金利思，翁金月，郑京胜，王朝杰

    (1.温州医科大学定理临床学院温州市中心医院药剂科，浙江温州 325000；2.温州市中医院药剂科，浙江温州 325000；3.温州医科大学药学院，浙江温州 325035)

    ·论 著·

    五味子中4种木脂素结构和谱学性质的比较

    金利思1，翁金月1，郑京胜2，王朝杰3

    (1.温州医科大学定理临床学院温州市中心医院药剂科，浙江温州 325000；2.温州市中医院药剂科，浙江温州 325000；3.温州医科大学药学院，浙江温州 325035)

    目的：通过理论计算比较五味子中4种木脂素的结构和谱学性质差异。方法：采用密度泛函理论(DFT)B3LYP方法和极化连续模型(PCM)，在6-31+G**水平上对气相和甲醇溶剂中的4种木脂素进行理论计算，对它们的分子几何构型、紫外-可见光谱、红外振动光谱和电子结构进行了分析。结果：4种木脂素的几何结构参数在气相和甲醇中计算值相差不大，紫外-可见光谱特征峰除酯甲较高外，其余三者非常接近；红外特征峰彼此相近，在甲醇中峰强度增加，红外光谱与官能团大致符合；4种木脂素都是极性分子，前线轨道分布基本类似，但酯甲最低未占轨道(LUMO)则是由苯甲酰基构成；计算数值与实验值较为符合。结论：通过理论计算值与实验值进行对比分析，用量子化学方法对五味子木脂素类化合物进行理论研究是有效的，并能通过计算来讨论其电荷转移和取代基效应，对理论研究和实验研究具有一定的参考价值。

    五味子；木脂素；密度泛函；B3LYP

    五味子[1]为木兰科植物五味子[SchisandraChinensis(Turcz.)Baill]的干燥成熟果实[2]，为著名传统中药。现代药理研究发现，五味子具有抗肿瘤、保肝降酶、抗衰老等作用[3-4]；其活性衍生物SJP-L-5具有强抗HIV活性，能作用于病毒双链DNA入核阶段，保护HIV感染的MT-4细胞[5]；在抗HIV-1、抗HBV、神经退行性疾病和对T淋巴细胞促进增殖作用等方面的活性筛选中，发现具有较强生物活性的木脂素和三萜类化合物[6-7]。五味子木脂素类成分为其主要活性物质[8-9]。本研究仅对其提取物中含量较高且具有明确药理活性的4种木脂素即五味子木脂素甲素(Deoxyschizandrin)、乙素(γ-Schizandrin)、醇甲(Schizantherin)和酯甲(SchisantherinA)[10-13]进行计算比较，基于量子化学计算结果对其作用机制进行初步探讨。

    1 计算方法

    本研究运用密度泛函理论(densityfunctionaltheory ......