山本五十六对赌博一直有着浓厚的兴趣，早在他的青年时期就已经表现得十分突出了。那时候的山本酷爱军棋，在海军大学学习期间就经常找人切磋棋艺。

    在美国哈佛大学学习的时候，他也留下了一些关于赌博的趣事，其中最有名的一件事情便是他跟同校学生小熊信一郎的将棋决赛。

    那时候，山本五十六跟小熊信一郎住在同一个地方，在闲暇的时候他们就对弈，但是互有胜负，谁也没有服输。

    有一天，他们又进行了一次对弈，这次对弈的结果是小熊信一郎赢了两场，而山本五十六赢了三场。不料小熊信一郎说道：“下五盘棋很难说明真正的水平。”

    一向刚毅逞强的山本五十六接口道：“那么你说几盘能分胜负？”

    小熊信一郎倔强地说道：“应当下到筋疲力尽 ......