蝙蝠葛中一新双苄基异喹啉生物碱
作者：潘锡平1 胡崇家 曾繁典
单位：同济医科大学临床药理研究所，武汉 430030
关键词：蝙蝠葛；蝙蝠葛新苛林碱；双苄基异喹啉
A New Bisbenzylisoquinoline Alkaloid from Menispermum dauricum DCA New Bisbenzylisoquinoline Alkaloid from
Menispermum dauricum DC.
Pan Xiping,Hu Chongjia,Zeng Fandian
Institute of Clinical Pharmacology,Tongji Medical University,Wuhan 430030
, 百拇医药
Abstract A minor base was isolated from the rhizome of Menispermum dauricum DC(Menispermaceae).Based on spectral analyses and chemical conversion,its structure was established to be a new bisbenzylisoquinoline alkaloid,and was named dauricicoline(3).
Key words Menispermum dauricum DC.;dauricicoline;bisbenzylisoquinoline
防己科植物蝙蝠葛(Menispermum dauricum DC.)根茎中的脂溶性酚性生物碱具有抗多种实验性心律失常活性〔1〕，近年研究表明，其主成分蝙蝠葛碱(dauricine,1)和蝙蝠葛苏林碱(daurisoline,2)延长心肌动作电位时呈使用依赖性〔2〕，显示优于现有抗心律失常药物的重要特征，因此蝙蝠葛酚性碱具有极大的应用价值.在对辽宁产蝙蝠葛酚性碱分离过程中得到一微量成分，经光谱(1H-NMR，13C-NMR，DEPT，13C-1H COSY，HMBC)和化学关联证明是一种新的双苄基异喹啉生物碱，命名为蝙蝠葛新苛林碱(dauricicoline，3).
, 百拇医药
化合物(3)，淡黄色粉末，mp 112～116℃，[α]10D-180°(c=0.05，MeOH).IR(KBr)
cm-1：3420(OH)，2937，1609，1591(苯环)，1506，1464，1446，1372，1267，1219，1128，1100，1120，1022，870，831.UV(EtOH)：λmax 284 nm，λmin 257 nm.FAB-MS m/e：597[M+H]+(8)，404(2)，192(100)，191(6)，190(25)，177(25)，162(7)，148(6)，132(5).1H-NMR(400 MHz，CDCl3，TMS)δ：2.43(3H，s,N或N′—CH3)，2.51(3H，s,N或N′—CH3)，2.50～3.40(12H，m,6×CH2)，3.57(3H，s,7-OCH3)，3.60(1H，m，H-1)，3.73(1H，m,H-1′)，3.80(3H，s,6′-OCH3)，5.98(1H，s,H-8)，6.28(1H，s,H-8′)，6.47(1H，s,H-5′)，6.53(1H，d,J=1.2 Hz,H-10)，6.60(1H，s,H-5)，6.78(1H,dd,J=8.4，1.2 Hz，H-14)，6.82(2H，d,J=8.4 Hz，H-11′，13′)，6.87(1H，d,J=8.4 Hz，H-13)，7.00(2H，d,J=8.4 Hz，H-10′，14′).核磁共振碳谱数据见表1.该化合物与重氮甲烷反应转化为已知物O-甲基蝙蝠葛碱(4).
, http://www.100md.com
Tab.1 13C-NMR(100 MHz,CDCl3)data of dauricicoline(3)
Carbon No.
δ
Multiplicity①
Carbon No.
δ
Multiplicity①
1
64.6
d
, 百拇医药
1′
64.6
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3
46.0
t
3′
7.1
t
4
24.4
t
4′
25.2
, http://www.100md.com
t
4a
126.3
s
4a′
125.3
s
(to be continued)
(Continued Tab.1)
Carbon No.
δ
Multiplicity①
, http://www.100md.com
Carbon No.
δ
Multiplicity①
5
114.4
d
5′
110.5
d
6
144.1
s
6′
, 百拇医药
145.2
s
7
144.3
s
7′
143.1
s
8
110.5
d
8′
113.9
, 百拇医药 d
8a
127.9
s
8a′
129.5
s
9
40.4
t
9′
40.6
t
9a
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131.9
s
9a′
134.7
s
10
119.9
d
10′
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d
11
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s
11′
117.6
s
12
145.6
s
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155.1
s
13
115.7
d
, http://www.100md.com 13′
117.6
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14
125.7
d
14′
130.9
d
N—CH②3
42.3
q
N′—CH②3
, 百拇医药
42.4
q
7-OCH③3
55.6
q
6′-OCH③3
55.7
q
①q:primary,t:secondary,d:tertiary,s:quaternary ②，③exchangeable
致谢：郑州大学分析测试中心邹大鹏老师代测核磁共振谱.
