八角枫根中1个新的生物碱及其细胞毒活性研究(1)
[摘要]对八角枫Alangium chinense 根的化学成分进行研究,运用硅胶、凝胶、MCIgel 树脂及 RPHPLC 等多种色谱技术分离纯化,并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构,同时用 MTT 法测定化合物的细胞毒活性。从八角枫根的 90%乙醇提取物中分离鉴定了 3 个生物碱类化合物 (1~3),其中化合物1为新化合物,命名为 8羟基3羟甲基6,9二甲基7H苯并[de]异喹啉7酮,其对 NB4, A549, SHSY5Y, PC3, MCF7 的 IC50分別为 42, 35, 57, 28, 39 μmol·L-1,该化合物具一定的细胞毒活性。
[关键词]八角枫; 生物碱; 细胞毒活性
A new cytotoxic alkaloid from roots of Alangium chinense
XING Huanhuan, ZHOU Kun, YANG Yan, ZHOU Ling, DONG Wei, WANG Yuede, MA Hangying,ZHOU Min, YE Yanqing, HU Qiufen*
, http://www.100md.com
(Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources, State Ethnic Affairs Commission & Ministry
of Education, Yunnan Minzu University, Kunming 650500, China)
[Abstract]We have carried out the chemical investigation on the roots of Alangium chinense The chemical constituents from the roots of Achinense were isolated and purified by various chromatographic techniques, such as silica gel, MCIGel resin, Sephadex LH20 and high performance liquid chromatography As a result, three alkaloids (13) were isolated from 90% EtOH extracts of the roots of this plant Their structures were elucidated by physicalchemical properties and spectral data Among them, compound 1 is a new compound, determined as 8hydroxy3hydroxymethyl6,9dimethyl7Hbenzo[de]isoquinolin7one Cytotoxicity of the compounds was evaluated by the MTT method Compound 1 displayed cytotoxicity against NB4, A549, SHSY5Y, PC3 and MCF7 cell lines with IC50 values of 42, 35, 57, 28 and 39 μmol·L-1, respectively
, 百拇医药
[Key words]Alangium chinense; alkaloid; cytotoxicity
八角枫又名白龙须、八角梧桐、五角枫等,为八角枫科八角枫属植物Alangium chinense (Lour) Harms。八角枫(华木瓜)是一种落叶灌木或乔木,常生于溪边、旷野及山坡阴湿杂林中,为密源植物,在我国主要分布于陕西、甘肃、江苏、安徽、浙江、江西、福建、河南、湖北、湖南、广东、四川、贵州、云南等地[12]。其性温,味辛、苦,具有祛风除湿,舒筋活络,散淤止痛之功效[3],根和皮药效最好。其叶用于跌打骨折,外刀伤出血;花用于头风痛及胸腹胀满。在云南民间常用于风湿痹痛,肢体麻木,跌打损伤。
目前国内外学者对八角枫进行过一些化学成分研究,主要报道的化合物有:倍半萜、三萜、生物碱、甾体等[45]。Zhang Yang 等[4]报道了八角枫中的生物碱及倍半萜具有抗病毒活性和抗氧化活性,为充分利用我国丰富的民族药资源,进一步从天然植物宝库中发掘活性化合物,本文对八角枫根的化学成分进行了研究,并从中分离到 3 个生物碱类化合物,其中化合物1为新化合物,且该化合物具有一定的细胞毒活性。
, 百拇医药
1材料
UV2401A 紫外光谱仪 (日本岛津公司);BioRad FTS185 傅里根变换红外光谱仪 (美国伯乐BIORAD 公司);DRX500 型核磁共振仪 (瑞士布鲁克公司);API QSTAR 飞行时间质谱 (美国应用生物公司),VG Autospec3000 高分辨质谱 (英国质谱仪器公司),半制备 HPLC 分析仪器为岛津 LC8A 型高效液相色谱仪,色谱柱为安捷伦公司 Zorbax PrepHT GF (212 mm ×250 mm,7 μm) 和安捷伦 Zorbax C18 (94 mm ×250 mm,5 μm)。柱色谱硅胶 (80~100,150~200 目)、GF254 (100 mm×100 mm) 硅胶板,均为青岛海洋化工厂生产;MCI 填充材料为 MCIgel CHP20P (75~150 μm);凝胶为 Sephadex LH20;薄层色谱法显色,显色剂为5%H2SO4乙醇溶液,喷洒后加热显色;工业用三氯甲烷、甲醇、乙酸乙酯。
