J=8.1 Hz，H-8)，7.34(1H，d，J=8.1 Hz，H-7)，6.98(1H，s，H-3′)，6.66(1H，s，H-3)，3.86(3H，s，-OCH₃)，3.98(3H，s，-OCH₃)与文献^[3]报道的5，4′，5′-三羟基-6，2′-二甲氧基黄酮的数据一致，故鉴定化合物Ⅱ为5，4′，5′-三羟基-6，2′-二甲氧基黄酮。

    朱元元 19 82年毕业于北京医学院药学系，药物化学专业，副教授，现任天津医科大学药学院药化教研 室副主任。主要从事合成药物和中药的开发与新药的研究；新药质量标准、制备工艺研究等 。并从事药物化学的教学工作。

    参 考 文 献

    1，周海钧，等.中国民族药志.第一卷.北京：人民卫生出版社，1984：412

    2，国家医药管理局中草药情报中心站编.植物药有效成分手册.北京：人民卫生出版社，1986：2

    3，谢 宁.中国药科大学学报，1990，21(6)：376

    (收稿1999-08-23)

    百拇医药网 http://www.100md.com/html/analecta/2000/05/01/31/337.htm