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浅析有机化学重排反应的产生原理(2)
http://www.100md.com 2019年7月1日 《健康大视野》 201913
     贝克曼溶剂的主要成分是乙酸、盐酸等,该溶剂主要在日常生产中常用来当做催化剂,有时候也可以使用硫酸和多磷酸等别的酸来做催化剂,在工业生产中制造酰胺的时候,用的最多的是硫酸,这是因为用硫酸和氨进行中和反应以后会得到一种使用广泛的化肥原料硫酸铵,硫酸铵富含氮和硫,能有效改良土壤。

    3.4 Curtius 重排

    Curtius 重排反应是1890年由Theodor Curtius首先发现的,因此得名。该重排反应是指在加热的条件下,酰基叠氮发生重排反应生成异腈酸酯,这个时候如果加入水,由于水的介入,异腈酸酯会立刻分解,进一步形成脱掉一个碳的胺。但是如果加入的不是水,而是进入合适的醇作为反应剂,此时就会很快形成以各种氨基酸酯类基团作为胺基的保护基。

    反应机理: 酰基叠氮在加热下失去氮气生成酰基乃春(氮烯),然后烃基迅速迁移,生成异氰酸酯。有上面分析我们可知该重排反应的特点是,可应用于生成少一个碳的胺类化合物。

    Curtius 重排反应还有一些其他方面的应用,比如以苯基环戊基甲酸为原料,經过酰氯化,再接受叠氮化钠进攻,得到酰基叠氮化合物,在加热条件下,酰基叠氮脱氮气重排生成异腈酸脂,经过酸性水解,从而得到胺类化合物。

    四、有机化学重排反应的应用

    有机化学的重排反应在各个方面都有广泛的应用。比如贝克曼重排反正生成的己内酰胺,在服装工业生产上有着重要的作用;硫酸铵也是贝克曼重排反正生成的,在农业生产领域有着重要的作用;药物合成方面,通过重排反应也为我们解决了很大的问题。

    结论

    有机化学渗透到了我们生活中衣食住行的方方面面,与我们的生活密不可分,正确认识有机化学的各种重排反应,对于探索未知的世界,起着十分重要的作用,也为我们不断发现新事物奠定坚实的基础。

    参考文献

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    邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等. 基础有机化学[M]. 北京:高等教育出版社,2005:515 -517.

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    Zhang, W. Q.; Zheng, Y.; Ma, L. Textbook of Orangnic Chemistry (Fifth Edition), Beijing, 2014, pp. 385.

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