八角枫于 2014 年 10 月采于云南大理,标本经云南民族大学民族药资源化学重点实验室杨青松副教授鉴定为八角枫科植物八角枫,标本 (编号2014060) 保存于云南民族大学民族药资源化学重点实验室标本馆。, 百拇医药(邢欢欢 周堃 杨艳 周玲 董伟 王月德 马航赢 周敏 叶艳青 胡秋芬)
[关键词]八角枫; 生物碱; 细胞毒活性
A new cytotoxic alkaloid from roots of Alangium chinense
XING Huanhuan, ZHOU Kun, YANG Yan, ZHOU Ling, DONG Wei, WANG Yuede, MA Hangying,ZHOU Min, YE Yanqing, HU Qiufen*
, http://www.100md.com
(Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources, State Ethnic Affairs Commission & Ministry
of Education, Yunnan Minzu University, Kunming 650500, China)
[Abstract]We have carried out the chemical investigation on the roots of Alangium chinense The chemical constituents from the roots of Achinense were isolated and purified by various chromatographic techniques, such as silica gel, MCIGel resin, Sephadex LH20 and high performance liquid chromatography As a result, three alkaloids (13) were isolated from 90% EtOH extracts of the roots of this plant Their structures were elucidated by physicalchemical properties and spectral data Among them, compound 1 is a new compound, determined as 8hydroxy3hydroxymethyl6,9dimethyl7Hbenzo[de]isoquinolin7one Cytotoxicity of the compounds was evaluated by the MTT method Compound 1 displayed cytotoxicity against NB4, A549, SHSY5Y, PC3 and MCF7 cell lines with IC50 values of 42, 35, 57, 28 and 39 μmol·L-1, respectively
, 百拇医药
[Key words]Alangium chinense; alkaloid; cytotoxicity
八角枫又名白龙须、八角梧桐、五角枫等,为八角枫科八角枫属植物Alangium chinense (Lour) Harms。八角枫(华木瓜)是一种落叶灌木或乔木,常生于溪边、旷野及山坡阴湿杂林中,为密源植物,在我国主要分布于陕西、甘肃、江苏、安徽、浙江、江西、福建、河南、湖北、湖南、广东、四川、贵州、云南等地[12]。其性温,味辛、苦,具有祛风除湿,舒筋活络,散淤止痛之功效[3],根和皮药效最好。其叶用于跌打骨折,外刀伤出血;花用于头风痛及胸腹胀满。在云南民间常用于风湿痹痛,肢体麻木,跌打损伤。
目前国内外学者对八角枫进行过一些化学成分研究,主要报道的化合物有:倍半萜、三萜、生物碱、甾体等[45]。Zhang Yang 等[4]报道了八角枫中的生物碱及倍半萜具有抗病毒活性和抗氧化活性,为充分利用我国丰富的民族药资源,进一步从天然植物宝库中发掘活性化合物,本文对八角枫根的化学成分进行了研究,并从中分离到 3 个生物碱类化合物,其中化合物1为新化合物,且该化合物具有一定的细胞毒活性。
, 百拇医药
1材料
UV2401A 紫外光谱仪 (日本岛津公司);BioRad FTS185 傅里根变换红外光谱仪 (美国伯乐BIORAD 公司);DRX500 型核磁共振仪 (瑞士布鲁克公司);API QSTAR 飞行时间质谱 (美国应用生物公司),VG Autospec3000 高分辨质谱 (英国质谱仪器公司),半制备 HPLC 分析仪器为岛津 LC8A 型高效液相色谱仪,色谱柱为安捷伦公司 Zorbax PrepHT GF (212 mm ×250 mm,7 μm) 和安捷伦 Zorbax C18 (94 mm ×250 mm,5 μm)。柱色谱硅胶 (80~100,150~200 目)、GF254 (100 mm×100 mm) 硅胶板,均为青岛海洋化工厂生产;MCI 填充材料为 MCIgel CHP20P (75~150 μm);凝胶为 Sephadex LH20;薄层色谱法显色,显色剂为5%H2SO4乙醇溶液,喷洒后加热显色;工业用三氯甲烷、甲醇、乙酸乙酯。
八角枫于 2014 年 10 月采于云南大理,标本经云南民族大学民族药资源化学重点实验室杨青松副教授鉴定为八角枫科植物八角枫,标本 (编号2014060) 保存于云南民族大学民族药资源化学重点实验室标本馆。, 百拇医药(邢欢欢 周堃 杨艳 周玲 董伟 王月德 马航赢 周敏 叶艳青 胡秋芬)