黄酮类化合物分离纯化及生理活性的研究进展(1)
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[摘要]简介了黄酮类化合物结构、性质,并对该类化合物的提取、分离、纯化技术,尤其是利用大孔树脂进行分离纯化的最新研究进展作了重点介绍,较为全面地论述了黄酮类化合物的生理活性。说明黄酮类化合物的研究开发及应用前景十分广阔。
[关键词]黄酮;大孔树脂;抗氧化作用
[中图分类号] R914 [文献标识码] A [文章编号]
Research Progress of Flavonoid Extraction and Biological Activity
PENG Ying, XING Jian-mei, XU Qing, LUO Hong-yu *
(Academy Of Food and Pharmacy, Zhejiang Ocean University, Zhoushan 316004, China)
Abstract: This paper reviews the structure and properties of flavonoids. And the extraction,separation and purification of them, especially the latest research progress in the use of macroporous resin are introduced in details. It also discusses the physiological activity of flavonoids which recovers a broad prospect of the development and application of them.
Key words: falconoid; macroporous resin; anti-oxidation activity
黄酮类化合物(Falconoid),又称生物类黄酮,是在植物中分布非常广泛的一类天然产物,其在植物体内大部分与糖结合成苷类,有一部分是以游离态(苷元)的形式存在[1]。由于最先发现的黄酮类化合物都具有一个酮式羰基结构,又呈黄色或淡黄色,故称黄酮。现在所讲的黄酮类化合物己远远超出这个定义范围,有的并非黄色、而是白色、橙色及红色等,分子结构也有显著差异。黄酮分布广泛,生理活性多种多样,因此引起了人们的广泛研究,相关的研究成果也在不断的推出[2]。
1 黄酮类化合物的结构和性质
黄酮类化合物是指具有乙苯基吡喃酮结构的一类黄色素,现指以色酮环与苯环为基本结构的一类化合物的总称,其结构的共同的特征是均含有C6-C3-C6基本碳架,即两个苯环通过三个碳原子相互连接而成。它是以黄酮(2-苯基色原酮)为母核而衍生的一类黄色色素,多以糖苷形式存在,包括黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、黄烷酮类等,广义的范围还包括查耳酮、异黄烷酮、双黄酮及茶多酚。比如:
黄酮类化合物多为结晶性固体,少数为无定形粉末。二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇极其衍生物、紫檀素等因分子中有不对称原子,故具旋光性,而黄酮苷元无旋光性,黄酮甙类由于在结构中引入糖分子而有旋光性,多为左旋。
一般的黄酮甙元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿等有机溶剂及稀碱溶液中;被糖甙化后,水溶性增加,脂溶性降低,较易溶于热水、甲醇、乙醇、稀碱溶液,难溶于苯等有机溶剂。黄酮类化合物含有酚轻基,故多显酸性,其酸性强弱与酚轻基数目和位置有关,据此可以利用pH梯度来分离黄酮类物质。
另外,黄酮类化合物带有酚羟基和γ-吡喃酮环,可与多种物质发生特征反应,作为黄酮类化合物鉴别的定性分析方法。与盐酸-镁粉、钠汞齐、四氢硼钠等发生还原反应,用于鉴定黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等化合物;与金属盐类如铝盐等反应生成有色络合物,用于鉴别分子中含有3-羟基、4-羰基或邻二酚羟基的黄酮类化合物;与碱、五氯化锑及Gibbs试剂等反应,区别查耳酮类与其他黄酮类化合物或鉴别5-OH对位未被取代的黄酮类化合物。
2黄酮类化合物的提取、分离纯化技术
黄酮类化合物的提取方法有很多,比较常见的有浸渍法、酶法提取、乙醇回流提取、微波辅助萃取、超声波提取法、超临界CO2提取法等等。每种方法都有各自的特点和适用范围,可根据原料的特性来选用。
浸渍法是将植物粉碎装入适当的容器中,加入适宜的溶剂,溶出其中有效成分的方法[3]。该方法比较简单易行,但时间长,浸出率较差,并且如果采用水为溶剂,其提取液易于发霉变质,一般需加入适当的防腐剂。
乙醇回流提取是以乙醇溶液为提取剂。该法既能克服水提法存放易霉变缺点,又有较高的提取率和所得提取物黄酮含量,后续过滤、回收溶剂、干燥等操作较容易,环保、成本较低等优点,易于工业化生产。
酶法提取的原理是利用酶反应的高度专一性,将细胞壁的组成成分水解或降解,破坏细胞壁,从而提高有效成分的提取率。应用酶法可以提高提取率,但酶的浓度、底物的浓度、温度、酸碱度、抑制剂和激动剂等对提取物有何影响,还需要进一步研究。酶降解的主要缺点是作用时间长,一般都需要几天的时间。另外,在酶降解过程中,需要严格控制杂菌,因此工艺条件要求十分严格。还有,酶降解后,有效成分和酶的分离也很困难[4-6],所以处于试验研究阶段。
微波提取是利用不同结构的物质在微波场中吸收微波能力的差异,使基体物质中的某些区域或提取体系中的某些组分被选择性加热,从而使被提取物质从基体或体系中分离,进入介电常数较小、微波吸收能力相对差的提取剂[7]。微波法具有以下优点:所用溶剂量少,耗时短,提取率高,杂质少[1,4]。目前,微波提取法是采用乙醇为提取介质,通过正交设计或均匀设计实验。王娟等[8]用95%乙醇作溶剂微波场辅助提取葛根黄酮类化合物,时间是传统的1/27,溶剂用量约为传统提取的1/4,含量较传统提取增加30%。
超声波提取技术的基本原理是利用超声波的空化作用加速植物有效成分的出,此外,超声波的次级效应,如机械振动、乳化、扩散、击碎、化学效应等能加速提取成分的扩散释放,有利于提取[9]。该法时间短、提取率高、成本低、污染小、容易实现产业化[10]。毕丽君等[11]以50%乙醇超声辅助提取香椿嫩叶中黄酮类化合物45min,两次便可达到96.47%的浸出率。
超临界流体提取法原理是控制超临界流体(CO2)在高于临界温度和临界压力的条件下,从目标物中提取有效成分,当恢复到常压和常温时,溶解在C02流体中的成分立即以溶于吸收液的液态与气态CO2分开,从而达到提取目的[12]。其具有显著的产品回收率和纯度,无溶剂残留,天然植物活性成分和热不稳定性成分不易被分解破坏等优点[13]。超临界CO2具有较好的溶剂特性, 对挥发性较强的成分、热敏性物质和脂溶性成分的提取分离效果明显。韩玉谦等[14]将超临界CO2萃取和70%乙醇热回流提取银杏叶中类黄酮进行了比较,前者提取率3 ......
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