通讯联系人 现址：中科院昆明植物研究所植物化学开放实验室，昆明 650204
参 考 文 献
1.龚培力，杜佐华，曾繁典，等.蝙蝠葛酚性碱的抗心律失常作用.中药新药与临床药理，1995，6(3)：13～15
2.郭东林.蝙蝠葛碱、蝙蝠葛苏林碱对心肌动作电位作用的使用依赖性及其抗心律失常机制：[博士学位论文].武汉：同济医科大学，1997
收稿日期:1998-10-15, http://www.100md.com(潘锡平1 胡崇家 曾繁典)
单位：同济医科大学临床药理研究所，武汉 430030
关键词：蝙蝠葛；蝙蝠葛新苛林碱；双苄基异喹啉
A New Bisbenzylisoquinoline Alkaloid from Menispermum dauricum DCA New Bisbenzylisoquinoline Alkaloid from
Menispermum dauricum DC.
Pan Xiping,Hu Chongjia,Zeng Fandian
Institute of Clinical Pharmacology,Tongji Medical University,Wuhan 430030
, 百拇医药
Abstract A minor base was isolated from the rhizome of Menispermum dauricum DC(Menispermaceae).Based on spectral analyses and chemical conversion,its structure was established to be a new bisbenzylisoquinoline alkaloid,and was named dauricicoline(3).
Key words Menispermum dauricum DC.;dauricicoline;bisbenzylisoquinoline
防己科植物蝙蝠葛(Menispermum dauricum DC.)根茎中的脂溶性酚性生物碱具有抗多种实验性心律失常活性〔1〕，近年研究表明，其主成分蝙蝠葛碱(dauricine,1)和蝙蝠葛苏林碱(daurisoline,2)延长心肌动作电位时呈使用依赖性〔2〕，显示优于现有抗心律失常药物的重要特征，因此蝙蝠葛酚性碱具有极大的应用价值.在对辽宁产蝙蝠葛酚性碱分离过程中得到一微量成分，经光谱(1H-NMR，13C-NMR，DEPT，13C-1H COSY，HMBC)和化学关联证明是一种新的双苄基异喹啉生物碱，命名为蝙蝠葛新苛林碱(dauricicoline，3).
, 百拇医药
化合物(3)，淡黄色粉末，mp 112～116℃，[α]10D-180°(c=0.05，MeOH).IR(KBr)
cm-1：3420(OH)，2937，1609，1591(苯环)，1506，1464，1446，1372，1267，1219，1128，1100，1120，1022，870，831.UV(EtOH)：λmax 284 nm，λmin 257 nm.FAB-MS m/e：597[M+H]+(8)，404(2)，192(100)，191(6)，190(25)，177(25)，162(7)，148(6)，132(5).1H-NMR(400 MHz，CDCl3，TMS)δ：2.43(3H，s,N或N′—CH3)，2.51(3H，s,N或N′—CH3)，2.50～3.40(12H，m,6×CH2)，3.57(3H，s,7-OCH3)，3.60(1H，m，H-1)，3.73(1H，m,H-1′)，3.80(3H，s,6′-OCH3)，5.98(1H，s,H-8)，6.28(1H，s,H-8′)，6.47(1H，s,H-5′)，6.53(1H，d,J=1.2 Hz,H-10)，6.60(1H，s,H-5)，6.78(1H,dd,J=8.4，1.2 Hz，H-14)，6.82(2H，d,J=8.4 Hz，H-11′，13′)，6.87(1H，d,J=8.4 Hz，H-13)，7.00(2H，d,J=8.4 Hz，H-10′，14′).核磁共振碳谱数据见表1.该化合物与重氮甲烷反应转化为已知物O-甲基蝙蝠葛碱(4)., http://www.100md.com
Tab.1 13C-NMR(100 MHz,CDCl3)data of dauricicoline(3)
Carbon No.
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Multiplicity①
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(to be continued)
(Continued Tab.1)
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①q:primary,t:secondary,d:tertiary,s:quaternary ②，③exchangeable
致谢：郑州大学分析测试中心邹大鹏老师代测核磁共振谱.
通讯联系人 现址：中科院昆明植物研究所植物化学开放实验室，昆明 650204
参 考 文 献
1.龚培力，杜佐华，曾繁典，等.蝙蝠葛酚性碱的抗心律失常作用.中药新药与临床药理，1995，6(3)：13～15
2.郭东林.蝙蝠葛碱、蝙蝠葛苏林碱对心肌动作电位作用的使用依赖性及其抗心律失常机制：[博士学位论文].武汉：同济医科大学，1997
收稿日期:1998-10-15, http://www.100md.com(潘锡平1 胡崇家 曾繁典)