杜月笙的“会做人”是出了名的。

    戴笠早年在上海滩靠赌博为生，有一次，戴笠去杜月笙名下的赌场赌钱，因为出老千被抓到了，看场子的要揍他，戴笠忙大喊：“先别打，让我见见杜月笙!”

    杜月笙来了，说我可以不打你，但你得亮亮你的本事。戴笠拿起色子，不慌不忙地表演了一下赌技，大家禁不住纷纷叫好。

    但杜月笙看的不是这个，他看重的是戴笠表现出来的素质，在众目睽睽之下，仍然镇定自若，觉得此人将来必成大器，就在杜公馆大摆宴席，和戴笠结为异姓兄弟。

    后来戴笠报考黄埔军校，还是杜月笙出面，求黄金荣给校长蒋介石写了封推荐信 ......