华南木姜子的1个新苯乙烯二聚体衍生物(1)
[摘要]通过正相硅胶、Sephadex LH-20和反相HPLC色谱分离方法相结合，从华南木姜子树枝乙醇提取物的乙酸乙酯部位中分离得到1个新苯乙烯二聚体衍生物(1)，经IR，UV， MS和NMR(1D和2D NMR)波谱学方法鉴定为(E)-2，4-双(对-羟基苯基)-2-丁烯醇[(E)-2，4-bis(p-hydroxyphenyl)-2-butenol]，命名为木姜子醇(listeanol)。在1×10-5 mol · L-1浓度下，它在肿瘤细胞毒(MTT法，HCT-8，Bel-7402，BGC-823，A549，A2780细胞株)、抗氧化(Fe2+_Cys诱导大鼠肝微粒体脂质过氧化模型)、神经保护(去血清和谷氨酸损伤模型)和抗糖尿病(PTPIB酶抑制模型)体外模型上均未显示出显著药理活性。
[关键词] 华南木姜子； 化学成分； 苯乙烯二聚体衍生物
[Abstract] A new styrene dimer derivative has been isolated from the branch of Litsea greenmaniana by column chromatography over silica gel and Sephadex LH-20， as well as semi-preparative HPLC. Its structure was identified by spectroscopic data analysis (MS， UV， IR， 1D and 2D NMR) as (E)-2，4-bis(p-hydroxyphenyl)-2-butenol， named as listeanol. At a concentration of 1×10-5 mol·L-1， compound 1 was inactive in the assays， including cytotoxicity against human tumor cell lines (HCT-8， Bel-7402， BGC-823， A549 and A2780)， antioxidant activity in Fe2+-cystine-induced rat liver microsomal lipid peroxidation， neuroprotective activity against serum deprivation or glutamate induced neurotoxicity in cultures of PC12 cells， and the inhibitory activity against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B).
, 百拇医药
[Key words] Litsea greenmaniana； chemical constituents； styrene dimer derivative
樟科Lauraceae木姜子Litsea属植物全世界约有200余种，在我国约有72种18变种和3变型，是我国樟科中种类较多，分布较广的属之一[1]。本属植物入药的达17种，如山鸡椒L. cubeba的果实和枝叶具有温中散寒、消肿化瘀、行气止痛的功效，其干燥成熟果实又称畢澄茄，收载于2015年版《中国药典》[2]；杨叶木姜子L. populifoliu民间用于胃寒腹痛、食滞饱胀的治疗；木姜子L. pungens和宜昌木姜子L. ichangensis均用于风寒湿痛、跌打肿痛和食积气滞的治疗，外用于疮毒肿痛；豺皮樟L. rotundifolia对风湿性关节炎、腰腿疼、痛经和消化不良有疗效[3]。华南木姜子L. greenmaniana多生于山谷杂木林中，海拔1 200 m以下，在我国的广东、广西、福建分布较广[4]。国内外文献未见华南木姜子药理活性和化学成分的研究报道。为了深入研究华南木姜子中的活性成分，作者前期已对华南木姜子的木脂素、多巴胺和阿朴菲生物碱类成分进行了研究[5-6]，本文报道从华南木姜子95%乙醇提取物的乙酸乙酯部位中分离得到的1个新的苯乙烯二聚体衍生物，(E)-2，4-双(对-羟基苯基)-2-丁烯醇(1)，命名为木姜子醇(listeanol)。
, http://www.100md.com
1 材料
Micromass Auto spc-Ultima ETOF质谱仪(美国Micromass公司)，Nicolet 5700 FT-IR红外光谱仪(溴化钾压片)，Inova-500型核磁共振光谱仪(美国Varian公司)，Agilent HP1100型高效液相色谱仪，Rp C18 (10 mm×250 mm，5 μm)半制备型HPLC色谱柱 (Agilent公司)，羟丙基葡聚糖凝胶Sephadex LH-20 (Amersham Biosciences)，色谱用硅胶和硅胶预制板(青岛海洋化工集团公司)。所用试剂若无特别说明均购自北京化工厂，级别为分析纯或色谱纯。
华南木姜子枝于2006年8月采自广西大瑶山，由广西林业局龙光日工程师鉴定为华南木姜子L. greenmaniana，标本现存于中国医学科学院药物研究所植物标本室(YG06010)。
2 提取分离
华南木姜子枝1.5 kg 用95%乙醇回流提取3次，每次3 h，提取液减压浓缩得浸膏94.4 g。将浸膏分散于500 mL水中，用乙酸乙酯(1∶1)萃取5次，萃取液合并浓缩，得乙酸乙酯相(49.0 g)和水相(12.3 g)。乙酸乙酯相拌样，经硅胶柱色谱分离，用氯仿-甲醇(100∶1～1∶1)梯度洗脱，洗脱液经薄层色谱检测，合并相同组分，回收溶剂得到A～K共12个组分。E组分经Sephadex LH-20柱色谱，氯仿-甲醇(1∶1)洗脱，洗脱液经薄层色谱检测，合并相同组分，回收溶剂得E1-E5。E3经反相HPLC半制备色谱纯化分离(甲醇-水70∶30，2 mL·min-1)，得化合物1(12 mg，tR =16.8 min)。, http://www.100md.com(王亚男 王玲燕 曲郁虹 姜明 武玉卓 李瑞 邱博琳 王素娟 林生)
[关键词] 华南木姜子； 化学成分； 苯乙烯二聚体衍生物
[Abstract] A new styrene dimer derivative has been isolated from the branch of Litsea greenmaniana by column chromatography over silica gel and Sephadex LH-20， as well as semi-preparative HPLC. Its structure was identified by spectroscopic data analysis (MS， UV， IR， 1D and 2D NMR) as (E)-2，4-bis(p-hydroxyphenyl)-2-butenol， named as listeanol. At a concentration of 1×10-5 mol·L-1， compound 1 was inactive in the assays， including cytotoxicity against human tumor cell lines (HCT-8， Bel-7402， BGC-823， A549 and A2780)， antioxidant activity in Fe2+-cystine-induced rat liver microsomal lipid peroxidation， neuroprotective activity against serum deprivation or glutamate induced neurotoxicity in cultures of PC12 cells， and the inhibitory activity against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B).
