1970年，刘若英出生在台北一个非常富有的家族。她从小过着衣来伸手饭来张口的日子，身边总是围绕着五六个仆人。高中毕业后她赴美国修读声乐和钢琴演奏，并取得古典音乐的学士学位。然而不知为什么，她内心却很自卑，她对自己的才华很不自信。

    1991年，一个好朋友介绍刘若英认识了当时滚石乐队的著名歌手兼音乐制作人陈升。在台湾艺人界，有几个人是出了名的玩性格，陈升位列前三。那天他的形象完全是个“都市吉卜赛”，穿着拖鞋，不修边幅，1米78的大高个，男人味十足的大胡子，给刘若英留下了深刻的印象。刘若英对这个性格男人产生了浓厚的兴趣。

    而刘若英那天T恤牛仔裤的简单打扮，也给陈升留下了极好的印象。尤其是听了刘若英的歌声后，陈升认定出水芙蓉般清纯的刘若英是个很有前途的歌手，立即邀请刘若英到自己的工作室工作。21岁的刘若英欣喜若狂，一口答应了。这个决定对她的父母来说是个不小的打击，当歌星与她的家族太不搭调。父亲抛下一句话：“你若选择唱歌，就离开家!”于是刘若英租了一间单身公寓，开始了独身生活。

    1991年3月，刘若英来到陈升的新园工作室，担任制作助理。让人想不到的是，她在工作中悄悄爱上了才华横溢的陈升。

    陈升是个工作狂，加夜班是家常便饭。有一次只有陈升和刘若英两个人加班，晚上12点离开办公室的时候，突然停电了。办公室在6楼，两人只好摸黑下楼梯。陈升让刘若英走在前面，他点燃打火机走在后面为她照路。楼梯里安静极了，尽管陈升和刘若英尽力保持着礼貌的距离，但刘若英依然能感到背后那个将她环绕的温暖怀抱。那是一种从没感到过的温暖，她的心开始怦怦直跳。到达楼下时打火机被烧坏了，刘若英感激地说：“谢谢!”陈升拍拍她的头：“傻丫头，谢什么!”这一拍，便从此拍进了刘若英的心里。可她对这份感情没有丝毫的信心。31岁的陈升已经是有妻儿的男人了。刘若英只能把自己对陈升的爱变成对他的默默关心。

    陈升起初没有察觉刘若英对他的爱，他只感到这个女孩很勤奋很有才华，只要他说的事情，她都会出色地完成 ......