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[Key words] Litsea greenmaniana； chemical constituents； styrene dimer derivative
樟科Lauraceae木姜子Litsea属植物全世界约有200余种，在我国约有72种18变种和3变型，是我国樟科中种类较多，分布较广的属之一[1]。本属植物入药的达17种，如山鸡椒L. cubeba的果实和枝叶具有温中散寒、消肿化瘀、行气止痛的功效，其干燥成熟果实又称畢澄茄，收载于2015年版《中国药典》[2]；杨叶木姜子L. populifoliu民间用于胃寒腹痛、食滞饱胀的治疗；木姜子L. pungens和宜昌木姜子L. ichangensis均用于风寒湿痛、跌打肿痛和食积气滞的治疗，外用于疮毒肿痛；豺皮樟L. rotundifolia对风湿性关节炎、腰腿疼、痛经和消化不良有疗效[3]。华南木姜子L. greenmaniana多生于山谷杂木林中，海拔1 200 m以下，在我国的广东、广西、福建分布较广[4]。国内外文献未见华南木姜子药理活性和化学成分的研究报道。为了深入研究华南木姜子中的活性成分，作者前期已对华南木姜子的木脂素、多巴胺和阿朴菲生物碱类成分进行了研究[5-6]，本文报道从华南木姜子95%乙醇提取物的乙酸乙酯部位中分离得到的1个新的苯乙烯二聚体衍生物，(E)-2，4-双(对-羟基苯基)-2-丁烯醇(1)，命名为木姜子醇(listeanol)。
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1 材料
Micromass Auto spc-Ultima ETOF质谱仪(美国Micromass公司)，Nicolet 5700 FT-IR红外光谱仪(溴化钾压片)，Inova-500型核磁共振光谱仪(美国Varian公司)，Agilent HP1100型高效液相色谱仪，Rp C18 (10 mm×250 mm，5 μm)半制备型HPLC色谱柱 (Agilent公司)，羟丙基葡聚糖凝胶Sephadex LH-20 (Amersham Biosciences)，色谱用硅胶和硅胶预制板(青岛海洋化工集团公司)。所用试剂若无特别说明均购自北京化工厂，级别为分析纯或色谱纯。
华南木姜子枝于2006年8月采自广西大瑶山，由广西林业局龙光日工程师鉴定为华南木姜子L. greenmaniana，标本现存于中国医学科学院药物研究所植物标本室(YG06010)。
2 提取分离
华南木姜子枝1.5 kg 用95%乙醇回流提取3次，每次3 h，提取液减压浓缩得浸膏94.4 g。将浸膏分散于500 mL水中，用乙酸乙酯(1∶1)萃取5次，萃取液合并浓缩，得乙酸乙酯相(49.0 g)和水相(12.3 g)。乙酸乙酯相拌样，经硅胶柱色谱分离，用氯仿-甲醇(100∶1～1∶1)梯度洗脱，洗脱液经薄层色谱检测，合并相同组分，回收溶剂得到A～K共12个组分。E组分经Sephadex LH-20柱色谱，氯仿-甲醇(1∶1)洗脱，洗脱液经薄层色谱检测，合并相同组分，回收溶剂得E1-E5。E3经反相HPLC半制备色谱纯化分离(甲醇-水70∶30，2 mL·min-1)，得化合物1(12 mg，tR =16.8 min)。, http://www.100md.com(王亚男 王玲燕 曲郁虹 姜明 武玉卓 李瑞 邱博琳 王素娟 林生)